diethyl 2-(N-(3-bromo-2,4-difluorophenyl)-(N-cyclopropylamino)methylene) malonate | 1208387-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(N-(3-bromo-2,4-difluorophenyl)-(N-cyclopropylamino)methylene) malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(3-bromo-N-cyclopropyl-2,4-difluoroanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 1208387-35-2
• 化学式: C₁₇H₁₈BrF₂NO₄
• 分子量: 418.235
• InChiKey: SAQVXBLBVUJXSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(N-(3-bromo-2,4-difluorophenyl)-(N-cyclopropylamino)methylene) malonate 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以37%的产率得到ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-quinolone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通往关键中间体的简洁途径，可多样化合成C7取代的氟喹诺酮衍生物

  摘要：

  已经开发出一种简明的路线来制备7-溴-1-环丙基-6,8-二氟-4-喹诺酮-3-羧酸乙酯。该化合物是多种C7取代的氟喹诺酮类药物（多种有前景的临床应用的有效拓扑异构酶II抑制剂）的多样化合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.077
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-N-cyclopropyl-2,4-difluoroaniline 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 7.5h， 以77%的产率得到diethyl 2-(N-(3-bromo-2,4-difluorophenyl)-(N-cyclopropylamino)methylene) malonate
  参考文献：
  名称：

  通往关键中间体的简洁途径，可多样化合成C7取代的氟喹诺酮衍生物

  摘要：

  已经开发出一种简明的路线来制备7-溴-1-环丙基-6,8-二氟-4-喹诺酮-3-羧酸乙酯。该化合物是多种C7取代的氟喹诺酮类药物（多种有前景的临床应用的有效拓扑异构酶II抑制剂）的多样化合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.077

文献信息

• Concise route to the key intermediate for divergent synthesis of C7-substituted fluoroquinolone derivatives
  作者：Xin Zhang、Feng Mu、Bobby Robinson、Pengfei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.077

  日期：2010.1

  A concise route to ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-quinolone-3-carboxylate has been developed. This compound is a key intermediate for divergent synthesis of various C7-substituted fluoroquinolones, a group of potent topoisomerase II inhibitors with promising clinical applications.

  已经开发出一种简明的路线来制备7-溴-1-环丙基-6,8-二氟-4-喹诺酮-3-羧酸乙酯。该化合物是多种C7取代的氟喹诺酮类药物（多种有前景的临床应用的有效拓扑异构酶II抑制剂）的多样化合成的关键中间体。