1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-methylbenzoate | 67695-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 4-methylbenzoate
• CAS: 67695-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: PQYOFAMZQLJULV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-methylbenzoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到p-tolylcarbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  由羧酸氧化还原活性酯直接合成氨基甲酰叠氮化物的温和无金属方法

  摘要：

  氨基甲酰叠氮化物是一种重要的化合物，可转化为脲、胺并应用于氮宾插入反应。我们开发了一种新型的无金属和氧化剂的方法，用于从酸性氧化还原活性酯直接合成氨基甲酰叠氮化物。多种功能基团均被耐受。此外，天然产物和药物的后期修饰为设计和寻找新的药物先导分子铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301498
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free C(sp³)–H Allylation via Aryl Carboxyl Radicals Enabled by Donor–Acceptor Complex

  摘要：

  The first aryl carboxyl radical generation by the donor-acceptor complex with N-acyloxyphthalimides and Hantzsch esters is reported. Regio- and chemoselective C(sp(3))-H bond allylation is enabled by aryl carboxyl radicals with visible light irradiation under mild and metal-free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01172

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Redoxactive Esters with Aryl Zinc Reagents
  作者：Bo-Hao Shih、R. Sidick Basha、Chin Fa Lee

  DOI：10.1021/acscatal.9b02913

  日期：2019.10.4

  reaction conducted using a redox active ester with aryl zinc reagent was developed. This method demonstrates a new disconnection approach for formation of aryl aryl esters. In the one-pot sequential process, the readily available aryl carboxylic acids can be converted into functionalized aryl aryl esters and heteroaryl esters. This protocol is amenable to the gram-scale synthesis. The present method

  开发了镍催化的芳基-芳氧基C（sp 2）-O自由基交叉偶联反应，该反应使用氧化还原活性酯与芳基锌试剂进行。该方法证明了形成芳基芳基酯的新的断开连接方法。在一锅顺序过程中，容易获得的芳基羧酸可以转化为官能化的芳基芳基酯和杂芳基酯。该协议适合于克级合成。本方法具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性。
• Iodide-catalyzed amide synthesis from alcohols and amines
  作者：Gao Wang、Qing-Ying Yu、Jian Wang、Shan Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c3ra43799j

  日期：——

  An efficient method to prepare amides by a cascade strategy was developed. Using nBu4NI or NaI as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, various alcohols reacted with N-hydroxysuccinimide or N-hydroxyphthalimide affording corresponding active esters in moderate to good yield. The resulting active esters were converted into amides smoothly in one pot.

  开发了一种通过级联策略制备酰胺的有效方法。使用n Bu 4 NI或NaI作为催化剂，氢过氧化叔丁基作为氧化剂，各种醇与N-羟基琥珀酰亚胺或N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，以中等至良好的产率提供相应的活性酯。在一锅中将所得的活性酯平稳地转化为酰胺。
• Isonicotinate Ester Catalyzed Decarboxylative Borylation of (Hetero)Aryl and Alkenyl Carboxylic Acids through <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Bin Zhao、Wei-Long Xing、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01950

  日期：2017.8.18

  Decarboxylative borylation of aryl and alkenyl carboxylic acids with bis(pinacolato)diboron was achieved through N-hydroxyphthalimide esters using tert-butyl isonicotinate as a catalyst under base-free conditions. A variety of aryl carboxylic acids possessing different functional groups and electronic properties can be smoothly converted to aryl boronate esters, including those that are difficult to

  芳基和链烯基羧酸与双（频哪醇合）二硼的脱羧硼化通过实现Ñ使用-hydroxyphthalimide酯叔异烟酸丁酯在无碱条件下作为催化剂。可以将具有不同官能团和电子特性的各种芳基羧酸平稳地转化为芳基硼酸酯，包括在过渡金属催化下难以脱羧的芳基硼酸酯，从而提供了一种新方法，使羧酸可以用作有机合成中的基础。机理分析表明，该反应通过自由基脱羧产生的瞬态芳基与吡啶稳定的持久性硼基的偶联而进行。氧化还原活性酯的活化可以通过分子内单电子转移（SET）过程，通过吡啶-二硼-邻苯二甲酰亚胺加合物进行，并说明了无碱反应条件。
• Visible Light‐Driven Efficient Synthesis of Amides from Alcohols using Cu−N−TiO ₂ Heterogeneous Photocatalyst
  作者：Krishnadipti Singha、Subhash Chandra Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/ejoc.202001466

  日期：2021.1.26

  practical method for direct amide synthesis from alcohols and amines using an in situ generated active ester of N‐hydroxyimide with the earlier developed robust and recyclable Cu−N−TiO2 catalyst, at room temperature, using oxygen as a sole oxidant under visible light is discussed. The application of this amidation reaction has been successfully demonstrated for the synthesis of moclobemide, an antidepressant

  一种简单实用的方法，可在室温下使用氧作为唯一氧化剂，在室温下使用原位生成的N-羟基酰亚胺的活性酯与较早开发的坚固且可回收的Cu-N-TiO 2催化剂，从醇和胺直接合成酰胺。讨论可见光。已经成功地证明了该酰胺化反应在克洛米特合成中的应用，该合成是一种抗抑郁药，伊托必利药物的类似物莫氯贝胺。
• <i>tert-</i>Butyl Nitrite as a Twofold Hydrogen Abstractor for Dehydrogenative Coupling of Aldehydes with <i>N</i>-Hydroxyimides
  作者：Peng-Fei Dai、Yi-Ping Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03434

  日期：2021.12.17

  practical transition metal/catalyst/halogen-free dehydrogenative coupling of aldehydes with N-hydroxyimides promoted solely by tert-butyl nitrite under mild conditions was developed. tert-Butyl nitrite generates two radicals (tBuO and NO) and thus works as a twofold hydrogen abstractor. A diverse array of N-hydroxyimide esters were prepared from either aliphatic or aromatic aldehydes. Benzoyl-substituted

  开发了一种合成实用的过渡金属/催化剂/无卤素的醛与N-羟基酰亚胺的脱氢偶联，仅由亚硝酸叔丁酯在温和条件下促进。叔丁基亚硝酸盐产生两个自由基（t BuO 和 NO），因此可作为双重吸氢剂。从脂肪族或芳香族醛制备了多种N-羟基酰亚胺酯。苯甲酰基取代的醛如2-氧代-2-苯基乙醛也是合适的。