1-(2'-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone | 68780-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-α-D-deoxyribofuranosyl-1,2-dihydropyrimidin-2-one；1-(2'-Desoxy-α-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinon；α-dZeb；1-(α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；1-(2'-Deoxyribosyl)-2-pyrimidinone；1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 68780-64-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: QEJOIGZDWKFVCO-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  450.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 1-(2'-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 、 1-(2'-Desoxy-α-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinon-5'-O-phosphat Ammoniumsalz
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。Teil 20.合成二酯和三酯方法的脱氧核糖核酸寡核苷酸核苷酸2（1 H）-嘧啶碱基† ‡

  摘要：

  核苷和核苷酸。第20部分，以2（1 H）-嘧啶酮为基础的二酯和三酯方法合成脱氧核糖寡核苷酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660131
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 lithium hydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2'-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Bindig, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 895 - 902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polynucleotide assay reagent and method
  申请人：ANTIVIRALS INC.

  公开号：EP0639582A2

  公开（公告）日：1995-02-22

  The invention provides a use of a morpholino subunit of the formula (I) where P is a purine or pyrimidine base-pairing moiety, and T is H or an N-protective group, for the production of a polymer capable of hydrogen-bonding to complementary bases in a polynucleotide, where in said polymer (i) the subunits are joined predominantly by substantially uncharged, achiral linkages, and (ii) each linkage joins the morpholino nitrogen of one subunit to the 5' exocyclic carbon of an adjacent subunit.

  本发明提供了式 (I) 吗啉亚基的用途 其中 P 是嘌呤或嘧啶碱基配对分子，T 是 H 或 N 保护基团，用于生产能够与多核苷酸中的互补碱基发生氢键连接的聚合物，在所述聚合物中，(i) 亚基主要通过基本上不带电的非手性连接物连接，(ii) 每个连接物将一个亚基的吗啉基氮连接到相邻亚基的 5'外环碳上。
• Efficient synthesis of 2′-deoxyzebularine and its α-anomer by the silyl method of N-glycosylation. Crystal structures and conformational study in solution
  作者：Katarzyna Ebenryter-Olbinska、Janina Karolak-Wojciechowska、Elzbieta Sochacka

  DOI：10.1016/j.carres.2014.03.018

  日期：2014.6

  2'-Deoxyzebularine and its alpha-anomer have been efficiently synthesized with relatively high stereoselectivity by a modified procedure of the silyl method of the N-glycosidic bond formation. An SnCl4-catalyzed condensation of silylated pyrimidin-2-one with 1-alpha-chloro-3,5-di-O-p-toluoy1-2-deoxy-D-ribofuranose under kinetic control condition (-33 degrees C, 1,2-dichloroethane) led to the mixture of beta- and alpha-anomeric nucleosides in 3:1 ratio. Analogous condensation at +35 degrees C (thermodynamic control conditions) provided mainly p-toluoyl protected alpha-2'-deoxyzebularine (alpha:beta= 4:1), easily separated by crystallization from the anomeric mixture. The structures of both 2'-deoxyzebularine anomers were confirmed by X-ray analysis of the crystals and conformational studies in solution performed using an NMR method. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SEELA, FRANK;BINDIG, UWE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 895-901
  作者：SEELA, FRANK、BINDIG, UWE

  DOI：——

  日期：——
• EP0215942A4
  申请人：——

  公开号：EP0215942A4

  公开（公告）日：1988-08-23
• STEREOREGULAR POLYNUCLEOTIDE-BINDING POLYMERS
  申请人：SUMMERTON, James

  公开号：EP0216860A1

  公开（公告）日：1987-04-08