5-nitroisoquinoline N-oxide | 57554-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-nitroisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 5-nitroisoquinoline 2-oxide；5-Nitroisochinolin-2-oxid；5-nitro-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 57554-78-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• mdl: MFCD01320510
• 分子量: 190.158
• InChiKey: WBAQSNZRHXVIOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitroisoquinoline N-oxide 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 5-氨基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Ikehara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 Candida antarctica lipase B 、 葡萄糖 、 glucose oxidase from A_. Niger 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-nitroisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  脂酶-葡萄糖氧化酶系统，可有效氧化N-杂芳族化合物和叔胺

  摘要：

  在这项工作中，已设计出脂肪酶-葡萄糖氧化酶系统，并证明它是氧化N-杂芳族化合物和叔胺的有效系统。这种双酶系统不能...

  DOI：

  10.1039/c6gc00780e

文献信息

• The Chemistry of Phthalide-3-carboxylic Acid. VII. Reaction With Isoquinoline Derivatives
  作者：C Donati、TV Hung、RH Prager

  DOI：10.1071/ch9900375

  日期：——

  Phthalide-3-carboxylic acid has been decarboxylated in the presence of isoquinoline, 1-chloroisoquinoline and isoquinoline N-oxides to give low yields of compounds resulting from alkylation of the isoquinoline heterocycle at C1 with a phthalidyl group. Attempted Barton decarboxylation-alkylation in the presence of isoquinolinium salts was unsuccessful.

  酞-3-羧酸在异喹啉、1-氯异喹啉和异喹啉 N-氧化物存在下进行脱羧反应，得到的化合物产率很低，这些化合物是异喹啉杂环在 C1 处与酞酰基发生烷基化反应而产生的。尝试在异喹啉鎓盐存在下进行巴顿脱羧-烷基化反应并不成功。
• Base free regioselective synthesis of α-triazolylazine derivatives
  作者：Mysore Bhyrappa Harisha、Muthupandi Nagaraj、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c6ra10452e

  日期：——

  A regioselective α-heteroarylation followed by deoxygenation towards the synthesis of variety of azine triazole from simple azine N-oxides derivatives and N-tosyl-1,2,3-triazoles has been described. The reaction is metal free and base free with shorter reaction time, high yields and a broad substrate scope.

  已经描述了区域选择性α-杂芳基化，然后脱氧以从简单的嗪N-氧化物衍生物和N-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑合成各种嗪三唑。该反应是无金属和无碱的，反应时间更短，产率高且底物范围广。
• Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative Reaction of Quinoline-<i>N</i>-Oxides with Donor–Acceptor Cyclopropanes: Installation of a Tertiary Alkyl Motif at C2 Position
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03115

  日期：2021.11.5

  A copper-catalyzed oxidative dehydrogenative reaction of quinoline N-oxides with donor–acceptor cyclopropanes has been demonstrated to construct C2-alkylated quinolines containing a γ-keto diester motif. The use of molecular oxygen as an oxidant, excellent site-selectivity, and good functional group tolerance are the important features in this process. The preliminary mechanistic studies demonstrate

  喹啉N-氧化物与供体-受体环丙烷的铜催化氧化脱氢反应已被证明可以构建含有γ-酮二酯基序的C2-烷基化喹啉。使用分子氧作为氧化剂，优异的位点选择性和良好的官能团耐受性是该过程的重要特征。初步机理研究表明，该催化剂具有作为路易斯酸和氧化还原催化剂的双重作用。
• C2-Alkenylation of N-heteroaromatic compounds via Brønsted acid catalysis
  作者：Giacomo E. M. Crisenza、Elizabeth M. Dauncey、John F. Bower

  DOI：10.1039/c6ob00705h

  日期：——

  simple Brønsted acid catalysed union of diverse heteroarene N-oxides with alkenes. The approach is notable because (a) it is operationally simple, (b) the Brønsted acid catalyst is cheap, non-toxic and sustainable, (c) the N-oxide activator disappears during the reaction, and (d) water is the sole stoichiometric byproduct of the process. The new protocol offers orthogonal functional group tolerance to

  取代的杂芳族化合物，特别是那些基于吡啶的杂芳族化合物，在药物发现和药物化学中占有重要的地位。然而，由于（a）在该位点安装卤素的困难和（b）C 2杂芳基-金属试剂的不稳定性，使6元杂芳烃的C 2位官能化具有挑战性。在这里我们表明，C2-链烯基杂芳族化合物可以通过简单的布朗斯台德酸催化的各种杂芳烃N-氧化物与烯烃的结合而获得。该方法是显着的，因为（a）它在操作上简单，（b）该布朗斯台德酸催化剂是便宜的，无毒的和可持续的，（c）该Ñ-氧化物活化剂在反应过程中消失，并且（d）水是该过程的唯一化学计量副产物。新协议提供了对金属催化方法的正交官能团耐受性，可以轻松整合到合成序列中以提供多官能化靶标。从更广泛的意义上说，这项研究证明了如何仍然可以使用经典的有机反应性为当代合成挑战提供解决方案，而使用过渡金属催化可能会解决这些挑战。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C and C–O bond formation for the synthesis of C₁-benzoyl isoquinolines from isoquinoline N-oxides and nitroalkenes
  作者：Jiu-ling Li、Wei-ze Li、Ying-chun Wang、Qiu Ren、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c6cc03530b

  日期：——

  C1-Benzoyl isoquinolines can be generated via a palladium(II)-catalyzed C-C and C-O coupling of isoquinoline N-oxides with aromatic nitro alkenes. The reaction proceeds through remote C-H bond activation and subsequent intramolecular...

  C1-苯甲酰基异喹啉可以通过钯（II）催化的异喹啉N-氧化物与芳族硝基烯烃的CC和CO偶合而生成。反应通过远程CH键活化和随后的分子内...进行