dimethyl 1-(4-fluorophenylamino)cyclohexylphosphonate | 1192049-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl 1-(4-fluorophenylamino)cyclohexylphosphonate
• 英文别名: N-(1-dimethoxyphosphorylcyclohexyl)-4-fluoroaniline
• CAS: 1192049-14-1
• 化学式: C₁₄H₂₁FNO₃P
• 分子量: 301.298
• InChiKey: RZXLSEBEQQTZNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对氟硝基苯 、 三甲氧基磷 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以92%的产率得到dimethyl 1-(4-fluorophenylamino)cyclohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  水中的有机反应：一种直接从硝基化合物开始高效合成α-氨基膦酸酯的独特新方法†

  摘要：

  通过在室温下在稀盐酸水溶液中使用铟使硝基化合物，醛或酮与亚磷酸二烷基酯或三烷基亚磷酸酯发生三组分反应，已发现了一种高产率合成α-氨基膦酸酯的独特方法。这一一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和羰基化合物形成亚胺，以及（iii）亚胺的氢膦酰化。

  DOI：

  10.1021/jo901765s

文献信息

• Organic Reactions in Water: A Distinct Novel Approach for an Efficient Synthesis of α-Amino Phosphonates Starting Directly from Nitro Compounds
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel、Kongara Damodar

  DOI：10.1021/jo901765s

  日期：2009.11.6

  A distinct approach for high-yielding synthesis of α-amino phosphonates has been discovered through three-component reaction of nitro compounds, aldehydes, or ketones and dialkyl or trialkyl phosphites using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. This one-pot conversion consists of the following steps: (i) reduction of nitro compounds to amines, (ii) formation of imines from amines and carbonyl

  通过在室温下在稀盐酸水溶液中使用铟使硝基化合物，醛或酮与亚磷酸二烷基酯或三烷基亚磷酸酯发生三组分反应，已发现了一种高产率合成α-氨基膦酸酯的独特方法。这一一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和羰基化合物形成亚胺，以及（iii）亚胺的氢膦酰化。