dimethyl 6-methyl-2-oxohept-5-enylphosphonate | 66691-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-methyl-2-oxohept-5-enylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (6-methyl-hept-5-en-2-one)-phosphonate；(6-Methylhept-5-en-2-on)phosphonsaeuredimethylester；1-Dimethoxyphosphoryl-6-methylhept-5-en-2-one
• CAS: 66691-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₉O₄P
• 分子量: 234.232
• InChiKey: FVCIHPMLFAPOHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6-methyl-2-oxohept-5-enylphosphonate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.18h， 生成 (E)-(7-methyl-3-methyleneocta-1,6-dien-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Gustafsson, Magnus; Frejd, Torbjoern, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 1, p. 102 - 107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸乙酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以62%的产率得到dimethyl 6-methyl-2-oxohept-5-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gustafsson, Magnus; Frejd, Torbjoern, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 1, p. 102 - 107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 19-Methyl-9-keto-15-hydroxy-prost-18-enoic acid derivatives and process
  申请人：——

  公开号：US04220798A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  The invention provides novel 19-methyl-9-keto-15-hydroxy-prost-18-enoic, -prosta-13,18-dienoic and -prosta-5,13,18-trienoic acids and esters having antiulcer and antiasthma activity.

  这项发明提供了具有抗溃疡和抗哮喘活性的新型19-甲基-9-酮-15-羟基-前列腺-18-烯酸、-前列腺-13,18-二烯酸和-前列腺-5,13,18-三烯酸及其酯。
• Divergent Total Syntheses of (+)‐Vulgarisins A–E
  作者：Kaixiang Xu、Shan Mu、Huijuanzi Rao、Jialei Hu、Hanfeng Ding

  DOI：10.1002/anie.202303668

  日期：2023.6.5

  The asymmetric total syntheses of (+)-vulgarisins A–E, which share a rare [5-6-4-5] tetracyclic core structure, have been achieved for the first time in a divergent manner. Key features of the strategy involve a catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation, a one-pot borylation/conjugate addition process, a Wolff ring contraction and a stereocontrolled pinacol cyclization.

  (+)-vulgarisins A–E 的不对称全合成首次以不同的方式实现，它们共享一个罕见的 [5-6-4-5] 四环核心结构。该策略的主要特征包括催化不对称分子内环丙烷化、一锅硼化/共轭加成过程、沃尔夫环收缩和立体控制频哪醇环化。
• 一种Vulgarisin型四环二萜化合物的化学全合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN115536530A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种Vulgarisin型四环二萜化合物的化学全合成方法，属于有机合成领域，所述的Vulgarisin型四环二萜化合物为Vulgarisin A、Vulgarisin B、Vulgarisin C、Vulgarisin D或Vulgarisin E，本发明以易于获得的磷酸酯化合物1为原料，经过1,4‑加成反应、Wolff重排反应、[2,3]‑Wittig重排反应和Pinacol偶联等关键步骤，最后经过官能团转化得到目标产物，易于实现各个重要官能团的改造，且制备方法操作简便，条件温和，合成的产物与天然产物的波谱数据一致，为全面的结构‑生物活性研究打下基础。
• Callant, P.; D'Haenens, L.; Vandewalle, M., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 2, p. 155 - 162
  作者：Callant, P.、D'Haenens, L.、Vandewalle, M.

  DOI：——

  日期：——
• CALLANT, P.;DHAENENS, L.;VANDEWALLE, M., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 2, 155-161
  作者：CALLANT, P.、DHAENENS, L.、VANDEWALLE, M.

  DOI：——

  日期：——