(tert-butyldimethylsiloxy) acetic acid tert-butyldimethylsilyl ester | 67226-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (tert-butyldimethylsiloxy) acetic acid tert-butyldimethylsilyl ester
• 英文别名: (tert-butyldimethylsiloxy)acetic acid tert-butyldimethylsilyl ester；(tert-butyldimethylsiloxy)acetic acid tertbutyldimethylsilyl ester；(tert-butyldimethylsilanyl)(tert-butyldimethylsilanyloxy)acetate；tert-butyldimethylsilyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)acetate；tert-butyldimethylsilyl (tert-butyldimethylsilyloxy)acetate；t-butyldimethylsilyl(t-butyldimethylsilyloxy)acetate；tert-Butyl(dimethyl)silyl ([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)acetate；[tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate
• CAS: 67226-76-0
• 化学式: C₁₄H₃₂O₃Si₂
• mdl: MFCD20265708
• 分子量: 304.577
• InChiKey: OKWFJWHUFDQPSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1499

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyldimethylsiloxy) acetic acid tert-butyldimethylsilyl ester 在 草酰氯 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl (tert-butyldimethylsilyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基-4-吡咯烷二吡啶的作用机理研究：活性中间体的分离和表征。

  摘要：

  本文介绍了2-甲酰基-4-吡咯烷二吡啶（FPP，1a）的作用机理，该催化剂是α-羟基酯的羟基定向甲醇分解的催化剂。该物种最初被设计用作亲核催化剂。但是，我们通过检查6-取代的FPP衍生物的活性，排除了亲核机理。与FPP本身相比，这些化合物在吡啶氮附近的受阻更大，但也是更具活性的催化剂。此外，发现对硝基苯酚（一种弱酸）的存在会加速催化反应。这些结果与亲核催化机理不一致。我们提供证据表明该反应反而是通过二氧戊环中间体10进行的。二氧戊环酮10可以通过在不存在甲醇的情况下在氯仿中用FPP处理乙醇酸的对硝基苯酯或五氟苯基酯来获得。当经受催化反应的条件时，已经分离，表征并显示出动力学上的能力。

  DOI：

  10.1021/jo982281n
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(tert-butyldimethylsiloxy) acetic acid tert-butyldimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化的螺环化路线通向锯木螺螺。的合成耳鼻喉科-sawaranospirolides C和d †

  摘要：

  描述了合成锯木螺螺的两种途径，立体异构体 螺内酯从Chamaecyparis pisifera分离得到的抗坏血酸素。捕获由官能化分子氧化形成的酮烯醛2-（4-羟丁基）呋喃 提供了一种潜在的锯齿螺螺A的丁烯内酯螺缩醛前体和 C。或者，受保护的3-（二氢吡喃-2-基）-3-芳基丙酸的环氧化会导致螺内酯化，生成对-sawaranospirolideC; 相关的酸介导的螺环化作用使他们获得了ent- sawaranospirolideD。

  DOI：

  10.1039/b918091e

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
  作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.9b11208

  日期：2019.12.11

  reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。
• Construction of 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazole rings triggered by tetrabutylammonium hydroxide: a highly efficient and fluoride-free ring closure reaction of O-acylamidoximes
  作者：Hiromichi Otaka、Junya Ikeda、Daisuke Tanaka、Masanori Tobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.016

  日期：2014.1

  Tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) is an efficient and mild alternative to tetrabutylammonium fluoride (TBAF) for base catalyzed cyclizations of 1,2,4-oxadiazoles from O-acylamidoximes. For most 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazoles the reactions were dramatically accelerated by addition of 0.1 equiv of TBAH at room temperature. This method was also more generally applicable allowing for a wider range

  氢氧化四丁基铵（TBAH）是氟化四丁基铵（TBAF）的一种高效，温和的替代品，用于由O-酰基酰胺基肟对1,2,4-恶二唑进行碱催化的环化反应。对于大多数3,5-取代的1,2,4-恶二唑，在室温下通过添加0.1当量的TBAH可以显着加速反应。该方法也更普遍地适用于允许更大范围的基板。另外，由于不存在氟化物，TBAH不会导致反应堆容器的腐蚀，因此更适合大规模合成。
• 3-phenyl-furan-(5H)-2-one and dihydrofuran-2-one derivatives as antibacterial agents
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06350775B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A compound of formula (I): wherein R1 is hydroxy or of the formula —NHC(═O)(1-4C)alkyl or —NHS(O)n(1-4C)alkyl wherein n is 0, 1 or 2; R2 and R3 are independently hydrogen or fluoro; R4 and R5 are independently hydrogen or methyl; >A—B— is of the formula >C═CH—, or >C(OH)CH2—; >X—Y— is of the formula >C=CH—, or >CHCH2—; and D is S, SO, or SO2; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物： 其中 R1是羟基或具有公式—NHC(═O)(1-4C)烷基或—NHS(O)n(1-4C)烷基，其中n为0、1或2； R2和R3独立地为氢或氟； R4和R5独立地为氢或甲基； >A—B—具有公式>C═CH—或>C(OH)CH2—； >X—Y—具有公式>C=CH—或>CHCH2—；以及 D是S、SO或SO2； 或其药用可接受盐。
• A Versatile Route to Functionalized Dilactones as Monomers for the Synthesis of Poly(α-hydroxy) Acids
  作者：Mark Leemhuis、Jan Hein van Steenis、Michelle J. van Uxem、Cornelus F. van Nostrum、Wim E. Hennink

  DOI：10.1002/ejoc.200300181

  日期：2003.9

  A synthetic pathway to functionalized six-membered dilactones structurally analogous to lactide is described. Through the use of orthogonal protecting groups, the synthesis of functionalized dilactones was performed in a straightforward way by cyanuric chloride-mediated cyclization of the corresponding linear α-hydroxy acid dimers. The synthesis of three different dilactones − methylglycolide, ben

  描述了在结构上类似于丙交酯的功能化六元双内酯的合成途径。通过使用正交保护基团，通过氰尿酰氯介导的相应线性α-羟基酸二聚体的环化，以直接的方式合成官能化双内酯。三种不同的双内酯 - 甲基乙交酯、苄氧基甲基乙交酯和 2-苄氧基甲基-5-甲基乙交酯 - 通过相同的程序合成证明了该路线的多功能性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [EN] CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS<br/>[FR] NUCLÉOSIDES CARBOCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE ET LEURS COMPOSITIONS
  申请人：CELLCEUTIX CORP

  公开号：WO2013103601A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Abstract of the Disclosure Disclosed are compounds of the formula I and the pharmaceutically acceptable salts of such compounds. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, intermediates used in the preparation of such compounds, and the uses of such compounds in treating inflammatory skin diseases.

  本公开揭示了化合物I的结构以及这些化合物的药学可接受的盐。还公开了制备这些化合物的方法，用于制备这些化合物的中间体，以及这些化合物在治疗炎症性皮肤疾病中的用途。

表征谱图