2-thio-Theophylline | 6603-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-thio-Theophylline
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-thioxo-1,2,3,7(9)-tetrahydro-purin-6-one；1,3-Dimethyl-6-oxo-2-thioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin；1,3-Dimethyl-2-thio-xanthin；1,3-Dimethyl-2-thioxanthin；2-Thiotheophyllin；Thiotheophylline；1,3-dimethyl-2-sulfanylidene-7H-purin-6-one
• CAS: 6603-63-0
• 化学式: C₇H₈N₄OS
• 分子量: 196.233
• InChiKey: UOZWMQWQAUEFEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  344-348 °C
• 沸点：
  447.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thio-Theophylline 、 丙炔酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到ethyl 2,3-bis(1,3-dimethyl-6-oxo-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Bis-Purine Derivatives by a PPh₃-catalysed Double Addition of Dialkylated Xanthine Derivatives to Alkyl Propiolates

  摘要：

  5,7-二烷基化黄嘌呤衍生物（2 等份）与丙酸烷基酯在催化量的三苯基膦存在下发生反应，生成 2,3-双(1,3-二烷基-2,6-二氧代/硫代-2,3-二氢-1H-嘌呤-7(6H)-基)丙酸烷基酯，收率极高。

  DOI：

  10.3184/174751915x14396278385301
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dithione S⁶-oxide 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-thio-Theophylline
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the mass spectra of 6-thiotheophyllines and 6-sulfinytheophyllines

  摘要：

  AbstractUnder electron impact, 6‐thiotheophyllines eliminate various fragments from the pyrimidine moiety. In a retro Diels‐Alder reaction, they lose the fragment XCNCH3 from positions 1 and 2 of the pyrimidine ring. In 6‐sulfinyltheophyllines, the sulfinyl group is the main target for fragmentation; it can lose either oxygen or sulfur, and the abundance of [M—16]+ and [M—32]+ is much higher than the abundance of the molecular ion. Elimination of the sulfur atom of the 6‐sulfinyl substituent, with retention of its oxygen, may be explained by intermediate formation of a ring. All further fragmentations of the 6‐sulfinyl derivatives proceed by a primary loss of oxygen or sulfur, followed by elimination of fragments from the pyrimidine moiety, similar to the primary processes, observed in the mass spectra of the 6‐thiotheophyllines.

  DOI：

  10.1002/oms.1210171107