triphenyl phosphite ozonide | 29833-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl phosphite ozonide
• 英文别名: triphenylphosphite ozonide；Triphenylphosphit-Ozon-Addukt；Triphenylphosphit-ozonid；Triphenylphosphitozonid；Triphenylphosphiozonid；Triphenylphosphite-ozonide；4,4,4-triphenoxy-1,2,3,4λ5-trioxaphosphetane
• CAS: 29833-83-8
• 化学式: C₁₈H₁₅O₆P
• 分子量: 358.287
• InChiKey: BVCCTQHXJQXLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl phosphite ozonide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 磷酸三苯酯
  参考文献：
  名称：

  Khatib, F. el; Caminade, A. M.; Koenig, M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 55 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 在 氧气 、 臭氧 作用下， 生成 triphenyl phosphite ozonide
  参考文献：
  名称：

  取代基对化学发光三环芳族二氧杂环丁烷的分解的影响

  摘要：

  通过与单线态氧（1 O 2）反应，由它们相应的1,4-二恶英化合物1,3和2合成了三个三环1,2-二氧杂环丁烷衍生物1a，2a和3a）在二氯甲烷中。通过化学发光（CL）提供了形成二氧环乙烷1a，2a和3a的证据，化学发光（CL）与电子激发的二酯1b *，2b *和3b *的发射相对，后者从二氧杂环丁烷1a，2a和3b热分解。 3a分别。高张力的1,2-二氧杂环丁烷环通过同时断裂O-O和C-C键而从扭曲的几何结构分解，从而产生发射CL的电子激发二酯。可以观察到，化合物2a的CL相对于化合物1a和3a的CL发生了红移，这表明供电子甲氧基对激发态具有更高的稳定性。另外，对溶剂对荧光的影响的研究表明，化合物2b中存在明显的红移，表明极性更强。1,2-二氧杂环丁烷的热分解动力学清楚地表明，化合物2a的CL特性与化合物1a和3a的CL特性完全不同。这些结果与由化合物2a的给电子基团触发的分子内化学引发

  DOI：

  10.1002/bio.2568
• 作为试剂：
  描述：

  n-butylphenylketene 在 triphenyl phosphite ozonide 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phenyl n-butyl α-peroxylactone
  参考文献：
  名称：

  α-过氧内酯的化学发光热解

  摘要：

  对三种α-过氧内酯（二甲基α-过氧内酯（l）、苯基正丁基α-过氧内酯（t）和二苯基α-过氧内酯（3））的化学发光分解进行了全面研究。每种化合物分解以高产率产生 CO2 和相应的酮。在这些反应中产生的化学发光物质已经通过许多不同的测量来表征，包括直接化学发光的光谱分布、寿命、能量转移、活化参数和光化学反应。还评估了兴奋状态cliemiexcitation 效率。结果表明，传统动力学测量和“阶梯分析”相结合 化学发光强度的变化提供了一种评估在负责化学发光的发射步骤之前的电子激发态的失活路径的活化能的方法。在某些情况下，也可以通过测量作为温度函数的激发态寿命来直接监测后者的活化能。从化学发光数据和直接光激发测量产生的活化能之间的一致性在实验误差范围内。将 1 的结果与四甲基二氧杂环丁烷 (4)（均产生电子激发的丙酮）的结果进行比较，发现非常一致。在某些情况下，也可以通过测量作为温度函数的激发态寿

  DOI：

  10.1021/ja00535a039

文献信息

• Regioselective Oxygenations of <i>S</i>-<i>Trans</i> Dienes, Silyl Dienol Ethers (SDEs), by Triphenyl Phosphite Ozonide (TPPO) and Its Mechanistic Study
  作者：Atsushi Mori、Manabu Abe、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/jo015562v

