3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4,6-dinitro-benzo[b]thiophene | 740858-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4,6-dinitro-benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-chloro-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene；3-Chloro-2-(4-chlorophenyl)-4,6-dinitro-1-benzothiophene
• CAS: 740858-13-3
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂N₂O₄S
• mdl: MFCD10039063
• 分子量: 369.185
• InChiKey: AURVCAJICAGHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4,6-dinitro-benzo[b]thiophene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到4-azido-3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-6-nitrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  E-2,4,6-三硝基二苯乙烯中的硝基被O-和S-亲核试剂亲核取代。2-芳基-4-X-6-硝基苯并[b]噻吩的合成

  摘要：

  研究了在无机碱存在下在芳烃和烷硫醇或酚的作用下，E-2,4,6-三硝基二苯乙烯中硝基的亲核取代方向。在 PhCH2SH 存在下，o-NO2 基团置换的产物用于获得早期未知的 2-芳基-4,6-二硝基苯并 [b] 噻吩及其 3-氯衍生物。在这些稠合杂环中，4-NO2 基团可以被亲核试剂选择性取代。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0309-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4,6-dinitro-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  E-2,4,6-三硝基二苯乙烯中的硝基被O-和S-亲核试剂亲核取代。2-芳基-4-X-6-硝基苯并[b]噻吩的合成

  摘要：

  研究了在无机碱存在下在芳烃和烷硫醇或酚的作用下，E-2,4,6-三硝基二苯乙烯中硝基的亲核取代方向。在 PhCH2SH 存在下，o-NO2 基团置换的产物用于获得早期未知的 2-芳基-4,6-二硝基苯并 [b] 噻吩及其 3-氯衍生物。在这些稠合杂环中，4-NO2 基团可以被亲核试剂选择性取代。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0309-1

文献信息

• Synthesis of 2-aryl-4,6-dinitrobenzo[b]thiophenes from 2,4,6-trinitrotoluene
  作者：Oleg Yu. Sapozhnikov、Vasily V. Mezhnev、Mikhail D. Dutov、Vadim V. Kachala、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1070/mc2004v014n01abeh001859

  日期：2004.1

  A method for the synthesis of previously unknown 2-aryl-4,6-dinitrobenzo[b]thiophenes and their 3-chloro derivatives has been developed based on the replacement of ortho-NO2 in (E)-2,4,6-trinitrostilbenes on treatment with PhCH2SH/K2CO3 followed by transformations of the resulting 2-benzylthio-4,6-dinitrostilbenes by treatment with SO2Cl2.