N-(1-naphthyl)-N,3,4-triphenyl-2-aminothiophene | 477855-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)-N,3,4-triphenyl-2-aminothiophene
• 英文别名: N-naphthalen-1-yl-N,3,4-triphenylthiophen-2-amine
• CAS: 477855-67-7
• 化学式: C₃₂H₂₃NS
• 分子量: 453.607
• InChiKey: SINDXMYQNSWEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)-N,3,4-triphenyl-2-aminothiophene 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N⁵,N^5'-Di-naphthalen-1-yl-3,4,3',4',N⁵,N^5'-hexaphenyl-[2,2']bithiophenyl-5,5'-diamine
  参考文献：
  名称：

  上的氧化偶合N，N-二取代的2-氨基噻吩合成N，N- '-persubstituted 5,5'-二氨基-2,2'- bithiophenes

  摘要：

  由几种重金属游离氧化剂进行的N，N-二取代的2-氨基噻吩的氧化偶联导致形成N，N'-取代的5,5'-diamino-2,2'-联噻吩作为光电应用的空穴传输材料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.107
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(1-naphthyl)-N,3,4-triphenyl-2-aminothiophene
  参考文献：
  名称：

  新型空穴传输材料 N,N'-Perarylated Phenylene-1,4-diamines 和联苯胺的一些杂环类似物的合成与表征

  摘要：

  从 N,N-二芳基取代的硫脲 20 和硫代乙酰胺 21 开始，获得了一系列类似于 N,N'-过芳基化亚苯基-1,4-二胺和联苯胺的杂环。通过 DSC 测量研究，这些化合物代表了一类新的空穴传输材料，具有高热稳定性和形成稳定无定形状态的高趋势。此外，通过循环伏安法测量，一些新化合物很容易被可逆氧化，表明形成持久的自由基离子。此类化合物通常在其杂环部分完全被芳基取代，已成功用作 OLED 中的空穴传输材料。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32531

文献信息

• Preparation and Characterization of 3,4-Diaryl-Substituted 2-Diarylamino­thiophenes
  作者：Horst Hartmann、Olaf Zeika

  DOI：10.1055/s-2004-815933

  日期：——

  Starting from N,N,C-triarylacetamides and 1-aryl-2-bromoethanones a series of new 3,4-diaryl-substituted 2-diarylaminothiophenes have been prepared and characterized spectroscopically.

  从 N,N,C-三芳基乙酰胺和 1-芳基-2-溴乙酮开始，制备了一系列新的 3,4-二芳基取代的 2-二芳基氨基噻吩并对其进行了光谱表征。
• Arylated Mono- and Bifunctional 2-Aminothiophenes and 2-Aminothiazoles as a New Class of Hole Transport Materials
  作者：Andreas Kanitz、Jörg Schumann、Marcus Scheffel、Sambatra Rajoelson、Wolfgang Rogler、Horst Hartmann、Dirk Rohde

  DOI：10.1246/cl.2002.896

  日期：2002.9

  By using the well-known Hantzsch method and starting from some mono- and bifunctional aryl-substituted thioureas, thioacetamides, and bromoketones several new aryl-substituted 2-aminothiazoles and 2-aminothiophenes have been prepared and tested as hole transport materials for OLEDs.

  通过使用著名的汉茨施方法，从一些单功能和双功能的芳基取代的硫脲、硫酰胺和溴酮出发，制备了几种新的芳基取代的2-氨基噻唑和2-氨基噻吩，并将其作为OLED的孔迁移材料进行了测试。
• Synthesis and Characterization of Some Heterocyclic Analogues of <i>N,N′</i>-Perarylated Phenylene-1,4-diamines and Benzidines as a New Class of Hole Transport Materials
  作者：Joerg Schumann、Andreas Kanitz、Horst Hartmann

  DOI：10.1055/s-2002-32531

  日期：——

  N-diarylsubstituted thioureas 20 and thioacetamides 21 a series of heterocyclic analogous of N,N'-perarylated phenylene-1,4-diamines and benzidines was obtained. These compounds represent, as studied by DSC measurements, a new class of hole transporting materials with high thermal stability and high tendency to form stable amorphous states. Moreover, some of the new compounds are, as measured by cyclic voltammetry

  从 N,N-二芳基取代的硫脲 20 和硫代乙酰胺 21 开始，获得了一系列类似于 N,N'-过芳基化亚苯基-1,4-二胺和联苯胺的杂环。通过 DSC 测量研究，这些化合物代表了一类新的空穴传输材料，具有高热稳定性和形成稳定无定形状态的高趋势。此外，通过循环伏安法测量，一些新化合物很容易被可逆氧化，表明形成持久的自由基离子。此类化合物通常在其杂环部分完全被芳基取代，已成功用作 OLED 中的空穴传输材料。
• On the oxidative coupling of N,N-disubstituted 2-aminothiophenes—synthesis of N,N′-persubstituted 5,5′-diamino-2,2′-bithiophenes
  作者：Olaf Zeika、Horst Hartmann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.107

  日期：2004.9

  The oxidative coupling of N,N-disubstituted 2-aminothiophenes performed by several heavy-metal free oxidizing agents gives rise to the formation of N,N′-persubstituted 5,5′-diamino-2,2′-bithiophenes which are of interest as hole-transport materials for optoelectronic applications.

  由几种重金属游离氧化剂进行的N，N-二取代的2-氨基噻吩的氧化偶联导致形成N，N'-取代的5,5'-diamino-2,2'-联噻吩作为光电应用的空穴传输材料。