Triethyl 2-phosphonomethylacrylate | 61203-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Triethyl 2-phosphonomethylacrylate
• 英文别名: 2-[(diethoxyphosphinyl)methyl]-2-propenoic acid ethyl ester；ethyl 2-[(diethoxyphosphinyl)methyl]acrylate；Ethyl 2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-(diethoxyphosphorylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 61203-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅P
• 分子量: 250.232
• InChiKey: GLBBUOCEYVTYOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl 2-phosphonomethylacrylate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以92%的产率得到Ethyl 2-bromo-2-(bromomethyl)-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2- [烷基氨基（二乙氧基磷酰基）甲基]丙烯酸乙酯的首次合成

  摘要：

  乙基α溴甲基- β-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸酯9已准备通过加入溴与allylphosphonate 7在乙腈与DBU然后脱溴化氢。在低温下，在甲醇中双分子S N 2'型机制中，烯丙基溴9与伯胺的反应生成了2- [烷基氨基（二乙氧基磷酰基）甲基]丙烯酸乙酯6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02589-3
• 作为产物：
  描述：

  diethoxyphosphorylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Triethyl 2-phosphonomethylacrylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Phosphonomethylacrylic Acid and its Triethyl Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31274

文献信息

• A green procedure for the regio- and chemoselective hydrophosphonylation of unsaturated systems using CaO under solventless conditions
  作者：Elisa Martínez-Castro、Óscar López、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c0gc00026d

  日期：——

  Diethyl phosphite and diphenylphosphine add to a series of unsaturated derivatives using environmentally-friendly calcium oxide as a basic promoter under solventless conditions at room temperature. The corresponding adducts are obtained in a totally regioselective fashion, via a 1,4-addition on α,β-unsaturated esters and sulfone, and a 1,2-addition on cyclic and acyclic α,β-unsaturated aldehydes and

  亚磷酸二乙酯 和 二苯膦 使用环保添加到一系列不饱和衍生物中 氧化钙在室温下于无溶剂条件下作为碱性促进剂。相应的加合物在一个完全区域选择性的方式获得，通过一1,4-加成 α，β-不饱和酯和 砜和 1,2-加成 环和无环α，β-不饱和醛和酮的合成
• DENTAL MATERIALS WITH DEBONDING-ON-DEMAND PROPERTIES
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20170156993A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Radically polymerizable dental material, which contains at least one compound of Formula I: and at least one thermolabile radically polymerizable compound and/or at least one photolabile radically polymerizable compound. The materials are characterized by debonding-on-demand properties.

  具有至少一种I式化合物的根本可聚合牙科材料，以及至少一种热敏根本可聚合化合物和/或至少一种光敏根本可聚合化合物。这些材料具有按需脱粘特性。
• First DMAP-mediated direct conversion of Morita–Baylis–Hillman alcohols into γ-ketoallylphosphonates: Synthesis of γ-aminoallylphosphonates
  作者：Marwa Ayadi、Haitham Elleuch、Emmanuel Vrancken、Farhat Rezgui

  DOI：10.3762/bjoc.12.290

  日期：——

  series of gamma-ketoallylphosphonates through a direct conversion of both primary and secondary Morita-Baylis-Hillman (MBH) alcohols by trialkyl phosphites with or without DMAP, used as additive, and under solvent-free conditions, is described herein for the first time. Subsequently, a highly regioselective Luche reduction of the primary phosphonate 2a (R = H) gave the corresponding gamma-hydroxyallylphosphonate

  本文描述了通过有或没有DMAP的亚磷酸三烷基酯直接和间接的森田-贝利利斯-拜耳-希尔曼（MBH）醇直接和间接的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）醇直接合成一系列γ-酮烯丙基膦酸酯的方法，该方法用作无添加剂条件。首次。随后，对伯膦酸酯2a（R = H）进行高度区域选择性的卢氏还原，得到了相应的γ-羟基烯丙基膦酸酯5，后者在作为催化剂的二碘（15 mol％）存在下与甲苯磺胺进一步反应，得到了相应的SN2型产物6a-d的分离产率为63-70％。或者，醇5产生相应的乙酸酯7，其由Ce（III）介导，成功地转化为相应的γ-氨基烯丙基膦酸酯8a-d。
• Arylation of allylphosphonates and application to the preparation of phosphonomethyl-coumarin, -quinolinone and -benzoxepinone skeletons
  作者：Abderrahmen Abdelli、Anne Gaucher、Mohamed Lotfi Efrit、Hedi M’rabet、Damien Prim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.038

  日期：2015.3

  Z-(het)arylallylphosphonates is described. The versatile Pd-assisted process also allowed polyarylation sequences leading to star-shaped and binaphthyl derivatives. The methodology could be extended to the preparation of new phosphonomethyl-coumarin, -quinolinone, and -benzoxepinone architectures in high yields.

  描述了Z-（杂）芳基烯丙基膦酸酯的有效和选择性的合成。通用的Pd辅助工艺还允许产生芳基化序列，形成星形和双萘基衍生物。该方法可以扩展到以高收率制备新的膦酰基甲基香豆素，-喹啉酮和-苯并异戊二烯酮结构。
• NOUVELLES VOIES D'ACCES AUX 2-ETHOXYCARBONYLALLYLPHOSPHONATES
  作者：Hédi Mrabet、Hédi Zantour

  DOI：10.1080/10426500490257005

  日期：2004.1

  The Michaelis-Arbusov reaction (method A) and the nucleophilic addition of dialkylphosphites followed by Hoffman olefination (method B) represent two synthetic methods giving a variety of 2-ethoxycarbonylallyl-phosphonates 2, in good yields, from readily accessible ethyl 2-(N,N-dialkylaminomethyl) acrylates 1.

  Michaelis-Arbusov 反应（方法 A）和亚磷酸二烷基酯的亲核加成，然后是 Hoffman 烯化（方法 B）代表了两种合成方法，从容易获得的乙基 2-(N ,N-二烷基氨基甲基)丙烯酸酯 1.