2-methyl-3-(p-tolyl)quinoxaline | 37921-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(p-tolyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-methyl-3-p-tolylquinoxaline；3-methyl-2-p-tolylquinoxaline；2-methyl-3-p-tolyl-quinoxaline；2-methyl-3-(4-methylphenyl)-quinoxaline；2-Methyl-3-chinoxalin；2-Methyl-3-(4-methyl-phenyl)-chinoxalin；2-Methyl-3-(4-methylphenyl)quinoxaline
• CAS: 37921-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: NNTKFFMFGJABBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  359.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(p-tolyl)quinoxaline 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到3-p-tolylquinoxaline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary benzylic C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into related nitriles

  摘要：

  已开发出一种独特的方法，可利用AgNO₂介导的直接硝化对喹啉三级C-H键进行硝化，并在氧化条件下直接将2-甲基喹啉转化为2-喹啉腈。

  DOI：

  10.1039/c4cc01327a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-methyl-3-(p-tolyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Nitroepoxides as Versatile Precursors to 1,4-Diamino Heterocycles

  摘要：

  Nitroepoxides are easily transformed into 1,4-diamino heterocycles such as quinoxalines and pyrazines by treatment with 1,2-benzenediamines and ammonia, respectively. Additionally, related saturated heterocycles, such as piperazines and tetrahydroquinoxalines, can be accessed by treatment with 1,2-diamines and a reducing agent. These transformations are efficient, provide access privileged, bioactive structures, and produce minimal waste.

  DOI：

  10.1021/ol500444z

文献信息

• Direct C−H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Adam L. Sobel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1066459

  日期：2010.9.29

  A direct arylation of a variety of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids has been developed. This new reaction proceeds readily at room temperature using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of persulfate co-oxidant. The scope with respect to heterocycle and boronic acid coupling partner is broad, and sensitive functional groups are tolerated. This method

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。
• A Highly<i>cis</i>-Selective and Enantioselective Metal-Free Hydrogenation of 2,3-Disubstituted Quinoxalines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201409471

  日期：2014.11.13

  A wide range of 2,3‐disubstituted quinoxalines have been successfully hydrogenated with H2 using borane catalysts to produce the desired tetrahydroquinoxalines in 80–99 % yields with excellent cis selectivity. Significantly, the asymmetric reaction employing chiral borane catalysts generated by the in situ hydroboration of chiral dienes with HB(C6F5)2 under mild reaction conditions has also been achieved

  使用硼烷催化剂已成功地将多种2,3-二取代的喹喔啉用H 2氢化，以80-99％的产率产生所需的四氢喹喔啉，并具有出色的顺式 选择性。值得注意的是，在温和的反应条件下，采用手性二硼烷与HB（C 6 F 5）2进行手性二烯氢硼化生成的手性硼烷催化剂的不对称反应也达到了96％ee，这是第一个催化不对称体系。提供光学活性的顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。
• Electrochemical Arylation of Electron‐Deficient Arenes through Reductive Activation
  作者：Pan Wang、Zhenlin Yang、Ziwei Wang、Chenyang Xu、Lei Huang、Shengchun Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201909600

  日期：2019.10.28

  An electrochemical method has been developed to achieve arylation of electron-deficient arenes through reductive activation. Various electron-deficient arenes and aryldiazonium tetrafluoroborates are amenable to this transformation within the conditions of an undivided cell, providing the desired products in up to 92 % yield. Instead of preparing diazonium reagents, these reactions can begin from anilines

  已经开发出一种电化学方法以通过还原活化来实现电子不足的芳烃的芳基化。各种电子不足的芳烃和四氟硼酸芳基重氮盐都适合在未分裂的电池条件下进行这种转化，从而以高达92％的收率提供所需的产物。这些反应可以从苯胺开始，而不是制备重氮试剂，并且可以在一个锅中进行。电子顺磁共振研究表明，使用该转变可发生喹喔啉的阴极还原。此外，循环伏安法表明喹喔啉盐和芳基重氮盐都具有相对较低的还原电位，这表明它们可以在反应过程中通过还原而被活化。
• Metal free C–H functionalization of diazines and related heteroarenes with organoboron species and its application in the synthesis of a CDK inhibitor, meriolin 1
  作者：Thanusha Thatikonda、Umed Singh、Srinivas Ambala、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c6ob00526h

  日期：——

  Here, we report a metal-free cross-coupling reaction of diazines and related heteroarenes with organoboron species.

  在这里，我们报告二嗪和相关杂芳烃与有机硼物种的无金属交叉偶联反应。
• Highly efficient vinylaromatics generation via iron-catalyzed sp3 C–H bond functionalization CDC reaction: a novel approach to preparing substituted benzo[α]phenazines
  作者：Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Dan-Feng Shen、Yi-Feng Wang、Yun-Kui Liu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c2cc36708d

  日期：——

  An iron-catalyzed benzylic vinylation was developed to transfer the carbon atom in the N,N-dimethyl moiety of N,N-dimethylacetamide (or N,N-dimethylformamide) to 2-methyl azaarenes to generate 2-vinyl azaarenes.

  开发了一种铁催化的苯乙烯化反应，用于将N,N-二甲基乙酰胺（或N,N-二甲基甲酰胺）中N,N-二甲基基团的碳原子转移到2-甲基杂芳烃上，从而生成2-乙烯基杂芳烃。