naphthalen-2,3-diyl bispivalate | 1194667-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2,3-diyl bispivalate
• 英文别名: [3-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1194667-14-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: UKJFTSQMUODXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2,3-diyl bispivalate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱芳基 syn-1,4-Carboamination

  摘要：

  芳烃的脱芳基 1,4-碳甲胺化已经使用亲盐环加成和随后的钯催化取代不稳定的烯醇锂实现。该协议提供具有独家 Syn-1,4-选择性的产品，也可以以不对称的方式进行。该方法允许将简单的芳香族化合物快速脱芳基双官能化成适合进一步多样化的功能性小分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11663
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2,3-二羟基萘 反应 12.0h， 以97%的产率得到naphthalen-2,3-diyl bispivalate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂条件下进行酒精保护的有效协议

  摘要：

  已经开发了一种简单且高效的方法，可在无溶剂条件下不使用催化剂的情况下进行醇的聚乙烯醇缩聚反应。该反应的主要优点是反应时间短，产率高，后处理简单并且不需要进一步纯化。在伯醇对仲醇与脂族醇对芳族醇之间观察到选择性。我们观察到的该方法的突出相关现象是将TBS保护基一键转换为羟基的Piv保护基。

  DOI：

  10.1021/jo901374k

文献信息

• METAL CATALYZED DEAROMATIVE 1,2-CARBOAMINATION
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20180362513A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Described herein is the development of an arenophile-mediated, nickel-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination protocol. A range of readily available aromatic compounds was converted to the corresponding dienes using Grignard reagents as nucleophiles. This strategy provided products with exclusive trans-selectivity and high enantioselectivity was observed in case of benzene and naphthalene. The utility of this methodology was showcased by controlled and stereoselective preparation of small, functionalized molecules. A concise synthesis of (+)-pancratistatin and (+)-7-deoxypancratistatin from benzene using an enantioselective, dearomative carboamination strategy has been achieved. This approach, in combination with the judicious choice of subsequent olefin-type difunctionalization reactions, permits rapid and controlled access to a hexasubstituted core. Finally, minimal use of intermediary steps as well as direct, late stage C-7 hydroxylation provides both natural products in six and seven operations.

  本文描述了一个以砂土为介质、镍催化的亲芳香性转位1,2-碳胺化协议的开发。利用格氏试剂作为亲核试剂，将一系列易得的芳香化合物转化为相应的二烯烃。该策略提供了具有独特的反式选择性的产物，并观察到苯和萘的高对映选择性。这种方法的实用性通过对小型、官能化分子的控制和立体选择性制备得到展示。 利用一个具有对映选择性的、亲芳香性碳胺化策略，从苯中简洁合成了(+)-pancratistatin和(+)-7-deoxypancratistatin。这种方法与后续烯烃型双官能化反应的谨慎选择相结合，可以快速、有控制地获得一个六取代核心。最后，最小化中间步骤的使用以及直接的、后期的C-7羟基化反应，使得这两种天然产物可以在六到七个步骤内合成。
• Nickel-Catalyzed Dearomative <i>trans</i>-1,2-Carboamination
  作者：Lucas W. Hernandez、Ulrich Klöckner、Jola Pospech、Lilian Hauss、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.8b01726

  日期：2018.4.4

  We describe the development of an arenophile-mediated, nickel-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination protocol. A range of readily available aromatic compounds was converted to the corresponding dienes using Grignard reagents as nucleophiles. This strategy provided products with exclusive trans-selectivity and high enantioselectivity was observed in case of benzene and naphthalene. The utility

  我们描述了亲盐介导的、镍催化的脱芳基 trans-1,2-carboamination 协议的发展。使用格氏试剂作为亲核试剂将一系列容易获得的芳族化合物转化为相应的二烯。在苯和萘的情况下，该策略提供了具有独家反式选择性和高对映选择性的产品。通过可控和立体选择性地制备功能化的小分子，展示了这种方法的实用性。
• Palladium-Catalyzed Dearomative <i>syn</i>-1,4-Diamination
  作者：William C. Wertjes、Mikiko Okumura、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.8b13030

  日期：2019.1.9

  nonactivated arenes and amines. This one-pot method utilizes arene-arenophile para-cycloadducts, formed via visible-light-mediated [4+2]-photocycloaddition that undergoes formal allylic substitution with amine nucleophiles under Pd-catalysis. The products are obtained with exclusive syn-1,4-selectivity; the method permits enantioselective desymmetrization of naphthalene, as well as elaborations of amine-containing

  在此，我们报告了一种使用简单的非活化芳烃和胺的脱芳香性 Syn-1,4-二胺化方案。这种一锅法利用芳烃-亲芳烃对环加成物，通过可见光介导的 [4+2]-光环加成形成，在 Pd 催化下与胺亲核试剂进行正式烯丙基取代。产品以独特的syn-1,4-选择性获得；该方法允许萘的对映选择性去对称化，以及含胺药物分子的制备。此外，由此产生的不饱和产品适合多种多样化选择。总体而言，这种新颖的脱芳基功能化策略提供了从简单的芳烃中快速、直接地获取复杂的构建块的途径，而这些构建块很难以其他方式制备。
• Copper-Catalyzed Dearomative trans-1,2-Carboamination
  作者：Christopher W. Davis、Yanrong Li、Yu Zhang、Zohaib Siddiqi、Peng Liu、David Sarlah

  DOI：10.1021/acscatal.4c02656

  日期：2024.7.5

  We have achieved the arenophile-mediated, copper-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination of nonactivated arenes with alkyl organometallic nucleophiles. This simple and practical procedure was used to prepare diverse, stereochemically rich alkylated cyclohexadienes from readily available arenes. Synthetic utility was demonstrated through the rapid preparation of complex small molecules difficult

  我们已经实现了亲芳基介导的、铜催化的非活化芳烃与烷基有机金属亲核试剂的脱芳香反式1,2-碳胺化反应。这种简单实用的程序用于从容易获得的芳烃中制备多种立体化学丰富的烷基化环己二烯。通过快速制备难以通过常规途径获得的复杂小分子，证明了合成效用。最后，我们进行了 DFT 研究来探索催化过程，包括反应途径的研究和取代芳烃观察到的不同区域选择性的检查。