N-butylpyridinium thiocyanate | 359399-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-butylpyridinium thiocyanate
• 英文别名: 1-Butylpyridin-1-ium thiocyanate；1-butylpyridin-1-ium;thiocyanate
• CAS: 359399-64-7
• 化学式: CNS*C₉H₁₄N
• 分子量: 194.301
• InChiKey: XHDQKIBYDFFAGT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-butylpyridinium thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  强亲核离子液体催化剂通过调节阴阳离子相互作用实现全氟烯烃高效二聚

  摘要：

  根据可持续绿色发展的要求，高效绿色合成氟化工产品是必然趋势。在这项工作中，我们首次使用离子液体作为重要的含氟化学反应——六氟丙烯二聚反应的有效催化剂。系统研究了具有不同空间位置、取代基和亲核阴离子的离子液体对六氟丙烯二聚催化性能的影响。结果表明，强亲核性三取代硫氰酸酯咪唑离子液体[C 6 mmim][SCN]在最佳反应条件下活性最高，转换频率(TOF)为108.36 h -1选择性为97.96%。与传统的金属盐催化剂体系相比，离子液体的催化活性提高了一倍。此外，基于XPS分析结果和密度泛函理论（DFT），提出了一种可能的反应机理。离子液体的有效催化活性主要归因于阴离子的强亲核性和阳离子与阴离子之间的弱相互作用。该工作将成功为六氟丙烯二聚提供一条绿色合成路线，进一步促进氟化学反应的高效化和绿色化。

  DOI：

  10.1039/d3gc00613a

文献信息

• Herstellung und Verwendung von ionischen Flüssigkeiten mit Thiocyanat als Anion
  申请人：Solvent Innovation GmbH

  公开号：EP1512460A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  Die Erfindung betrifft ionische Flüssigkeiten der allgemeinen Formel [X+][SCN-], ein verbessertes Verfahren zu deren Synthese, sowie deren Verwendung in der Elektrochemie, zur Stofftrennung und in chemischen Reaktionen.

  本发明涉及通式为[X+][SCN-]的离子液体、其合成工艺的改进及其在电化学、物质分离和化学反应中的应用。
• Role of Alkyl Group in the Aromatic Extraction Using Pyridinium-Based Ionic Liquids
  作者：Min Ji Kim、Seung Hoon Shin、Young Jin Kim、Minserk Cheong、Je Seung Lee、Hoon Sik Kim

  DOI：10.1021/jp409117j

  日期：2013.11.27

  The performance of N-alkylpyridinium-based ionic liquids with a SCN anion (PylLs) was evaluated for the selective extraction of aromatics from aliphatic hydrocarbons. The aromatic extraction ability of PyILs was greatly enhanced by the presence of a methyl group on the pyridinium ring at the 3- or 4-position, whereas the solubility of the aromatics in the PyILs decreased with increasing the number of methyl groups on the benzene ring. The FT-IR studies revealed that the solubility of an aromatic compound in a PyIL is closely correlated with the degree of aromatic C H bending frequency shift observed during the dissolution of the aromatic compound in the PyIL: the larger the shift, the higher the solubility. The computational calculations on the dispersion interactions between aromatics and PyILs demonstrated that the anion aromatic interaction is much more important than the cation aromatic interaction in determining the aromatic solubility in PyILs, and such anion aromatic interaction can be enhanced by introducing a methyl group at the carbon atom of the pyridinium ring.
• [DE] HERSTELLUNG UND VERWENDUNG VON IONISCHEN FLÜSSIGKEITEN MIT THIOCYANATO-ANIONEN<br/>[EN] PRODUCTION AND USE OF IONIC LIQUIDS CONTAINING THIOCYANATO ANIONS<br/>[FR] PREPARATION ET UTILISATION DE LIQUIDES IONIQUES COMPRENANT DES ANIONS THIOCYANATO
  申请人：SOLVENT INNOVATION GMBH

  公开号：WO2005023422A2

  公开（公告）日：2005-03-17

  Die Erfindung betrifft ionische Flüssigkeiten der allgemeinen Formel [X+] [SCN-], ein verbessertes Verfahren zu deren Synthese, deren Verwendung in der Elektrochemie sowie zur Stofftrennung und in chemischen Reaktionen.
• Efficient dimerization of perfluoroolefin with strong nucleophilic ionic liquid catalysts by adjusting the interaction of anions and cations
  作者：Shiqi Huang、Xianglei Meng、Yanzhao Gao、Minmin Liu、Junjie Zhang、Yu Zhou、Yuting Song、Yanyan Diao

  DOI：10.1039/d3gc00613a

  日期：——

  According to the requirements of sustainable green development, the efficient green synthesis of fluorine chemical products is an inevitable trend. In this work, we used ionic liquids as an effective catalyst in an important fluorochemical reaction – hexafluoropropylene dimerization for the first time. The effects of ionic liquids with different spatial positions, substituents and nucleophilic anions

  根据可持续绿色发展的要求，高效绿色合成氟化工产品是必然趋势。在这项工作中，我们首次使用离子液体作为重要的含氟化学反应——六氟丙烯二聚反应的有效催化剂。系统研究了具有不同空间位置、取代基和亲核阴离子的离子液体对六氟丙烯二聚催化性能的影响。结果表明，强亲核性三取代硫氰酸酯咪唑离子液体[C 6 mmim][SCN]在最佳反应条件下活性最高，转换频率(TOF)为108.36 h -1选择性为97.96%。与传统的金属盐催化剂体系相比，离子液体的催化活性提高了一倍。此外，基于XPS分析结果和密度泛函理论（DFT），提出了一种可能的反应机理。离子液体的有效催化活性主要归因于阴离子的强亲核性和阳离子与阴离子之间的弱相互作用。该工作将成功为六氟丙烯二聚提供一条绿色合成路线，进一步促进氟化学反应的高效化和绿色化。