N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl)methylamine | 1224048-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl)methylamine
• 英文别名: N-methyl-1-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanamine
• CAS: 1224048-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NSi
• 分子量: 217.386
• InChiKey: VEMWNGZEMHVTKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl)methylamine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-ethynylbenzyl)methylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  化学选择性 Ru 催化的氧化内酰胺化与炔胺的加氢胺化：来自实验和密度泛函理论研究的见解

  摘要：

  已经开发了以 4-甲基吡啶N-氧化物作为外部氧化剂的 Ru 催化的芳香族炔胺的分子内氧化酰胺化（内酰胺化） 。这种化学选择性过程对于获得中等大小的 ε- 和 ζ-内酰胺（七元环和八元环）非常有效，但对于形成常见的 δ-内酰胺（六元环）则无效。DFT 研究揭示了胺和炔官能团之间链长的重要作用：连接器越长，内酰胺化过程与加氢胺化过程越有利。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02770
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  化学选择性 Ru 催化的氧化内酰胺化与炔胺的加氢胺化：来自实验和密度泛函理论研究的见解

  摘要：

  已经开发了以 4-甲基吡啶N-氧化物作为外部氧化剂的 Ru 催化的芳香族炔胺的分子内氧化酰胺化（内酰胺化） 。这种化学选择性过程对于获得中等大小的 ε- 和 ζ-内酰胺（七元环和八元环）非常有效，但对于形成常见的 δ-内酰胺（六元环）则无效。DFT 研究揭示了胺和炔官能团之间链长的重要作用：连接器越长，内酰胺化过程与加氢胺化过程越有利。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02770

文献信息

• Silver-Promoted Desilylation Catalyzed by Ortho- and Allosteric Cucurbiturils
  作者：Xiaoyong Lu、Eric Masson

  DOI：10.1021/ol100667z

  日期：2010.5.21

  Cucurbit[6]-, [7]-, and [8]uril can catalyze the silver(I)-promoted desilylation of trimethylsilylalkynyl-containing pseudorotaxanes by stabilizing a key pi-alkynyl silver intermediate through favorable interactions between the metallic cation and the cavitand carbonylated portal.
• Chemoselective Ru-Catalyzed Oxidative Lactamization <i>vs</i> Hydroamination of Alkynylamines: Insights from Experimental and Density Functional Theory Studies
  作者：Andrés M. Álvarez-Constantino、Andrea Álvarez-Pérez、Jesús A. Varela、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02770

  日期：2023.1.20

  (lactamization) of aromatic alkynylamines with 4-picoline N-oxide as an external oxidant has been developed. This chemoselective process is very efficient to achieve medium-sized ε- and ζ-lactams (seven- and eight-membered rings) but not for the formation of common δ-lactams (six-membered rings). DFT studies unveiled the capital role of the chain length between the amine and the alkyne functionalities:

  已经开发了以 4-甲基吡啶N-氧化物作为外部氧化剂的 Ru 催化的芳香族炔胺的分子内氧化酰胺化（内酰胺化） 。这种化学选择性过程对于获得中等大小的 ε- 和 ζ-内酰胺（七元环和八元环）非常有效，但对于形成常见的 δ-内酰胺（六元环）则无效。DFT 研究揭示了胺和炔官能团之间链长的重要作用：连接器越长，内酰胺化过程与加氢胺化过程越有利。