(E)-2-Methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 120113-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 120113-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OPSPHRNIRSKZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethoxypropoxy)prop-2-enylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-Methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II) 催化的克莱森重排轻松合成 γ,δ-不饱和酯

  摘要：

  在温和条件下，在 PdCl2(COD) 存在下，由烯丙醇和乙烯酮缩醛制备混合原酸酯。由此形成的原酸酯在回流的对二甲苯中依次用催化量的PdCl2(PPh3)2处理，在中性条件下以高产率得到γ，δ-不饱和酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1535

文献信息

• A FACILE SYNTHESIS OF γ,δ-UNSATURATED ESTERS BY THE Pd(II) CATALYZED CLAISEN REARRANGEMENT
  作者：Masahiro Ohshima、Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.1535

  日期：1984.9.5

  A mixed ortho ester is prepared under mild conditions from an allyl alcohol and a ketene acetal in the presence of PdCl2(COD). The ortho ester thus formed is successively treated with a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 in refluxing p-xylene to afford a γ,δ-unsaturated ester in a high yield under neutral conditions.

  在温和条件下，在 PdCl2(COD) 存在下，由烯丙醇和乙烯酮缩醛制备混合原酸酯。由此形成的原酸酯在回流的对二甲苯中依次用催化量的PdCl2(PPh3)2处理，在中性条件下以高产率得到γ，δ-不饱和酯。