(6-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)-2-isobutyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione) | 956288-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)-2-isobutyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione)
• 英文别名: 6-[2-Hydroxyethyl(methyl)amino]-2-(2-methylpropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]-2-(2-methylpropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 956288-44-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: OFHVUPFIWLDBCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)-2-isobutyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione) 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化活性单链聚合物纳米颗粒：探索其在复杂生物介质中的功能

  摘要：

  动态单链聚合物纳米颗粒 (SCPN) 是一种有趣的仿生结构，它是由单个聚合物链塌陷或折叠成纳米尺寸的颗粒而产生的。在这里，我们对活细胞中动态 SCPN 的行为进行了详细的生物物理学研究，并评估了它们在这种复杂介质中的催化功能。我们首先开发了多种递送策略，允许 SCPN 在不同的细胞区室中选择性定位。活/死测试表明 SCPN 对细胞没有毒性，而光谱成像显示 SCPN 提供结构屏蔽并减少外部生物介质的影响。首先通过研究 SCPN 产生活性氧的潜力来评估 SCPN 在生物介质中作为催化剂的能力。卟啉与 SCPN 共价连接，在光照射下产生单线态氧，诱导空间控制的细胞死亡。此外，还制备了基于 Cu(I) 和 Pd(II) 的 SCPN，并对这些催化剂进行了体外筛选，并在细胞环境中研究了基于罗丹明的底物的氨基甲酸酯裂解反应。这是释放生物活性化合物（例如用于基于催化的癌症治疗的细胞毒性药物）的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00122
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)-2-isobutyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中通过铜催化的C–N，C–O和C–S交叉偶联反应轻松获得官能化萘二甲酰亚胺染料的途径

  摘要：

  描述了一种温和，简便，有效的合成方法，该方法通过使用胺，醇和硫醇的CuI催化的C N，C O和C S Ullman型缩合反应合成荧光萘二甲酰亚胺染料。反应在作为绿色溶剂的水中作为温和碱性载体的KF / Al 2 O 3的存在下进行。该方案可耐受各种官能团，并能以良好至极佳的产率提供官能化的萘二甲酰亚胺染料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.010

文献信息

• Microwave-assisted solvent-free synthesis of fluorescent naphthalimide dyes
  作者：Ghasem R. Bardajee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.04.004

  日期：2013.10

  A series of fluorescent naphthalimide dyes were synthesized via aromatic nucleophilic substitution reaction of 4-bromo-N-alkylnaphthalimides with amines, alkoxides and thiols under microwave irradiation. In this procedure an efficient method for C-N, C-O and C-S bond formation via applying appropriate nucleophiles in the presence of KF/Al2O3 under solvent-free conditions is described. Adducts are produced in good to excellent yields and relatively in short times. The optical properties of three dyes as representative derivatives were examined by UV absorption and steady state fluorescence spectroscopy in solvents with different polarity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile route to functionalized naphthalimide dyes via copper-catalyzed C–N, C–O, and C–S cross-coupling reactions in aqueous medium
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.010

  日期：2013.9

  A mild, facile, and efficient synthesis of fluorescent naphthalimide dyes via CuI-catalyzed CN, CO, and CS Ullman-type condensation reactions using amines, alcohols, and thiols is described. The reactions were carried out in the presence of KF/Al2O3 as a mild basic support in water as a green solvent. This protocol tolerates a wide range of functional groups and provides functionalized naphthalimide

  描述了一种温和，简便，有效的合成方法，该方法通过使用胺，醇和硫醇的CuI催化的C N，C O和C S Ullman型缩合反应合成荧光萘二甲酰亚胺染料。反应在作为绿色溶剂的水中作为温和碱性载体的KF / Al 2 O 3的存在下进行。该方案可耐受各种官能团，并能以良好至极佳的产率提供官能化的萘二甲酰亚胺染料。
• Catalytically Active Single-Chain Polymeric Nanoparticles: Exploring Their Functions in Complex Biological Media
  作者：Yiliu Liu、Sílvia Pujals、Patrick J. M. Stals、Thomas Paulöhrl、Stanislav I. Presolski、E. W. Meijer、Lorenzo Albertazzi、Anja R. A. Palmans

  DOI：10.1021/jacs.8b00122

  日期：2018.3.7

  Cu(I)- and Pd(II)-based SCPNs were prepared and these catalysts were screened in vitro and studied in cellular environments for the carbamate cleavage reaction of rhodamine-based substrates. This is a model reaction for the uncaging of bioactive compounds such as cytotoxic drugs for catalysis-based cancer therapy. We observed that the rate of the deprotection depends on both the organometallic catalysts

  动态单链聚合物纳米颗粒 (SCPN) 是一种有趣的仿生结构，它是由单个聚合物链塌陷或折叠成纳米尺寸的颗粒而产生的。在这里，我们对活细胞中动态 SCPN 的行为进行了详细的生物物理学研究，并评估了它们在这种复杂介质中的催化功能。我们首先开发了多种递送策略，允许 SCPN 在不同的细胞区室中选择性定位。活/死测试表明 SCPN 对细胞没有毒性，而光谱成像显示 SCPN 提供结构屏蔽并减少外部生物介质的影响。首先通过研究 SCPN 产生活性氧的潜力来评估 SCPN 在生物介质中作为催化剂的能力。卟啉与 SCPN 共价连接，在光照射下产生单线态氧，诱导空间控制的细胞死亡。此外，还制备了基于 Cu(I) 和 Pd(II) 的 SCPN，并对这些催化剂进行了体外筛选，并在细胞环境中研究了基于罗丹明的底物的氨基甲酸酯裂解反应。这是释放生物活性化合物（例如用于基于催化的癌症治疗的细胞毒性药物）的模型反应。