4,5-dichloro-N-hydroxyphthalimide | 214754-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dichloro-N-hydroxyphthalimide
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-hydroxyisoindoline-1,3-dione；5,6-Dichloro-2-hydroxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 214754-55-9
• 化学式: C₈H₃Cl₂NO₃
• 分子量: 232.023
• InChiKey: AVQOGEYQYPXZCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C (decomp)
• 沸点：
  470.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-N-hydroxyphthalimide 在 三丁基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型异吲哚啉酮衍生物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶（HDACs）作为治疗许多疾病的诱人靶标已被广泛研究，其在癌症治疗中的应用是最重要的。在这里，我们开发了一系列含有异吲哚啉酮骨架的新型衍生物。十二种化合物表现出相对于HDAC1的纳摩尔IC 50值，最佳化合物为5a（65.6 nM），5b（65.1 nM）和13a（57.9 nM）。在体外，5a和5b还显示出对几种癌细胞系（特别是5b）的有效抗增殖活性，其表现优于经批准的药物Chidamide。此外，建立了酶抑制和蛋白质印迹试验5b成为HDAC1-3的选择性抑制剂。进行分子对接以合理化异吲哚啉酮的高效性。此外，与乙酰胺相比，5b在人肝微粒体（HLM）中具有更合适的药物代谢和中等的药代动力学特性。这些结果表明5b值得进一步的生物学研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.032
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 4,5-dichloro-N-hydroxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxa-Michael-Aldol 环化无催化剂合成稠合全氟烷基化 2,3-二氢异恶唑

  摘要：

  稠合全氟烷基化 2,3-二氢异恶唑的新合成是通过全氟烷-2-炔酸酯和 N-羟基酰亚胺之间的氧杂-迈克尔-羟醛环化实现的。该方法为合成吡咯烷-2-一个-稠合的全氟烷基化 2,3-二氢异恶唑提供了一条便捷的途径，产率高达 97%。在这些温和、无催化剂的条件下，可以快速有效地获得多样化且具有药学吸引力的多环支架。

  DOI：

  10.1055/a-1625-9538

文献信息

• Nucleophilic and Radical Heptafluoroisopropoxylation with Redox‐Active Reagents
  作者：Chao‐Lai Tong、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202109572

  日期：2021.10.11

  heptafluoroisopropoxylation reactions through the invention of a series of redox-active N-OCF(CF3)2 reagents. These reagents were readily prepared from the oxidative heptafluoroisopropylation of hydroxylamines with AgCF(CF3)2. The substitutions on the nitrogen atom significantly affected the properties and reactivities of N-OCF(CF3)2 reagents. Accordingly, two types of N-OCF(CF3)2 reagents including N-OCF(CF3)2

  七氟异丙基 (CF(CF 3 ) 2 ) 在药物和农用化学品中很普遍。然而，七氟异丙氧基化(OCF(CF 3 ) 2 ) 化合物在很大程度上仍未得到充分探索，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效获取。在此，我们通过一系列具有氧化还原活性的N -OCF(CF 3 ) 2试剂的发明，公开了实用且高效的七氟异丙氧基化反应。这些试剂很容易通过羟胺与 AgCF(CF 3 ) 2的氧化七氟异丙基化反应制备. 氮原子上的取代显着影响了N -OCF(CF 3 ) 2试剂的性质和反应性。因此，两种类型的N -OCF(CF 3 ) 2试剂包括N -OCF(CF 3 ) 2邻苯二甲酰亚胺A和N -OCF(CF 3 ) 2苯并三唑鎓盐O'用作OCF(CF 3 ) 2分别为阴离子和自由基前体。该协议能够对一系列底物进行直接七氟异丙氧基化，以中等至优异的产量提供相应的产品。
• Metal-Free Cross-Dehydrogenative C–O Coupling of Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Hydroxyimides: Unexpected Selective Behavior of Highly Reactive Free Radicals at an Elevated Temperature
  作者：Igor B. Krylov、Elena R. Lopat’eva、Alexander S. Budnikov、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02656

  日期：2020.2.21

  N-hydroxyphthalimide drastically affects the oxidative properties of t-BuOOt-Bu by intercepting the t-BuO• radicals with the formation of phthalimide-N-oxyl radicals, a species responsible for both hydrogen atom abstraction from the CH reagent and the selective formation of the C-O coupling product by selective radical cross-recombination. The practical applicability of the developed method was exemplified by the

  N-羟基酰亚胺与酮，酯和羧酸的交叉脱氢CO偶联是通过使用二叔丁基过氧化物作为自由基源和脱氢剂来实现的。所提出的方法在实验上很简单，并且证明了对于具有挑战性的CH底物（例如未活化的酯和羧酸）具有出色的效率。结果表明，N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过拦截t-BuO•自由基而形成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基，从而极大地影响t-BuOOt-Bu的氧化性能。通过选择性自由基交叉重组选择性形成CO偶联产物。
• Kinetics of <i>N</i>-oxyl Radicals’ Decay
  作者：Olga Kushch、Iryna Hordieieva、Katerina Novikova、Yurii Litvinov、Mykhailo Kompanets、Alexander Shendrik、Iosip Opeida

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00506

  日期：2020.6.5

  N-oxyl radicals of various structures were generated by oxidation of corresponding N-hydroxy compounds with iodobenzene diacetate, [bis(trifluoroacetoxy)]iodobenzene, and ammonium cerium(IV) nitrate in acetonitrile. The decay rate of N-oxyl radicals follows first-order kinetics and depends on the structure of N-oxyl radicals, reaction conditions, and the nature of the solvent and oxidant. The values

  Ñ通过相应的氧化产生各种结构的基团-1-氧基Ñ与二乙酸碘苯，[双（三氟乙酰氧基）]碘苯，和铵铈（IV）铵的乙腈-羟基化合物。N-氧基自由基的衰减速率遵循一阶动力学，并且取决于N-氧基自由基的结构，反应条件以及溶剂和氧化剂的性质。自衰减常数变化的内1.4×10的值-4小号-1为3,4,5,6- tetraphenylphthalimide- Ñ -1-氧基自由基至1.4×10 -2小号-1为1-苯并三唑Ñ-氧基自由基。结果表明，苯环上具有不同的吸电子或-给体取代基的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基的衰变速率常数在大多数情况下都高于未取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基。研究了溶剂对邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基自分解过程的影响。显示了速率常数对Gutmann供体数的依赖性。
• MILD AND CONVENIENT ONE POT SYNTHESIS OF<i>N</i>-HYDROXYIMIDES FROM<i>N</i>-UNSUBSTITUTED IMIDES
  作者：Cathy Einhorn、Jacques Einhorn、Céline Marcadal-Abbadi

  DOI：10.1081/scc-100103264

  日期：2001.1

  A new, one pot synthesis of various N-hydroxyimides from N-unsubstituted imides is described. Imides are first transformed into their N-Boc derivatives, which are next reacted with aqueous hydroxylamine, providing crystalline hydroxylammonium salts of the corresponding N-hydroxyimides. Filtration and acidic workup affords pure N-hydroxyimides.
• Villiger, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3533
  作者：Villiger

  DOI：——

  日期：——