2-(trifluoromethyl)benzaldehyde oxime | 74467-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: 2-Trifluoromethylbenzaldehyde oxime；N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 74467-00-8
• 化学式: C₈H₆F₃NO
• mdl: MFCD03015196
• 分子量: 189.137
• InChiKey: GBZLIAANNYDSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)benzaldehyde oxime 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-三氟甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的醛（RCHO）转化为氰胺（RNHCN）的一锅级联工艺

  摘要：

  开发了一种简单、温和、实用的将醛直接转化为氰胺的级联工艺，具有底物范围广和官能团耐受性好的特点。该方法允许使用绿色氮源以锅、原子和分步经济的方式将容易获得、廉价且丰富的醛转化为高价值的氰胺。该协议将作为在各种复杂分子中安装氰胺部分的强大工具。

  DOI：

  10.1039/d0ra02631j
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(trifluoromethyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (3-arylisoxazol-5-yl) methyl 6-fluoro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylates as antioxidant and antimicrobial agents

  摘要：

  通过 Cu (I) 法合成了一系列新型 (3- 芳基-1,2-恶唑-5-基) 6-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-甲酸甲酯衍生物 (C1-C12) Cu(I)催化反应合成了一系列新型（3-芳基-1,2-恶唑-5-基）6-氟-4-氧代-4H-色烯-2-羧酸甲酯衍生物（C1-C12 催化反应合成了原位生成的腈氧化物与丙-2-炔-1-基 6-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-甲酸丙烯酯原位生成的腈氧化物与丙-2-炔-1-基 其抗氧化和抗菌活性。在所有合成的 中，C1（IC50：16.43 ? 0.57 M）和 C12（IC50：15.98 ? 与标准药物 Trolox 相比，具有良好的抗氧化活性。 化合物-C1、C3 和 C6 对所有革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌都有很好的抑制作用。 对所有革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株都有很好的抑制作用。 从 9.375 到 37.5 (?g mL-1) 不等。化合物-C7、C8、C9、C10 和 C11 对亚乙双. 对枯草杆菌和金黄色葡萄球菌有很好的抑制作用，MIC 值从 18.75 到 37.5（? 从 18.75 到 37.5 (?g mL-1) 不等。化合物 C10 和 C11 对 P. 比标准药物青霉素（MIC：12.5 ? (MIC: 12.5 ?g mL-1) 相比，化合物-C10 和 C11 的活性更强，MIC 值为 9.375 ?g mL-1 （比青霉素强 1.33 倍）。 青霉素的 1.33 倍）。化合物-C7、C8 和 C9 对四种受试真菌具有良好至中等程度的抗真菌活性。 化合物-C7、C8 和 C9 对四种受试真菌菌株具有良好至中等程度的抗真菌活性，其 MIC 值 为 18.75 和 37.5 克 mL-1

  DOI：

  10.2298/jsc151222088b

文献信息

• Continuous Platform To Generate Nitroalkanes On-Demand (in Situ) Using Peracetic Acid-Mediated Oxidation in a PFA Pipes-in-Series Reactor
  作者：Sergey V. Tsukanov、Martin D. Johnson、Scott A. May、Stanley P. Kolis、Matthew H. Yates、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00113

  日期：2018.8.17

  of peroxides and nitroalkanes. The subsequent continuous extraction generates a solution of purified nitroalkane, which can be directly used in the following enantioselective aza-Henry chemistry to furnish valuable chiral diamine precursors with high selectivity, thus completely avoiding isolation of the potentially unsafe low-molecular-weight nitroalkane intermediate. A continuous campaign (16 h) established

  氮杂-亨利反应的合成效用可因与使用过酸制备硝基烷烃底物和硝基烷烃本身有关的潜在危害而在规模上减小。作为响应，报道了连续和可扩展的化学平台，其使用肟与过氧乙酸的氧化和硝基链烷中间体在aza-Henry反应中的直接反应按需制备脂肪族硝基链烷。独特设计的串联管式活塞流管反应器解决了一系列工艺难题，包括过氧化物和硝基烷的稳定性和安全处理。随后的连续萃取生成纯化的硝基烷溶液，可将其直接用于以下对映选择性aza-Henry化学中，以高选择性提供有价值的手性二胺前体，因此，完全避免了可能不安全的低分子量硝基烷中间体的分离。连续运动（16小时）证明这些条件对于处理100克肟和提供1.4升硝基烷溶液有效。
• Alkyl Nitrites: Novel Reagents for One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Aldoximes and Alkynes
  作者：Thirumanavelan Gandhi、Kishorkumar Kadam、Amol Gupte、A. Gangopadhyay、Rajiv Sharma

