7-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 158389-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate；methyl 7-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 158389-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LUUZXPQYHBZJQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(7-Methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-香柏油的全合成

  摘要：

  使用苯并[e]茚满酮3作为关键中间体，可以完成（±）-香her烯（1）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76905-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 盐酸 、 磷酸 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 7-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identification of First-in-Class Inhibitors of Kallikrein-Related Peptidase 6 That Promote Oligodendrocyte Differentiation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02175

文献信息

• [EN] ARYLAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ARYLAMIDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2021113806A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  本公开涉及杂环化合物，其药用盐以及药物制剂。本文还描述了这些化合物的组成以及在治疗由CFTR活性缺陷介导的疾病和病况的方法中的使用，特别是囊性纤维化。
• Catalytic Enantioselective Steglich-Type Rearrangement of Enol Lactones: Asymmetric Synthesis of Spirocyclic 1,3-Diketones
  作者：Xiao-Yan Zhang、Ka Lu、Bao-Kuan Guo、Ya-Ping Shao、Hong Wang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01421

  日期：2022.11.18

  An example of asymmetric Steglich-type rearrangement of enol lactones is reported. This highly enantioselective acyl transfer reaction is catalyzed by chiral isothiourea at ambient temperature and provides a useful synthetic approach to access enantioenriched spirotricyclic β,β′-diketones from a broad range of indanone or tetralone-derived lactones. Preliminary mechanistic studies suggest the initial

  报道了烯醇内酯的不对称 Steglich 型重排的一个例子。这种高度对映选择性的酰基转移反应在环境温度下由手性异硫脲催化，并提供了一种有用的合成方法，可以从广泛的茚满酮或四氢萘酮衍生的内酯中获得富含对映体的螺三环 β,β'-二酮。初步的机理研究表明， N-酰化亚胺阳离子中间体的初始形成会诱导随后的面部选择性缩合。
• Catalytic Enantioselective Nucleophilic Addition to Arynes by a New Quaternary Guanidinium Salt-Based Phase-Transfer Catalyst
  作者：Guihua Pan、Maoping Pu、Hongyu Wang、Meijia Ying、Yi Li、Shunxi Dong、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c09594

  日期：2023.12.6

  in situ generated fluoride-based chiral phase-transfer catalyst. In this study, we present a catalytic enantioselective nucleophilic addition reaction involving arynes, utilizing an amino amide-based guanidinium salt QG•X. Furthermore, we demonstrate the broad compatibility of this reaction with various arynes and cyclic/acyclic β-keto amides, leading to the creation of diverse α-aryl quaternary stereocenters

  由于芳炔的生成方法温和，在合成化学中得到了广泛的应用。然而，用芳烃实现不对称有机催化反应仍然是一个艰巨且罕见的挑战，主要是因为这些中性和瞬态物质往往会自发猝灭。为了解决这个问题，设计了一种固液相转移策略，其中芳炔的生成速度可以通过原位生成的氟化物基手性相转移催化剂来控制。在这项研究中，我们利用基于氨基酰胺的胍盐QG •X，提出了一种涉及芳烃的催化对映选择性亲核加成反应。此外，我们证明了该反应与各种芳烃和环状/无环β-酮酰胺的广泛相容性，从而产生具有良好立体选择性的多种α-芳基季立体中心。机理研究发现，在QG ·X 和 CsF 之间的离子交换过程中，手性分子内阳离子-阴离子对和 HF 可能参与亲核试剂活化和芳基生成。此外，DFT 计算表明，观察到的高水平对映选择性可归因于空间排斥以及催化剂和底物之间累积的非共价相互作用。
• Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of <i>N</i>‐nitrosamides
  作者：Pan‐Feng Yuan、Xie‐Tian Huang、Linhong Long、Tao Huang、Chun‐Lin Sun、Wei Yu、Li‐Zhu Wu、Hui Chen、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202317968

  日期：2024.2.19

  Dearomative spirocyclization reactions represent a promising means to convert arenes into three‐dimensional architectures; however, controlling the regioselectivity of radical dearomatization with nonactivated arenes to afford the spirocyclizative 1,2‐difunctionalization other than its kinetically preferred 1,4‐difunctionalization is exceptionally challenging. Here we disclose a novel strategy for dearomative 1,2‐ or 1,4‐amidoximation of (hetero)arenes enabled by direct visible‐light‐induced homolysis of N−NO bonds of nitrosamides, giving rise to various highly regioselective amidoximated spirocycles that previously have been inaccessible or required elaborate synthetic efforts. The mechanism and origins of the observed regioselectivities were investigated by control experiments and density functional theory calculations.

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。
• 10.1021/acs.orglett.4c01435
  作者：Wu, Hongru、Wang, Jie、Jing, Haochuan、Zhang, Zhaofei、Ou, Wei、Su, Chenliang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01435

  日期：——

  Spirocyclic compounds are abundant in biologically active products. However, the divergent synthesis of spirocyclic compounds using low-cost and abundant available starting materials remains a challenge. Herein, we report an effective method for producing spirocyclic motifs using a cyclic β-carbonyl ester or amide and ethylene via thianthrenation. This strategy highlights the exciting possibility of

  螺环化合物在生物活性产品中含量丰富。然而，使用低成本和丰富的可用起始原料来不同地合成螺环化合物仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种使用环状β-羰基酯或酰胺和乙烯通过噻蒽醌化生产螺环基序的有效方法。该策略强调了利用丰富的乙烯作为 C-2 合成子的令人兴奋的可能性，并允许通过简单地改变碱基类型来调节螺环化合物的核心结构。