dimethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopropylphosphonate | 205307-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl {3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxopropyl}phosphonate；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-dimethoxyphosphorylpropan-2-one
• CAS: 205307-50-2
• 化学式: C₁₁H₂₅O₅PSi
• 分子量: 296.376
• InChiKey: NLJIZZFDLCDNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopropylphosphonate 、 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以6.9 g的产率得到(E)-9-isopropyl-2,2,3,3,13,13-hexamethyl-12,12-diphenyl-4,11-dioxa-3,12-disilatetradec-7- en-6-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃西松南呋喃段的合成

  摘要：

  摘要 已经完成了来自巴豆的新型呋喃西汉姆类化合物的南呋喃段的会聚合成，包括银催化的炔二醇环化，这是形成 2, 5-二取代呋喃环的关键步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1587780
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldimethylsiloxy) acetic acid tert-butyldimethylsilyl ester 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到dimethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氧化的螺环化路线通向锯木螺螺。的合成耳鼻喉科-sawaranospirolides C和d †

  摘要：

  描述了合成锯木螺螺的两种途径，立体异构体 螺内酯从Chamaecyparis pisifera分离得到的抗坏血酸素。捕获由官能化分子氧化形成的酮烯醛2-（4-羟丁基）呋喃 提供了一种潜在的锯齿螺螺A的丁烯内酯螺缩醛前体和 C。或者，受保护的3-（二氢吡喃-2-基）-3-芳基丙酸的环氧化会导致螺内酯化，生成对-sawaranospirolideC; 相关的酸介导的螺环化作用使他们获得了ent- sawaranospirolideD。

  DOI：

  10.1039/b918091e

文献信息

• Synthesis of the MN Ring of Caribbean Ciguatoxin C-CTX-1 via Desymmetrization by Acetal Formation
  作者：Masahiro Kaneko、Atsuhiro Yamashita、Yoko Yasuno、Kosei Yamauchi、Ken Sakai、Tohru Oishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04013

  日期：2024.2.2

  Horner–Wadsworth–Emmons reaction and acetal formation. The meso-syn-2,7-dimethyloxepane derivative was synthesized via photoinduced electrocyclization of a conjugated exo-diene under flow conditions, giving a cyclobutene derivative, followed by ring expansion via oxidative cleavage and diastereoselective reduction of a β-hydroxy ketone.

  加勒比雪卡毒素 C-CTX-1 的 MN 环是由对应于 M 环的内消旋顺式-2,7-二甲基氧杂环庚烷衍生物通过与樟脑衍生物形成缩醛的去对称作用合成的，然后通过 Horner 构建 N 环–Wadsworth-Emmons 反应和缩醛形成。通过在流动条件下共轭外型二烯的光诱导电环化合成内消旋-顺式-2,7-二甲基氧杂环庚烷衍生物，得到环丁烯衍生物，然后通过氧化裂解和β-羟基酮的非对映选择性还原进行扩环。