2-(1,4-Dimethyl-3-pentenyl)-2-oxoethanephosphonic Acid Dimethyl Ester | 70073-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,4-Dimethyl-3-pentenyl)-2-oxoethanephosphonic Acid Dimethyl Ester
• 英文别名: dimethyl 2-oxo 3,6-dimethyl-5-heptenylphosphonate；2-Oxo-3,6-dimethyl-hept-5-en-phosphonsaeuredimethylester；Dimethyl(2-oxo-3,6-dimethyl-5-heptenyl)phosphonate；1-dimethoxyphosphoryl-3,6-dimethylhept-5-en-2-one
• CAS: 70073-59-5
• 化学式: C₁₁H₂₁O₄P
• 分子量: 248.259
• InChiKey: FPRITVHPAICIAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-Dimethyl-3-pentenyl)-2-oxoethanephosphonic Acid Dimethyl Ester 、 [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 生成 (1S,5R,6R,7R)-7-Benzoyloxy-6-[(E)-(4RS)-4,7-dimethyl-3-oxo-1,6-octadienyl]-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  SCHWARZ, N.;SKUBALLA, W.;VORBRUEGGEN, H.;SCHILLINGER, E.;CASSIS-STENZEL, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-4-hexenoic acid ethyl ester 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(1,4-Dimethyl-3-pentenyl)-2-oxoethanephosphonic Acid Dimethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Azaprostacyclins, their preparation and pharmaceutical use

  摘要：

  Azaprostacyclins的化学式为I ##STR1## 其中R.sub.1是氢，烷基，环烷基，芳基，杂环残基，或苯乙酰残基，苯环上可选择地被溴，苯基，烷氧基或二烷氧基取代，W是自由或功能修饰的羰基或##STR2## 其中R.sub.8是氢或1-5个碳原子的烷基，R.sub.9是氢或易于水解的醚或酰基残基，且其中OR.sub.9 -基团可以位于α-或β-位置，R.sub.2是自由或功能修饰的羟基。

  公开号：

  US04446147A1

文献信息

• Certain prostacyclins and their blood-pressure-lowering and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04532236A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  Prostacyclin derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is the residue OR.sub.3 wherein R.sub.3 means hydrogen or alkyl of 1-10 carbon atoms substituted, if desired, by halogen, aryl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, or C.sub.1 -C.sub.4 -dialkylamino; cycloalkyl, aryl, or a heterocyclic residue; or is the residue NHR.sub.4 wherein R.sub.4 means hydrogen, an alkanoyl residue, or an alkanesulfonyl residue of respectively 1-10 carbon atoms, A is a --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or trans--CH.dbd.CH--group, W is a ##STR2## wherein the OH-group can be respectively esterified with a benzoyl or alkanoic acid residue of 1-4 carbon atoms, or can be etherified with a tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxyalkyl, or tri(C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl)-silyl residue, wherein the free or esterified OH-group can be in the .alpha.- or .beta.-position, D and E jointly mean a direct bond or D is a straight-chain or branched alkylene group of 1-5 carbon atoms, E is an oxygen atom or a direct bond, R.sub.2 is a straight-chain or branched-chain alkyl group of 1-6 carbon atoms, a straight-chain or branched-chain alkenyl group of 2-6 carbon atoms which can be substituted by phenyl, halogen, or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl and, if D and E jointly represent a direct bond, is an alkynyl residue of 2-6 carbon atoms optionally substituted in the 1-position by halogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sub.5 is a hydroxy group which can be esterified with an alkanoic acid residue of 1-4 carbon atoms or which can be etherified with a tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, alkoxyalkyl, or trialkylsilyl residue and, if R.sub.3 is hydrogen, the salts thereof with physiologically compatible bases, and a process for the preparation thereof. The compounds exhibit blood-pressure-lowering and thrombocyte-aggregation-inhibiting activity.

