3-bromo-1,4-dimethoxy-2-naphthaldehyde | 86489-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-1,4-dimethoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 86489-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: YMOXAKABHAFKIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  425.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,4-dimethoxy-2-naphthaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成五聚体及C（1）-和C（3）-取代的五聚体

  摘要：

  使用分子内Heck反应作为关键步骤，已经证明了一种高效且高产的五肽酮和1-烷基，1-芳基和3-烷基取代的五肽酮的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.061
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium benzeneselenide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到3-bromo-1,4-dimethoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有双重作用的Pd（II）催化剂的新型抗肿瘤剂1-甲氧基-5,10-二氧杂-5,10-二氢-1H-苯并[g]异亚丙基羧酸（3-二甲基氨基丙基）酰胺。

  摘要：

  开发了一种简便的合成1-甲氧基-5,10-二氧代-5,10-二氢-1H-苯并[g]异亚甲基-3-羧酸（3-（二甲基氨基）丙基）酰胺4c的方法。关键步骤涉及容易形成的1,3-二取代的环状烯基醚，这是异色烯天然产物的重要框架，具有双重作用的Pd（II）催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo035016x

文献信息

• Synthesis of oxiranylquinones as new potential bioreductive alkylating agents
  作者：L. Syper、J. Młochowski、K. Kloc

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91854-x

  日期：1983.1

  substituents have been synthesized as potential bioreduetive alkylating agents. The method presented here involves the syntheses of 1,4-dimethoxybenzalkehydes or 1,4-dimethoxynaphthaldehydes, and conversion of the carbonyl groups into the oxiranyl function using trimethylsulfonium chloride in the presence of powdered sodium hydroxide 1,4-Dimethoxy-2-oxiranyl-benzenes and 1,4-dimethoxy-2-oxiranylnaphthalenes

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。
• An efficient synthesis of 4-isochromanones via Parham-type cyclization with Weinreb amide
  作者：Chaolei Wang、Zheng Wu、Jia Wang、Jie Liu、Hequan Yao、Aijun Lin、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.028

  日期：2015.10

  The synthesis of 4-isochromanones via Parham-type cyclization with Weinreb amide as the internal electrophilic group, t-BuLi as the lithium reagent was described. The reaction was efficient and could be completed in one minute. The application scope of this new protocol was investigated and the desired products could be obtained in good to excellent yields. Besides, the synthetic potential of this

  4-异色满酮类经由帕海姆型环化的Weinreb合成酰胺作为内部电子基团，吨正丁基锂作为被描述的锂试剂。该反应是有效的，并且可以在一分钟内完成。这个新的协议的应用范围进行了研究和所需产物可以以良好地获得优异的产率。此外，该方法的合成潜力还通过天然产物（±）-XJP的合成得到了进一步证明，该合成是通过六个步骤获得的，总收率高达54％。
• Synthesis of Benzo[<i>f</i>]isoindole-4,9-diones
  作者：Sven Claessens、Jan Jacobs、Sam Van Aeken、Kourosch Abbaspour Tehrani、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo801056e

  日期：2008.10.3

  9-diones 1 is presented starting from the reaction of 2,3-bis(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 15 with primary amines affording 2,3-bis(aminomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalenes 14, which could be converted by CAN-mediated oxidation in one step to benzo[f]isoindole-4,9-diones 1. An alternative synthesis of benzo[f]isoindole-4,9-diones 1 starts from 2,3-bis(bromomethyl)-1,4-naphthoquinone 9 via 2,3-dihy

  从2，3-双（溴甲基）-1，4-二甲氧基萘15与伯胺的反应开始，给出苯并[f]异吲哚-4，9-二酮1的合成，得到2，3-双（氨基甲基）-。 1,4-二甲氧基萘14可以通过CAN介导的一步氧化反应转化为苯并[f]异吲哚-4,9-二酮1。苯并[f]异吲哚-4,9-二酮1的另一种合成方法开始由2，3-双（溴甲基）-1，4-萘醌9经2，3-二氢苯并[f]异吲哚10自动氧化。
• Quinone derivatives, pharmaceutical compositions, and uses thereof
  申请人：Kelley Mark R.

  公开号：US09089605B2

  公开（公告）日：2015-07-28

  This application describes quinone derivatives which target the redox site of Ape1/Ref1. Also included in the invention are pharmaceutical formulations containing the derivatives and therapeutic uses of the derivatives.

  本申请描述了靶向Ape1/Ref1的氧化还原位点的醌衍生物。本发明还包括含有该衍生物的药物配方和该衍生物的治疗用途。
• QUINONE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Kelley Mark R.

  公开号：US20100297113A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  This application describes quinone derivatives which target the redox site of Ape1/Ref1. Also included in the invention are pharmaceutical formulations containing the derivatives and therapeutic uses of the derivatives.

  这个应用描述了目标为Ape1/Ref1的氧化还原位点的醌衍生物。发明还包括含有这些衍生物的药物制剂和这些衍生物的治疗用途。