trichloro-4-tolylstannane | 51353-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trichloro-4-tolylstannane
• 英文别名: p-tolyltin trichloride；p-tolyltrichlorotin；Cl3SnC6H4-p-CH3；Stannane, trichloro(4-methylphenyl)-；trichloro-(4-methylphenyl)stannane
• CAS: 51353-34-5
• 化学式: C₇H₇Cl₃Sn
• 分子量: 316.202
• InChiKey: LLMLKXBRBOGFFA-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 沸点：
  156-157 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.7522 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloro-4-tolylstannane 在 DMSO 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(DMSO)2(p-tolyl)tin trichloride
  参考文献：
  名称：

  硫（IV）化合物作为配体：XX。噻吩-1-氧化物与有机锡卤化物的加合物形成和开环。的晶体结构[（4- FC 6 H ^ 4）2的SnCl 2（C 2 H ^ 4 SO）2 ]

  摘要：

  有机锡卤化物R n SnX 4- n（RPh，4-MeC 6 H 4，4 -FC 6 H 4 ; X Br Cl，Br; n = 0，1，2，3）和Me 2 SnCl 2形成与1，1-氧杂硫杂环丁烷加成。通常，对于n = 0、1、2，它们的化学计量比为1：2，并且是八面体的，如[（4-FC 6 H 4）2 SnCl 2（C 2 H 4 SO ）的单晶结构研究所示。）2 ]（4c）。在4c中，芳基是彼此互反，氯化物和亚砜配体互相顺。SO键比未配位的噻吩-1-氧化物中的键长0.04Å，而三元环中的键缩短了相似的量。取决于反应条件，可以有1：1的加合物[R 2 SnX 2（C 2 H 4 SO）]（R = 4-MeC 6 H 4，XCl，Br; RMe，t也可以分离Bu，XCl），而三有机锡卤化物仅形成1：1的复合物。已经合成了类似的二甲基亚砜（DMSO）加合物用于比较。根据振动光谱数

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80033-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基氯化汞 在 Na-Sn alloy 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 trichloro-4-tolylstannane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.16.4, page 165 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of Lewis Acidic Perfluoroorganotin Halides with 2,3,5,6‐Tetrafluoropyridyl and Pentafluoroethyl Substituents
  作者：Markus Wiesemann、Hans‐Georg Stammler、Beate Neumann、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/ejic.201700915

  日期：2017.11.2

  In this paper, the synthesis of perfluoroorganotin bromides featuring 2,3,5,6-tetrafluoropyridyl (C5F4N) and pentafluoroethyl (C2F5) substituents of the general composition BrSn(C2F5)(n)(C5F4N)(3-n) (n = 0-2) is discussed. The utilization of the p-tolyl unit as a protecting group and LiC5F4N and LiC2F5 as perfluoroarylation and alkylation reagents allows a stepwise sequence of deprotection with HX

  在本文中，全氟有机锡溴化物的合成具有 2,3,5,6-四氟吡啶基 (C5F4N) 和五氟乙基 (C2F5) 取代基的一般组成 BrSn( )(n)(C5F4N)(3-n) (n = 0-2) 讨论。使用对甲苯基单元作为保护基团，使用 LiC5F4N 和 Li 作为全氟芳基化和烷基化试剂，允许使用 HX (X = Cl, Br) 和取代逐步进行脱保护，以提供具有三个不同取代基的杂配锡烷。在固态下，BrSn(C5F4N)(3) 和 BrSn( )(C5F4N)(2) 很容易加入水或乙腈并增加它们的配位数。这些结果强调了这种全氟有机锡卤化物的路易斯酸性特征。
• Direct C–H bond arylation of arenes with aryltin reagents catalysed by palladium complexes
  作者：Hiroshi Kawai、Yasuhiro Kobayashi、Shuichi Oi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1039/b717251f

  日期：——

  Direct C–H bond arylation of simple arenes with aryltin reagents has been successfully catalysed by PdCl2 in the presence of CuCl2. CuCl2 proved to be an activator for a palladium intermediate as well as an oxidant.

