N,N'-diethylmethanediamine | 4410-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-diethylmethanediamine
• 英文别名: bis(diethylamino)methane；(Et2N)2CH2；Bis-diethylamino-methan
• CAS: 4410-92-8
• 化学式: C₅H₁₄N₂
• 分子量: 102.18
• InChiKey: RVDHYOWMCJBTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diethylmethanediamine 、 苯甲酰氯 生成 乙胺,N-(氯甲基)-N-乙基-
  参考文献：
  名称：

  Boehme,H.; Hartke,K., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1305 - 1309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 1,3-diazapentane 在 氢氧化钾 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 磷酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 N,N'-diethylmethanediamine
  参考文献：
  名称：

  Smirnov, Yu. D.; Pavlichenko, V. F.; Tomilov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.1, p. 374 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ambident Reactivity of Chloro(dialkylamino)(diphenylphosphinoyl)methanes
  作者：Vasilii Petrovich Morgalyuk、Tat’yana Vladimirovna Strelkova、Eduard Eugenievich Nifant’ev

  DOI：10.1246/bcsj.20110157

  日期：2012.1.15

  The chemical properties of chloro(dialkylamino)(diphenylphosphinoyl)methanes have been studied using the simplest compound of this series, chloro(dimethylamino)(diphenylphosphinoyl)methane, as an example. Chloro(dimethylamino)(diphenylphosphinoyl)methane shows ambident reactivity when reacting with electrophiles and nucleophiles depending on coreactant nature, it behaves as either electrophilic substrate or phosphorus nucleophile. This fact can be explained by its dissociation in solutions with both C–Cl bond cleavage to give (dimethylamino)(diphenylphosphinoyl)methyl cation and Cl− anion and C–P bond cleavage to form chloro(dimethylamino)methyl cation and diphenylphosphinite anion. The capability of chloro(dimethylamino)(diphenylphosphinoyl)methane to produce spontaneously Ph2PO–anion allows us to recommend application in organic and organophosphorus synthesis as a synthetic equivalent (synthon) of diphenylphosphinite anion.

  氯(二烷基氨基)(二苯膦酰基)甲烷的化学性质已通过该系列的最简单化合物氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷进行研究。氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷在与亲电试剂和亲核试剂反应时显示出双重反应性，这取决于共反应物的性质，它既可以作为亲电底物，也可以作为磷亲核试剂。这一事实可以通过其在溶液中的解离来解释，解离过程中C–Cl键断裂生成(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲基阳离子和Cl−阴离子，而C–P键断裂则形成氯(二甲基氨基)甲基阳离子和二苯膦酸盐阴离子。氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷自发生成Ph2PO–阴离子的能力使我们建议在有机和有机磷合成中应用其作为二苯膦酸盐阴离子的合成等效物（合成体）。
• Prishchenko, A. A.; Livantsov, M. V.; Shagi-Mukhametova, N. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 4.2., p. 924
  作者：Prishchenko, A. A.、Livantsov, M. V.、Shagi-Mukhametova, N. M.、Petrosyan, V. S.

  DOI：——

  日期：——