  日期：2001.5.1

  The direct oxygenation of s-trans dienes, silyl dienol ethers (SDEs) 2, by triphenyl phosphite ozonide (TPPO) has been examined in detail. The regioselective oxygenation was found to give hydroperoxide 3, alcohol 4, ketone 5, dimer 6, and peroxy phosphate 7 with concomitant formation of triphenyl phosphate 8 and diphenyl trimethylsilyl phosphate 10. The formation of peroxy phosphate 7 was found for

  已详细研究了亚磷酸三苯酯（TPPO）对s-反式二烯，甲硅烷基二烯醚（SDEs）2的直接氧化。发现区域选择性氧化产生氢过氧化物3，醇4，酮5，二聚体6和过氧磷酸盐7，同时形成磷酸三苯酯8和二苯基三甲基甲硅烷基磷酸酯10。在TPPO中首次发现过氧磷酸酯7的形成。氧化反应。低温（31）P和（1）H NMR光谱分析证明SDE与TPPO的直接反应而不会产生单线态氧。通过两性离子ZI的干预可以合理地解释含氧产物3-7的形成，该两性离子ZI可以通过SDE对臭氧化物的中心氧的亲核攻击而形成。
• Pyridine catalyzed decomposition of triphenylphosphite ozonide
  作者：D. V. Kazakov、N. N. Kabal'nova、V. V. Shereshovets

  DOI：10.1007/bf00696914

  日期：1995.5

  Pyridine accelerates the decomposition of triphenylphosphite ozonide in CH2Cl2. The addition of ethanol to the (PhO)3PO3-C5H5N-CH2Cl2 system increases the rate of the process. The kinetic regularities of the decomposition of (PhO)3PO3 in the presence of pyridine, ethanol-pyridine, and propan-2-ol-pyridine mixtures in CH2Cl2 are studied.

  吡啶加速三苯基亚磷酸酯臭化物在 CH2Cl2 中的分解。向 (PhO)3PO3-C5H5N-CH2Cl2 系统添加乙醇可提高该过程的速率。研究了(PhO)3PO3 在吡啶、乙醇-吡啶和丙-2-醇-吡啶混合物存在下在CH2Cl2 中分解的动力学规律。
• Successive displacements of phenoxy by methoxy groups in triphenyl phosphite ozonide: mechanism of the accelerated singlet oxygen formation with pyridine and methanol
  作者：Paul D. Bartlett、Charles M. Lonzetta

  DOI：10.1021/ja00345a054

  日期：1983.4
• A Reexamination of the Ozone−Triphenyl Phosphite System. The Origin of Triphenyl Phosphate at Low Temperatures
  作者：G. David Mendenhall、Duane B. Priddy

  DOI：10.1021/jo982339y

  日期：1999.8.1

  The reaction of ozone with triphenyl phosphite (P) at -78 degrees C affords a labile 1:1 complex (PO3) together with small amounts of triphenyl phosphate (PO) (Q. E. Thompson, J. Am. Chem. Sec. 1961, 83, 845). In this work we found that the amount of PO present initially after complete ozonation of P in toluene was 12 +/- 2% at -78 degrees C and 11 +/- 2% at -95 degrees C. Partial ozonation of solutions of P in toluene at -78 degrees C gave mixtures of P, PO, and PO3 whose composition changed with time as a result of the reaction of P with PO3 to give additional PO. Between -25 and -60 degrees C, the rate constant of the latter reaction is given by the expression log k (M-1 s(-1)) = (8.64 +/- 0.04) - (11.44 +/- 0.74) kcal/RT. This reaction at -78 degrees C is too slow to account for the PO formed during the ozonation, which is proposed to arise instead by competitive reactions of an intermediate. The solubility of PO in toluene at -78 degrees C was measured as 0.06 M, and that of PO3 about 6 times greater.
• Mechanism of the direct reaction of phosphite ozonides with olefins
  作者：Paul D. Bartlett、Hsien-Kun Chu

  DOI：10.1021/jo01303a017

  日期：1980.7