4-(4-bromophenyl)-2-methylbutan-2-ol | 87077-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-methylbutan-2-ol
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-butanol
• CAS: 87077-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: QCZMTBWJUDJNTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37 °C
• 沸点：
  106 °C(Press: 0.12 Torr)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-2-methylbutan-2-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Bromo-4-(3-fluoro-3-methylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  催化脂肪族氟化物B（C 6 F 5）3 H 2 O促进的脱氟官能化

  摘要：

  描述了在良性反应条件下进行的AB（C 6 F 5）3 H 2 O催化的叔脂肪族氟化物的脱氟官能化。通过快速有效地形成一系列具有新安装的C（sp 3）N，S，C和O键的产品，可以举例说明该方法的综合用途。这项研究说明了其他惰性原料的广泛反应性，并提供了通往有价值的和合成上代表性不足的产品的途径，这些产品以前从未从此类氟化前体中获得。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.005
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过InCl 3和Me 3 SiI的原位合成路易斯酸，InCl 3 / I 2催化烷基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的交叉偶联

  摘要：

  InCl 3和I 2有效地催化了各种脂族三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的直接C sp3- C sp3偶联。认为该转化涉及InCl 3和Me 3 SiI的原位结合的路易斯酸。该反应可用于构建季-季和季-季碳-碳键。该系统使得能够与包括芳基卤化物部分的三甲基甲硅烷基醚进行高度化学选择性的偶联。此外，可以使用炔基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行偶联。

  DOI：

  10.1021/jo7015289

文献信息

• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。
• Coupling Reaction of Alkyl Chlorides with Silyl Enolates Catalyzed by Indium Trihalide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol701684n

  日期：2007.11.1

  Indium(III) halide catalyzed not only the coupling of alkyl chlorides with silyl enolates derived from esters, ketones, and aldehydes to give a variety of alpha-alkylated carbonyl compounds but also one-pot, three-component reactions of aldehyde enolate, alkyl chloride, and allylsilane or alkynylsilane.

  卤化铟（III）不仅催化烷基氯化物与衍生自酯，酮和醛的甲硅烷基烯醇酸酯的偶联，以生成各种α-烷基化的羰基化合物，而且还催化了烯醇乙醛，烷基氯的一锅三组分反应，以及烯丙基硅烷或炔基硅烷。
• Nitro-Assisted Brønsted Acid Catalysis: Application to a Challenging Catalytic Azidation
  作者：Marian Dryzhakov、Malik Hellal、Eléna Wolf、Florian C. Falk、Joseph Moran

  DOI：10.1021/jacs.5b06055

  日期：2015.8.5

  broad range of substrates. Kinetic investigations into this surprising effect reveal that nitro compounds induce a switch from first order concentration dependence in Brønsted acid to second order concentration dependence in Brønsted acid and second order dependence in the nitro compounds. Kinetic, electronic, and spectroscopic evidence suggests that higher order hydrogen-bonded aggregates of nitro compounds

  描述了硝基化合物的助催化作用，用于 B(C6F5)3·H2O 催化脂肪叔醇的叠氮化反应，首次实现催化剂周转，并具有广泛的底物。对这种令人惊讶的效应的动力学研究表明，硝基化合物诱导从布朗斯台德酸的一级浓度依赖性转变为布朗斯台德酸的二级浓度依赖性和硝基化合物的二级依赖性。动力学、电子和光谱证据表明，硝基化合物和酸的高阶氢键聚集体是动力学上有能力的布朗斯台德酸催化剂。特定的弱氢键接受添加剂可能提供一种新的通用方法来加速溶液中的布朗斯台德酸催化。
• Ti-Catalyzed Dehydroxylation of Tertiary Alcohols
  作者：Quan Lin、Weiqi Tong、Xing-Zhong Shu、Yunrong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03119

  日期：2022.11.25

  Herein we report a Ti-catalyzed direct dehydroxylation of tertiary aliphatic alcohols under mild reaction conditions, forging Barton-type deoxygenation products. This protocol tolerates a wide range of functional groups, including primary alkyl chloride and carbonyl groups. It allows for selective dehydroxylation of tertiary alcohols in diols and the formation of deuterated products with moderate deuterium

  在此，我们报告了在温和反应条件下钛催化的脂肪族叔醇直接脱羟基反应，形成了 Barton 型脱氧产物。该协议容忍范围广泛的功能组，包括初级烷基氯和羰基。它允许二醇中的叔醇选择性脱羟基，并形成具有适度氘掺入的氘化产物。几种药物和天然产物（或其衍生物）的有效修饰突出了该方法的合成效用。
• NOVEL BIPHENYL COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3381896A1

  公开（公告）日：2018-10-03

  A compound or a salt thereof represented by Formula (I). An LSD1 inhibitor containing the compound or a salt thereof as an active ingredient. A pharmaceutical composition containing the compound or salt thereof. An antitumor agent containing the compound or a salt thereof as an active ingredient.

  由式（I）代表的化合物或其盐。以该化合物或其盐为活性成分的 LSD1 抑制剂。含有该化合物或其盐的药物组合物。一种含有该化合物或其盐作为活性成分的抗肿瘤剂。