1-(1-nitroethyl)-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1189050-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1-nitroethyl)-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1-(1-nitroethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1189050-53-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: YJBHJAWEIWIDPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(1-nitroethyl)-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  The direct α-C(sp³)–H functionalisation of N-aryl tetrahydroisoquinolines via an iron-catalysed aerobic nitro-Mannich reaction and continuous flow processing

  摘要：

  一种高效的硝基Mannich型直接α-C(sp3)–H官能化方法，利用简单的铁盐与O2作为末端氧化剂催化对N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉进行反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc07913b

文献信息

• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Oxidative CC Coupling from CH Bonds Using Air as Oxidant
  作者：Jin Xie、Huamin Li、Jiecong Zhou、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201107605

  日期：2012.1.27

  A breath of fresh air: The title reaction has been developed for the coupling of amines with nitroalkanes and different unmodified ketones using air as the sole oxidant under mild reaction conditions. The safe, convenient, and environmentally benign process, as well as the low catalyst loading, short reaction time, and good yields make this protocol very practical (see scheme).

  呼吸新鲜空气：在温和的反应条件下，使用空气作为唯一的氧化剂，已开发出标题反应，用于将胺与硝基烷烃和不同的未改性酮偶联。安全，方便且对环境无害的过程，以及催化剂用量低，反应时间短和产率高的特点，使该方案非常实用（请参阅方案）。
• Cross-dehydrogenative C(sp³)–C(sp³) coupling <i>via</i> C–H activation using magnetically retrievable ruthenium-based photoredox nanocatalyst under aerobic conditions
  作者：Pooja Rana、Rashmi Gaur、Radhika Gupta、Gunjan Arora、A. Jayashree、Rakesh Kumar Sharma

  DOI：10.1039/c9cc02386k

  日期：——

  ruthenium-based magnetically recoverable photoredox nanocatalyst with a large surface area. This visible light harvesting nanocatalyst was effectively used for cross-dehydrogenative coupling via C–H activation between tertiary amines and various carbon nucleophiles with high regioselectivity to afford the C–C coupled products in good to excellent yield using air as an oxidant under ambient conditions. The

  在目前的工作中，我们报告了具有大表面积的高度通用的钌基磁性可恢复光氧化还原纳米催化剂的制备。这种可见光收集纳米催化剂通过叔胺与各种碳亲核试剂之间的C–H活化，具有较高的区域选择性，可有效用于交叉脱氢偶联反应，在环境条件下使用空气作为氧化剂，可以提供C–C偶联产物，收率良好至优异。从经济和环境的角度来看，Ru基催化剂由于其磁性可回收性和可重复使用性而被认为是潜在的候选者。
• Molecular Iodine Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction between Two sp³ C–H Bonds Using Hydrogen Peroxide
  作者：Tomoya Nobuta、Norihiro Tada、Akitoshi Fujiya、Atsumasa Kariya、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/ol303389t

  日期：2013.2.1

  A useful method for molecular iodine catalyzed oxidative C–C bond formation between tertiary amines and a carbon nucleophile using hydrogen peroxide as the terminal oxidant is reported. This is the first report of a molecular iodine catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction between two sp3 C–H bonds.

  报道了一种有用的方法，该方法使用过氧化氢作为末端氧化剂，在叔胺和碳亲核试剂之间形成分子碘催化的氧化碳-碳键。这是两个sp 3 C–H键之间的分子碘催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应的第一个报告。
• Tetrathienoanthracene-functionalized conjugated microporous polymers as an efficient, metal-free visible-light solid organocatalyst for heterogeneous photocatalysis
  作者：Chang-An Wang、Jian-Ping Zhang、Kun Nie、Yan-Wei Li、Qun Li、Guo-Zheng Jiao、Jian-Guo Chang、Yin-Feng Han

  DOI：10.1039/d1cy00488c

  日期：——

  and molecularly tunable optoelectronic properties, conjugated microporous polymers (CMPs) have been receiving increasing attention and research interest as promising alternatives to traditional inorganic semiconductors for heterogeneous photocatalysis. Herein, we report the concise synthesis of tetrathienoanthracene-based conjugated microporous polymers (TTA-CMP) via a bottom-up strategy. TTA-CMP was

  由于其优异的固有孔隙率，高化学稳定性，轻质和分子可调的光电特性，共轭微孔聚合物（CMPs）作为用于多相光催化的传统无机半导体的有前途的替代品，已受到越来越多的关注和研究兴趣。在本文中，我们报道了基于tetrathienoanthracene共轭的微孔聚合物的简明合成（TTA-CMP）经由自下而上的策略。TTA-CMP用作三种原型有机反应的无金属可见光固体有机催化剂：脱氢偶联反应，脱氢-曼尼希反应和苯并咪唑的光催化合成。的确，在这三个反应中，TTA-CMP显示出出色的光催化活性（29个实例，产率80-98％）和出色的可重用性（10-12倍）。TTA-CMP中扩展的π共轭增强了其可见光吸收，因此，TTA-CMP显示出比相应的小分子光催化剂更高的催化活性。这项工作揭示了TTA-CMP作为其他光催化合成的有效固体有机催化剂的光明前景。
• Cobalt(II)/<i>N</i>-Hydroxyphthalimide-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction at Room Temperature under Aerobic Condition
  作者：Mahendra R. Patil、Noopur P. Dedhia、Anant R. Kapdi、A.Vijay Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00203

  日期：2018.4.20

  This work reports a cobalt(II)/N-hydroxyphthalimide (NHPI)-catalyzed cross-dehydrogenative oxidative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines with various pro-nucleophiles, such as indoles, nitroalkanes, and trialkylphosphites, active methylene compounds, and other nucleophiles, such as cyanide (ethyl cyanoformate), at room temperature under aerobic conditions. The present protocol is operationally

  这项工作报道了钴（II​​）/ N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）催化的N-芳基四氢异喹啉与各种亲核试剂如吲哚，硝基烷和三烷基亚磷酸酯，活性亚甲基化合物和其他亲核试剂的交叉脱氢氧化偶联，如氰化物（氰基甲酸乙酯），在室温下好氧的条件下。本方案操作简单，可以在无光辐照的情况下和在无过氧化物的条件下进行，甚至以克为单位，以提供良好至优异收率的产物。在质谱和控制实验的基础上，提出了催化反应途径。