3-hydroxy-3-methylisoindolin-1-one | 29879-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methyl-2H-isoindol-1-one
• CAS: 29879-70-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: IUXUJCWMVNQJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methylisoindolin-1-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-甲基异-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂和 Hantzsch 酯作为氢源开发了外消旋叔醇（3-取代的 3-羟基异吲哚啉-1-酮）的不对称氢解，其 ee 高达 95%。这种不对称转移氢化的反应过程可以直接通过酰亚胺离子中间体发生。

  DOI：

  10.1039/c2cc16832d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-3-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基苄腈的合成及其在与碳和异核亲核剂串联反应中的反应性：易于获得3,3-二取代的异吲哚啉酮

  摘要：

  仅需两个步骤：从容易获得的2-乙基苄腈到3-羟基-3-甲基异吲哚满酮和其他新颖的3,3-二取代衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800240

文献信息

• [EN] FUSED IMIDAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE PYRAZOLE CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086512A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of substituted benzimidazole, imidazo[1,2-α]pyridine and pyrazolo[1,5- α]pyridine derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列取代苯并咪唑、咪唑并[1,2-α]吡啶和吡唑并[1,5-α]吡啶衍生物及其类似物，作为人类TNFα活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• [EN] CYCLOALKYL NITRILE PYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLOPYRIDONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014146490A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Compounds of formula I are provided, which are JAK inhibitors and are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  公式I的化合物被提供，这些化合物是JAK抑制剂，对于治疗JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）和癌症等疾病是有用的。
• Chiral Brønsted acid-catalysed enantioselective synthesis of isoindolinone-derived N(acyl),S-acetals
  作者：Josipa Suć、Irena Dokli、Matija Gredičak

  DOI：10.1039/c5cc08813e

  日期：——

  Chiral Brønsted acid catalyzed synthesis of N(acyl),S-acetals from in situ generated ketimines proceeds in high yields and enantioselectivities.

  手性Brønsted酸催化的合成，从现场生成的酮亚胺中生成N(酰),S-缩醛，产率高，对映选择性好。
• [EN] QUINOXALINE AND PYRIDOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3KBETA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE ET DE PYRIDOPYRAZINE À TITRE D'INHIBITEURS DE PI3KΒ
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017060406A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to substituted quinoxaline and pyridopyrazine derivatives of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as pI3Kβ inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式（I）所示的取代喹喹啉和吡啶吡嘧啶衍生物，其中变量的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作pI3Kβ抑制剂。本发明还涉及含有上述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将上述化合物用作药物的用途。
• Asymmetric hydrogenolysis of racemic 3-substitued-3-hydroxy-isoindolin-1-ones employing SPINOL-derived chiral phosphoric acid
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.030

  日期：2018.4

  The asymmetric hydrogenolysis of racemic 3-substitued-3-hydroxyisoindolin-1-ones has been developed employing SPINOL-derived phosphoric acid and a high steric demand Hantzsch ester as the hydrogen source. The corresponding products are obtained in good yields and up to 93% enantioselectivities.

  外消旋的3-取代的3-羟基异吲哚啉-1-酮的不对称氢解反应是利用SPINOL衍生的磷酸和高空间需求量的汉茨酯作为氢源而开发的。以高收率和高达93％的对映选择性获得相应的产物。