2-naphthalen-1-yl-benzooxazole | 3164-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalen-1-yl-benzooxazole
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)benzo[d]oxazole；2-(naphthalen-1-yl)benzoxazole；2-(1-naphthyl)benzoxazole；2-α-naphthylbenzoxazole；2-(1-naphthalenyl)benzoxazole；2-naphthalen-1-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 3164-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalen-1-yl-benzooxazole 、 氯化铱(III) 水合物 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2-(1'-naphthyl)benzooxazolato-N,C2')2Ir(μ-Cl)2Ir(2-(1'-naphthyl)benzooxazolato-N,C2')2
  参考文献：
  名称：

  高磷光双环金属化铱配合物：合成、光物理表征以及在有机发光二极管中的应用

  摘要：

  报道了一系列环金属化铱 (III) 配合物的合成和光物理研究。铱配合物具有两个环金属化 (C(**)N) 配体和一个单阴离子双齿辅助配体 (LX)，即 C(**)N2Ir(LX)。C(**)N 配体可以是多种有机金属配体中的任何一种。本研究中使用的 LX 配体都是 β-二酮酸盐，重点放在乙酰丙酮 (acac) 配合物上。大多数 C(**)N2Ir(acac) 复合物具有高量子效率（溶液量子产率，0.1-0.6）和微秒寿命（例如，1-14 微秒）的磷光。这些复合物中强烈允许的磷光是 Ir 中心显着自旋轨道耦合的结果。这些 C(**)N2Ir(acac) 复合物中的最低能量（发射）激发态是 (3) MLCT 和 (3)(pi-pi) 态的混合物。通过选择合适的 C(**)N 配体，可以制备 C(**)N2Ir(acac) 配合物，其发射从绿色到红色的任何颜色。C(**)N 配体的简单、系统变化，导致游离配体的红移，导致相同配体的

  DOI：

  10.1021/ja003693s
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-isocyanophenoxy)naphthalene 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到2-naphthalen-1-yl-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  一种2-芳基苯并恶唑系列化合物的新制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑芳基苯并恶唑系列化合物的新制备方法，属有机化学技术领域。该方法采用邻异氰二芳基醚为底物，在三氯化铁、过氧化叔丁醇和三乙胺的作用下，于DMF溶剂中，温度为100℃下反应1‑3小时，即可合成2‑芳基苯并恶唑系列化合物。通过利用底物中与氧连接的芳基“重组”到亚胺碳来构建2‑芳基苯并恶唑系列化合物，有效提高原子利用率，并且避免了底物中原子的释放对反应的后处理带来的不便。该反应条件温和，反应时间短，区域选择好并且底物适用性广。

  公开号：

  CN114149380A

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Iron catalyzed oxidative assembly of N-heteroaryl and aryl metal reagents using oxygen as an oxidant
  作者：Kun Ming Liu、Lian Yan Liao、Xin Fang Duan

  DOI：10.1039/c4cc08494b

  日期：——

  An equivalent amount of N-heteroaryl and aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent of titanate, was facilely coupled to furnish N-heteroaryl-aryl compounds under the catalysis of FeCl3/TMEDA at ambient temperature using oxygen as an oxidant. Most of the common N-heteroaryls were all good candidates, and thus provided a general, green and pratical protocol for the flexible

  在等量的钛酸酯介导之后，在FeCl3 / TMEDA的催化下，在室温下使用氧气作为氧化剂，将等量的N-杂芳基和芳基格氏试剂或锂试剂轻松偶联以提供N-杂芳基-芳基化合物。大多数常见的N-杂芳基都是很好的候选物，因此为各种N-杂芳基-芳基结构的灵活构建提供了通用，绿色和实用的方案。
• [EN] A METAL COMPLEX COMPRISING A LIGAND HAVING A COMBINATION OF DONOR-ACCEPTOR SUBSTITUENTS<br/>[FR] COMPLEXE MÉTALLIQUE COMPRENANT UN LIGAND PRÉSENTANT UNE COMBINAISON DE SUBSTITUANTS DONNEUR-ACCEPTEUR
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2012069170A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Disclosed is a metal complex having a partial structure represented by the following Formula (I-0) or a tautomer thereof: formula (I-0) Cy is a 5 to 7 membered heterocyclic ring, preferably a 6-membered ring, which may be aromatic, non aromaticor partially aromaticand which coordinates to the metal atom through a carbon atom; A is a nitrogen atom a is an integer equal or superior to 1; D is an electron donor group; and b is an integer equal or superior to 1.

  公开了一种金属配合物，其具有由以下公式(I-0)表示的部分结构或其同分异构体：公式(I-0)Cy是5至7个成员的杂环，优选为6个成员的环，可以是芳香的、非芳香的或部分芳香的，并且通过一个碳原子与金属原子配位；A是氮原子a是大于或等于1的整数；D是电子给体基团；b是大于或等于1的整数。
• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。
• Gold nanoparticles supported on titanium dioxide: an efficient catalyst for highly selective synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Lin Tang、Xuefeng Guo、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4cc01822b

  日期：——

  A highly efficient and selective reaction for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles and benzimidazoles catalyzed by Au/TiO2 has been developed via two hydrogen-transfer processes. This reaction has a good tolerance to air and water, a wide substrate scope, and represents a new avenue for practical C-N and C-O bond formation. More importantly, no additional additives, oxidants and reductants are

  通过两个氢转移过程，开发了一种高效的，选择性的反应，用于由Au / TiO2催化合成2-取代的苯并恶唑和苯并咪唑。该反应对空气和水具有良好的耐受性，广泛的底物范围，并且代表了形成实用的CN和CO键的新途径。更重要的是，该反应不需要额外的添加剂，氧化剂和还原剂，并且催化剂可以容易地回收和再利用。