1-(naphthalen-2-yl)-2-nitropropan-1-ol | 862789-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-naphthalen-2-yl-2-nitro-propan-1-ol；(1S,2S)-1-naphthalen-2-yl-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 862789-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BFVMKYQBXPESCB-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-萘甲醛 在 C₃₉H₂₃F₁₂N₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Guanidine Compound and Asymmetric Reaction Using the Same

  摘要：

  具有以下式（1）表示的双芳基骨架的胍啉化合物，可用作各种不对称反应的催化剂。（其中，R1、R2和R3分别独立表示氢原子，可选地具有取代基的烃基或可选地具有取代基的杂环基；R4到R15独立地表示氢原子，可选地具有取代基的烃基，可选地具有取代基的杂环基，羟基，可选地具有取代基的烷氧基，可选地具有取代基的芳基氧基，酰基，可选地具有取代基的烷氧羰基，可选地具有取代基的芳基氧羰基，可选地具有取代基的氨基甲酰基，可选地具有取代基的硫代氨基甲酰基，可选地具有取代基的硫代芳基氨基甲酰基，羧基，可选地具有取代基的烷硫基，可选地具有取代基的芳基硫基，氨基或取代氨基，或取代硅基；或在R1到R15的任何组合中，这些取代基可结合在一起形成环；X1到X8表示氢原子或氮原子，前提是，在氮原子的情况下，X1到X8上没有取代基。

  公开号：

  US20080154036A1

文献信息

• A new type of L-Tertiary leucine-derived ligand: Synthesis and application in Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Zedong Cai、Ting Lan、Pengfei Ma、Jingfang Zhang、Qingqing Yang、Wei He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130469

  日期：2019.8

  of Schiff bases derived from amino acids were developed as chiral ligands for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions. The optimum ligand 7d exhibited outstanding catalytic efficiency in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry additions of four nitroalkanes to different kinds of aldehydes to produce 76 desired adducts in high yields (up to 96%) with excellent enantioselectivities, up to 99% enantiomeric

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。
• Synthesis of chiral salan ligands with bulky substituents and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction
  作者：Zhou Wang、Jianghao He、Ying Mu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121546

  日期：2020.12

  Several new chiral N,N’-dimethylated salan ligands with bulky substituents were synthesized and their in-situ generated Cu(II) complexes were evaluated in the asymmetric Henry reaction. Substituents on the aryloxide moieties of these ligands were found to show remarkable effect on the enantioselectivity. Cu(II) complex generated from the ligand with 1,1-diphenylethyl groups at the ortho-position of

  合成了几个具有庞大取代基的手性N，N'-二甲基化Salan配体，并在不对称Henry反应中评估了它们的原位生成的Cu（II）配合物。发现这些配体的芳氧基部分上的取代基显示出对映选择性的显着影响。由在芳氧基部分和Cu（OAc）2 ·H 2的邻位具有1,1-二苯乙基的配体生成的Cu（II）络合物发现O显示出良好的催化性能，在-20℃下在THF中在TEA存在下以85％的收率得到94-ee的2-硝基-1-苯基乙醇产物。在存在或不存在TEA的情况下，用不同的醛检查催化剂体系，并以85％至95％ee的高收率（最高94％）获得相应的产物。使用硝基乙烷作为亲核试剂得起非对映选择性反应的顺式- β以良好的收率-nitroalcohols（48％-66％）以良好的博士（高达11.5：1顺式/反）和高EE的值（92％-96％）。
• Catalytic Asymmetric Henry Reaction of Nitroalkanes and Aldehydes Catalyzed by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′<i>-</i>Dioxide/Cu(I) Complex
  作者：Hongjiang Mei、Xiao Xiao、Xiaohu Zhao、Bing Fang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo5027832

  日期：2015.2.20

  An easily available N,N′-dioxide/Cu(I) complex has been developed for the catalytic asymmetric nitroaldol (Henry) reaction of aldehydes with nitroethane. Under mild reaction conditions, a series of substituted aromatic, heteroaromatic and α,β-unsaturated aldehydes are transformed to the corresponding anti-β-nitroalcohols in good to excellent yields (up to 99%) with moderate to good dr (up to 16.7:1

  已开发出一种易于获得的N，N'-二氧化物/ Cu（I）络合物，用于醛与硝基乙烷的催化不对称硝基醛醇（Henry）反应。下温和的反应条件下，一系列的取代的芳族，杂芳族和α，β -不饱和醛转化为相应的抗-β-硝基醇以良好至优异的产率（高达99％）的中度至良好博士（高达1670： 1 anti / syn）和高ee值（高达97％）。除硝基乙烷外，还使用硝基甲烷和1-硝基丙烷作为亲核试剂，并获得了良好的对映选择性。
• Catalytic anti-selective asymmetric Henry (nitroaldol) reaction catalyzed by Cu(I)–amine–imine complexes
  作者：Yao Qiong Ji、Gao Qi、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.010

  日期：2011.12

  derived from N-methyl-C1-tetrahydro-1,1′-bisisoquinolines (R)-1b and Cu(I)Cl promoted the diastereoselective Henry reaction of nitroethane with a series of aromatic and aliphatic aldehydes. The nitroalcohol adducts were obtained in excellent yields (up to 95%), moderate anti-selectivity (up to 2.6:1), and good enantioselectivity (up to 92% ee) without any special precautions to exclude moisture or air

  衍生自N-甲基-C 1-四氢-1,1'-双异喹啉（R）-1b和Cu（I）Cl的手性配合物促进了硝基乙烷与一系列芳香族和脂肪族醛的非对映选择性亨利反应。硝基醇加合物的收率高（高达95％），适度的抗选择性（高达2.6：1）和良好的对映选择性（高达92％ee），并且没有任何特殊的预防措施来排除水分或空气。
• Design of a Chiral Secondary Amine Ligand for Copper-Catalyzed anti-Selective Henry Reaction
  作者：Takayoshi Arai、Akinori Joko、Katsuya Sato

  DOI：10.1055/s-0034-1379607

  日期：——

  A series of chiral binaphthyl-containing diphenylethylene­diamine (binaph-dpen) ligands was designed and synthesized for the copper-catalyzed asymmetric Henry reaction. The N-monobenzyl (S)-binaph-(R,R)-dpen ligand, with a secondary amine portion, promoted the Cu(OAc)2-catalyzed Henry reaction with excellent enantioselectivity in an anti-selective manner.

  为铜催化的不对称亨利反应设计并合成了一系列含手性联萘的二苯基乙二胺 (binaph-dpen) 配体。N-单苄基 (S)-binaph-(R,R)-dpen 配体具有仲胺部分，以抗选择性方式以优异的对映选择性促进 Cu(OAc)2 催化的亨利反应。