(+/-)-(1R*,2R*)-12-oxa-3-azatetracyclo[4.4.3.2^2,5.0^1,6]pentadeca-3,7,9-triene 3-oxide | 106727-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1R*,2R*)-12-oxa-3-azatetracyclo[4.4.3.2^2,5.0^1,6]pentadeca-3,7,9-triene 3-oxide
• 英文别名: (1R,2R,5S,6R)-3-oxido-12-oxa-3-azoniatetracyclo[4.4.3.22,5.01,6]pentadeca-3,7,9-triene
• CAS: 106727-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: LPQAIWRHODNKNQ-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R*,2R*)-12-oxa-3-azatetracyclo[4.4.3.2^2,5.0^1,6]pentadeca-3,7,9-triene 3-oxide 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 生成 N-methyl-4,13-dioxa-8,9,14-triazaheptacyclo<9.6.1.02,6.02,10.06,15.07,12.014,18>octadecane-8,9-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  分子内亚胺/烯-光-[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在构象刚性的笼式基底（15）中，通过直接或敏化（丙酮）激发来实现清洁的亚胺/烯光-[2 + 2]-环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84235-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R*,2R*)-12-oxa-3-azatetracyclo[4.4.3.22,5.01,6]pentadeca-7,9-diene 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 生成 (+/-)-(1R*,2R*)-12-oxa-3-azatetracyclo[4.4.3.2^2,5.0^1,6]pentadeca-3,7,9-triene 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  分子内亚胺/烯-光-[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在构象刚性的笼式基底（15）中，通过直接或敏化（丙酮）激发来实现清洁的亚胺/烯光-[2 + 2]-环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84235-5

文献信息

• Proximate,syn-Periplanar, Rigid Imine(Nitrone)/Ene-, and Diazene(Diazeneoxy)/Ene Systems: Syntheses, Homoconjugate Reactivity and Photochemistry
  作者：Gerhard Fischer、Hans Fritz、Grety Rihs、Dieter Hunkler、Kai Exner、Lothar Knothe、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<743::aid-ejoc743>3.0.co;2-i

  日期：2000.3

  The chances for intramolecular imine/ene ( azetidines), diazene/ene ( 1,2-diazetidines), diazeneoxy/ene ( 1,2-diazetidine oxides) and diazenedioxiene ( 1,2-diazetidine dioxides) [2+2]photocycloadditions and for the isolation of the respective photoproducts, have been probed with specifically designed substrates. Upon direct or sensitized excitation, [2+2]cycloaddition was found to be the exclusive or

  分子内亚胺/烯（氮杂环丁烷）、二氮烯/烯（1,2-二氮杂环丁烷）、二氮烯氧/烯（1,2-二氮杂环丁烷氧化物）和二氮二氧烯（1,2-二氮杂环丁烷二氧化物）[2+2]光环加成和为了分离各自的光产品，已经用专门设计的基板进行了探测。在直接或敏化激发下，发现 [2+2] 环加成是 CN/CC、NN/CC 和 ONN(O)/CC 系统的唯一或至少占主导地位的化学过程，具有非常小的 π,π 距离2.8-3.0 A 和 160-170° 的大 π,π-轨道间角（7 51, 17 55, 33 58（竞争 N2 消除），22 62）。然而，在 ONNO/CC（23，其中电子转移是可能的）中，或者在更灵活、更不“接近”的 CN/CN (57) 和 CNO/CN (63) 系统（π， π 距离 >3.8 A）。虽然紧身胸衣 1，2-二氮杂环丁烷光加合物 (55, 58) 被证明是热稳定的，它们的 N-氧化物 (62
• FISCHER, G.;FRITZ, H.;PRINZBACH, H., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 11, 1269-1272
  作者：FISCHER, G.、FRITZ, H.、PRINZBACH, H.

  DOI：——

  日期：——
• An intramolecular imine/ene - photo-[2+2]-cycloaddition reaction
  作者：Gerhard Fischer、Hans Fritz、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84235-5

  日期：1986.1

  In a conformationally rigid cage substrate (15), a clean imine/ene photo-[2+2]-cycloaddition was effected by direct or sensitized (acetone) excitation.

  在构象刚性的笼式基底（15）中，通过直接或敏化（丙酮）激发来实现清洁的亚胺/烯光-[2 + 2]-环加成。