2(R)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3-cyclopentyl-5-bromo-pyrazin-2-yl-propionamide | 710322-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(R)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3-cyclopentyl-5-bromo-pyrazin-2-yl-propionamide
• 英文别名: (2R)-N-(5-bromopyrazin-2-yl)-3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)propanamide
• CAS: 710322-14-8
• 化学式: C₁₉H₂₂BrN₃O₃S
• 分子量: 452.372
• InChiKey: BVFKMAJTMSHWBV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3-cyclopentyl-5-bromo-pyrazin-2-yl-propionamide 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到3-cyclopentyl-2(R)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-N-[5-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-pyrazin-2-yl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SUBSTITUTED-PYRAZINE OR PYRIDINE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  [FR] ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE A BASE DE PYRAZINE OU DE PYRIDINE SUBSTITUEES EN POSITION 5

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中取代基的定义在说明书中提供。还提供了包括符合化学式（I）的化合物的药物组合物，这些化合物是葡萄糖激酶激活剂，对于治疗2型糖尿病是有用的。

  公开号：

  WO2004052869A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡嗪 、 (2R)-3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)propanoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2(R)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3-cyclopentyl-5-bromo-pyrazin-2-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。

  公开号：

  US20080009465A1