  简单的芳烃与芳基锡试剂直接C–H键芳基化反应，在PdCl2催化下，并存在CuCl2的情况下已成功实现。CuCl2不仅作为钯中间体的活化剂，同时也扮演着氧化剂的角色。
• Synthesis, Structure, and Reactions of 10-Sn-5 Organotin Ate Complexes
  作者：Kin-ya Akiba、Yasushi Ito、Fumihiro Kondo、Noriko Ohashi、Akira Sakaguchi、Satoshi Kojima、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1992.1563

  日期：1992.8

  Stable anionic 10-Sn-51) species, tetraalkylammonium bis[α,α-bis(trifluoromethyl)benzenemethanolato(2−)-C2,O]alkylstannates(1−) [2a (R = Ph), 2b (R = p-CH3C6H4), 2c (R = n-Bu), and 2d (R = Me)], were prepared. Reaction of 2a and 2b with sulfuryl chloride gave chlorostannate (3a), which could be converted to fluorostannate (3b). 3a and 3b reacted with organolithium reagents to give 2. The X-ray crystallographic analysis of 3b-n-Bu4N+ revealed a distorted trigonal bipyramidal structure.

  制备了稳定的阴离子10-Sn-51)物种，四烷基铵双[α,α-双(trifluoromethyl)苯甲醇酸盐(2−)-C2,O]烷基锡盐(1−) [2a (R = Ph)，2b (R = p-CH3C6H4)，2c (R = n-Bu)，和2d (R = Me)]。2a和2b与氯化亚硫酰反应生成氯锡酸盐(3a)，该产物可以转化为氟锡酸盐(3b)。3a和3b与有机锂试剂反应以生成2。3b-n-Bu4N+的X射线晶体学分析显示其具有失配的三角双锥结构。
• Palladium-catalyzed carbostannylation by means of reagents containing carbon–tin–halogen inter-element linkages
  作者：Keigo Fugami、Kentaro Kawata、Tatsuki Enokido、Yukie Mishiba、Sachiko Hagiwara、Yasuyuki Hirunuma、Daisuke Koyama、Masayuki Kameyama、Masanori Kosugi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00483-6

  日期：2000.10

  Reagents containing carbon–tin–halogen inter-element linkages were effective for palladium-catalyzed carbostannylation. In situ generated allyltin trichlorides add to carbon–carbon double bonds of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (norbornene) and bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene (norbornadiene), stereoselectively, under the catalysis of palladium(0) species in good yields. The regioselectivity of unsymmetrically

  含有碳－锡－卤素元素间键的试剂对于钯催化的羰基化反应有效。原位生成的三氯化烯丙基锡在催化下立体选择性地添加到双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯）和双环[2.2.1]七，2,5-二烯（降冰片二烯）的碳-碳双键上钯（0）种类，收率很高。不对称取代的烯丙基试剂的区域选择性随锡（II）盐的选择而显着变化。三氯化芳基锡经历钯催化的降冰片烯的芳基锡烷基化反应，得到的混合物包括一种降冰片烯和两种降冰片烯。产物比例取决于溶剂的选择和芳族取代基的电子性质。
• Mono-aryltin(IV) and mono-benzyltin(IV) complexes with pyridine-2-carboxylic acid and 8-hydroxyquinoline. X-ray structure of p-chloro-phenyl-tris(8-quinolinato)tin(IV)·2CHCl3
  作者：Markus Schürmann、Ralf Schmiedgen、Friedo Huber、Arturo Silvestri、Giuseppe Ruisi、Adriana Barbieri Paulsen、Renato Barbieri

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00103-5

  日期：1999.7

  o- and p-ClC6H4=o- and p-ClPh, o-ClC6H4CH2=o-ClBenzyl; besides, R=Ph in RSn(Ox)3) have been synthesized and characterized by elemental analysis and determination of molecular weights in CHCl3 solutions. The structure of p-ClPhSn(Ox)3·2CHCl3 has been determined by X-ray diffractometry. The 7-coordinated tin atom of the monomeric compound is in the center of a pentagonal bipyramid formed by (p-ClPh)C and

  络合物RSn（O 2 CPy）3 ·2H 2 O和RSn（Ox）3，（PyCOOH =吡啶-2-羧酸，HOx = 8-羟基喹啉，R = o-和p -Tolyl，o-和p -ClC 6 H 4 = o-和p -ClPh，o-ClC 6 H 4 CH 2 = o-苄基；此外，合成了RSn（Ox）3）中的R = Ph并通过元素分析和分子量测定确定CHCl 3溶液。p -ClPhSn（Ox）的结构3 ·2CHCl 3已通过X射线衍射法测定。单体化合物的7-协调锡原子是由形成的五角双锥的中心（p -ClPh）C和O与螯合牛的N原子-配体。后者类型的结构将根据适用于所有的配合物119的Sn穆斯堡尔（包括动态的确定119的Sn核）和在固体状态IR光谱; 所述配体- Ò 2 CPY出现通过COO的一个氧原子螯合锡-基团和N原子，尽管一种螯合剂和两个单齿的发生PyCO 2 -配体（通过COO - ），并协调由H