N,N-dimethyl-aniline; deuteronated form | 17835-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-aniline; deuteronated form
• 英文别名: N.N-Dimethyl-N-deuteroanilinium
• CAS: 17835-98-2
• 化学式: C₈H₁₂N
• 分子量: 123.182
• InChiKey: JLTDJTHDQAWBAV-DYCDLGHISA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-aniline; deuteronated form 在 亚硝基硫酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N-dimethylanilinium
  参考文献：
  名称：

  在取代的苯胺离子的氮原子上进行氢-同位素交换的动力学。第2部分。硝基离子催化的反应

  摘要：

  亚硝鎓离子催化的N-H质子之间氢的同位素交换NN -dimethylanilinium离子和硫酸水溶液（83-93％）。在所用的酸度下，胺和硝基离子之间的后续化学反应发生的速度要慢得多。催化交换的速率与硝基离子的浓度成正比，与适当的酸度函数（h 0 ‴）成反比。提出了一种基于硝基离子与苯胺离子之间疏松络合物的形成，随后质子从氮极流失的催化交换机理。结果表明，该过程与某些苯胺离子的直接重氮化以及亚硝酸催化的硝化和氧化有关。NN-二甲基苯胺离子。取代基对硝基离子催化的交换作用远小于酸催化的交换作用，并且与酸催化的重氮化机理相似。

  DOI：

  10.1039/p29800000637
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 苯胺 在 氘代硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-aniline; deuteronated form
  参考文献：
  名称：

  在取代的苯胺离子的氮原子上进行氢-同位素交换的动力学。第1部分。酸催化反应

  摘要：

  在N-H氢同位素交换速率NN -dimethylanilinium离子已在溶剂中的硫酸和deuteriosulphuric酸使用在差被研究1个所述NME的H核磁共振吸收2 H和NME 2 d基团。对于N-氘-NN-二甲基苯胺离子，随着酸度的降低，反应速率随着酸度的增加而稳定降低。然而，在N d交换速率Ñ -deuterio- NN-二甲基-3,5-二甲苯胺离子在83％的硫酸中达到最小值，然后随着酸度稳定增加。在相同条件下，氢-同位素交换发生在芳环上。甲基取代基对酸催化的N–H交换速率的影响表明，该反应和C–H交换具有一个共同的初始步骤，涉及将质子或氘代原子提供给芳环邻位或对位氮。如此形成的Wheland中间体被认为能够从碳或氮中失去质子。对酸催化交换的这种解释得到芳香环中同位素取代对N–H交换速率的影响以及对该反应机理范围的初步研究的支持。

  DOI：

  10.1039/p29800000632