  公式I的前列环素衍生物 ##STR1## 其中R.sub.1是残基OR.sub.3，其中R.sub.3表示氢或取代的1-10个碳原子的烷基，如果需要，可以被卤素，芳基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或C.sub.1-C.sub.4-二烷基氨基取代；环烷基，芳基或杂环残基；或是残基NHR.sub.4，其中R.sub.4表示氢，烷酰基残基或烷磺酰基残基，分别为1-10个碳原子，A是--CH.sub.2--CH.sub.2--或trans--CH.dbd.CH--基团，W是##STR2## 其中OH基团可以分别与1-4个碳原子的苯甲酰基或烷酸残基酯化，或可以与四氢吡喃基，四氢呋喃基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基烷基或三(C.sub.1-C.sub.4-烷基)-硅基残基醚化，其中自由或酯化的OH基团可以处于.alpha.-或.beta.-位置，D和E共同表示直接键或D是1-5个碳原子的直链或支链烷基，E是氧原子或直接键，R.sub.2是1-6个碳原子的直链或支链烷基，2-6个碳原子的直链或支链烯基，可以被苯基，卤素或C.sub.1-C.sub.4-烷基取代，并且如果D和E共同表示直接键，则为2-6个碳原子的炔基残基，可以在1-位被卤素或C.sub.1-C.sub.4-烷基取代，R.sub.5是羟基，可以与1-4个碳原子的烷酸残基酯化或可以与四氢吡喃基，四氢呋喃基，烷氧基烷基或三烷基硅基残基醚化，如果R.sub.3是氢，则与生理兼容碱的盐，以及其制备方法。这些化合物表现出降低血压和抑制血小板聚集的活性。
• 2-Oxa-bicyclo[2.2.1]heptanderivate und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0358290A1

  公开（公告）日：1990-03-14

  Die Erfindung betrifft 2-Oxa-bicyclo[2.2.1]heptanderivate der For­mel I, sowie deren Enantiomere, worin z.B. A -(CH₂)n-, (E)-oder(Z)-CH=CH-, -C≡C, -O- oder -S-, B Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, -OR², Halogen, -C≡N, -N₃, -COOR³, R¹ Sauerstoff oder eine -CH₂-Gruppe, R⁴ -COOR⁵ Z -(CH₂)p-, (E)-CH=CH-, -C≡C-, W eine Direktbindung, eine freie oder funktionell abgewandelte Hy­droxymethylengruppe oder eine freie oder funktionell abgewandelte wobei die OH-Gruppe jeweils α- oder β-ständig sein kann D eine Direktbindung, eine gesättigte Alkylengruppe mit 1 - 5 C-Atomen, eine verzweigte ge­sättigte oder eine geradkettige oder verzweigte ungesättigte Alkylen­gruppe mit 2 - 5 C-Atomen. E eine Direktbindung, -C≡C- oder -CH=CR⁷- R⁸ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₁₀-Cycloalkyl, gegebenenfalls sub­stituiertes C₆-C₁₂-Aryl oder einen 5- oder 6-gliedrigen hetero­cyclischen Rest und falls R⁵ Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträg­lichen Basen bedeuten, sowie die α-, β- oder γ-Cyclodextrinclathrate, sowie mit die Liposomen verkapselten Verbindungen der Formel I, Ver­fahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arz­neimittel.

  本发明涉及式 I 的 2-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物、 及其对映体、 其中，例如 A -(CH₂)n-, (E)- 或 (Z)-CH=CH-, -C≡C, -O- 或 -S-、 B 氢、C₁-C₁₀-烷基、-OR²、卤素、-C≡N、-N₃、-COOR³、 R¹氧或-CH₂基团、 R⁴ -COOR⁵ Z -(CH₂)p-, (E)-CH=CH-, -C≡C-、 W 是直接键、游离或功能修饰的羟甲基或游离或功能修饰的羟甲基。 其中 OH 基团可以是 α- 或 β-末端，在每种情况下 D 为直接键、 具有 1 - 5 个 C 原子的饱和亚烷基、具有 2 - 5 个 C 原子的支链饱和亚烷基或直链或支链不饱和亚烷基。 E 是直接键、-C≡C- 或 -CH=CR⁷- R⁸ 是氢、C₁-C₁₀-烷基、C₃-C₁₀-环烷基、任选取代的 C₆-C₁₂-芳基或 5 或 6 元杂环基，且 如果 R⁵ 是氢，它们与生理学上可耐受的碱的盐，以及 α-、β- 或 γ-环糊精凝块，和包裹有脂质体的式 I 化合物，它们的制备过程和含有这些化合物的药物。
• [EN] 2-OXA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING SAID COMPOUNDS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1990002740A1