  DOI：10.1055/s-0035-1561464

  日期：——

  from substituted aldoximes (mixture of E and Z) and alkynes, using alkyl nitrites under conventional heating conditions. The key nitrile oxide intermediates that are required for the synthesis of isoxazoles are formed by treatment of substituted aldoxime with either tert-butyl nitrite or isoamyl nitrite. The generated nitrile oxides underwent in situ [3+2] dipolar cycloaddition to the substituted alkynes

  摘要 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Containing Privileged Substructures with a Diverse Display of Polar Surface Area
  作者：Mingi Kim、Yoon Soo Hwang、Wansang Cho、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00032

  日期：2017.6.12

  substituents which uniquely display polar surface area in a diverse manner. A library of 3,5-disubstituted isoxazoles were systematically prepared via 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with nitrile oxides prepared by two complementary synthetic routes; method A utilized a halogenating agent with a base and method B utilized a hypervalent iodine reagent. Through the biological evaluation of corresponding

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。
• Design and synthesis of sinomenine isoxazole derivatives <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Hongmei Pan、Tong Lu、Xuedan Wu、Chengwen Gu、Naili Tao、Biao Zhang、Ao Wang、Guangmei Chen、Kehua Zhang、Jie Cheng、Jie Jin

  DOI：10.1080/14786419.2019.1677649

  日期：2021.7.18

  3-chloropropyne. Another key intermediate product is 1,3-dipole, which can be obtained from aromatic aldehyde. After treatment with hydroxylamine hydrochloride and then sodium carbonate solution, aromatic aldehyde is converted to aldehyde oxime, which reacts with N-chlorosuccinimide (NCS) to afford aryl hydroximino chloride. 1,3-Dipole is eventually formed in situ while triethylamine (TEA) in DMF is added dropwise

  摘要 以青藤碱盐酸盐和芳香醛为原料合成了一种新型结构的青藤碱异恶唑衍生物，需要六个步骤。以良好的收率获得了19个目标化合物。青藤碱盐酸盐在与氨中和反应和与3-氯丙炔取代反应后转化为4-炔基青藤碱，这是合成目标青藤碱异恶唑化合物的关键中间产物。另一个关键的中间产物是 1,3-偶极子，它可以从芳香醛中获得。用盐酸羟胺和碳酸钠溶液处理后，芳香醛转化为醛肟，与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 反应生成芳基羟氨基氯化物。1,3-偶极子最终原位形成同时滴加 DMF 中的三乙胺 (TEA)。然后加入4-炔基青藤碱，通过1,3-偶极环加成反应作为关键步骤提供青藤碱异恶唑衍生物。所有目标化合物均通过熔点、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和FT-IR光谱进行表征。
• Synthesis and biological activity of 3-substituted isoxazolecarboxamides
  作者：Mirosław Gucma、W. Marek Gołębiewski

  DOI：10.1007/s00706-010-0265-9

  日期：2010.4

  AbstractA series of novel 3-substituted isoxazolecarboxamides have been prepared. A key step was 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to α,β-unsaturated esters. Some of these compounds exhibited high fungicidal activities against Alternaria alternata, Botrytis cinerea, Rhizoctonia solani, Fusarium culmorum, and Phytophthora cactorum. Graphical abstract

  摘要已经制备了一系列新颖的3-取代的异恶唑羧酰胺。关键步骤是将腈氧化物与α，β-不饱和酯进行1,3-偶极环加成。这些化合物的一些表现出对高杀真菌活性孢 孢，灰葡萄 孢，立枯丝核 菌，尖镰 孢，和疫霉 恶疫霉。 图形概要