  公开（公告）日：1990-03-22

  (DE) Die Erfindung betrifft 2-Oxa-bicyclo[2.2.1]heptanderivate der Formel (I), sowie deren Enantiomere, worin z.b. A -(CH2)n-, (E)- oder (Z)-CH=CH-, -C=C, -O- oder -S-, B Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, -OR2, Halogen, -C=N, -N3, -COOR3, R1 Sauerstoff oder eine -CH2-Gruppe, R4 (a), (b), -COOR5, Z -(CH2)p-, (E)-CH=CH-, -C=C-, W eine Direktbindung, eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxymethylengruppe oder eine freie oder funktionell abgewandelte Gruppe (c), wobei die OH-Gruppe jeweils $g(a)- oder $g(b)-ständig sein kann, D eine Direktbindung, eine gesättigte Alkylengruppe mit 1-5 C-Atomen, eine verzweigte gesättigte oder eine geradkettige oder verzweigte ungesättigte Alkylengruppe mit 2-5 C-Atomen, E eine Direktbindung, -C=C- oder -CH=CR7-, R8 Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C6-C12-Aryl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest und falls R5 Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen bedeuten, sowie die $g(a)-, $g(b)- oder $g(g)-Cyclodextrinclathrate, sowie die mit Liposomen verkapselten Verbindungen der Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel.(EN) 2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane derivatives according to formula (I) and their enantiomers, where for example A represents -(CH2)n-, (E)-CH=CH- or (Z)-CH=CH-, -C=C, -O- or -S-; B represents hydrogen, C1-C10 alkyl, -OR2, halogen, C=N, -N3, -COOR3; R1 represents oxygen or a -CH2 group; R4 represents (a), (b), -COOR5, Z represents -(CH2)p-, (E)-CH=CH-, -C=C-; W represents a direct bond, a free or functionally altered hydroxymethylene group or a free or functionally altered group (c), where the OH-group can be in the $g(a) or $g(b) position; D represents a direct bond, a saturated alkylene group with 1 to 5 C atoms, a branched saturated or a linear or branched unsaturated alkylene group with 2 to 5 C atoms; E represents a direct bond, -C=C- or -CH=CR7-; R8 represents hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C10-cycloalkyl, optionally substituted C6-C12-aryl or a 5 or 6 member heterocyclic residue; and if R5 represents hydrogen, their salts with physiologically suitable bases, as well as the $g(a)-, $g(b)- or $g(g)-cyclodextrinclathrates, as well as compounds of formula (I) encapsulated with liposomes; process for producng them and drugs containing said compounds.(FR) Dérivés de 2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane selon la formule (I), ainsi que leurs enantiomères, où, par exemple, A représente -(CH2)n, (E)-CH=CH- ou (Z)-CH=CH-, -C=C, -O- ou -S-; B représente hydrogène, C1-C10-alkyle, -OR2, halogène, -C=N, -N3, -COOR3; R1 représente oxygène ou un groupe -CH2; R4 (a), (b), -COOR5, Z représente -(CH2)p-, (E)-CH=CH-, -C=C-; W représente une liaison directe, un groupe hydroxyméthyle libre ou fonctionnellement altéré ou un groupe (c), libre ou fonctionnellement altéré, où le groupe OH peut être en position $g(a) ou $g(b); D représente une liaison directe, un groupe alkylène saturé avec 1 à 5 atomes de C, un groupe alkylène saturé ramifié ou non saturé linéaire ou ramifié avec 2 à 5 atomes de C; E représente une liaison directe, -C=C- ou -CH=CR7-; R8 représente hydrogène, C1-C10-alkyle, C3-C10-cycloalkyle, C6-C12-aryle pouvant être substitué ou un résidu hétérocyclique à 5 ou 6 membres; et si R5 représente hydrogène, leurs sels avec des bases physiologiquement acceptables, ainsi que les $g(a), $g(b) ou $g(g)-cyclodextrinclathrates, de même que les composés selon la formule (I) encapsulés de liposomes; procédés de fabrication et médicaments contenant lesdits composés.

  该发明涉及2-氧-双环[2.2.1]庚烷衍生物及其同分异构体（例如A- (CH2)n-、(E)-CH=CH-、(Z)-CH=CH-、-C=C、-O-、或-S-; B-氢、C1-C10-烷基、-OR2、卤素、C=N、-N3、-COOR3; R1-氧或-CH2-基团; R4-(a)、(b)、-COOR5、Z- (CH2)p-、 (E)-CH=CH-、-C=C-; W-直接键、自由或功能性还原羟基甲基组或自由或功能性还原的(c)组，其中羟基组可以在$g(a)$或$g(b)$位置分别独立; D-直接键、饱和的1至5个碳原子的烷基、直线或分枝的2至5个碳原子的不饱和或分枝的烷基; E-直接键、-C=C-或-CH=CR7-; R8-氢、C1-C10-烷基、C3-C10-环烷基、有可能是被取代的C6-C12-aryl或5到6个成员的非环环基团;以及如果R5-氢，则以其在生理学上相容的碱基的盐，如*g(a)、*g(b)或*g(g)- Urlininkathrate，以及用脂质包埋的根据式(I)的化合物;合成方法和包含所述化合物的医药。
• VORBRUEGGEN H.;SCHWARZ N.;ELGER W.
  作者：VORBRUEGGEN H.、SCHWARZ N.、ELGER W.

  DOI：——

  日期：——
• (13E)-(8R,11R,12R)-11,15-Dihydroxy-16,19-dimethyl-9-oxo-13,18-prostadiensäuren sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0058632B1

  公开（公告）日：1984-04-11