4-Methyl-1-[(2,3,4,5-tetramethylphenyl)methyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 1431138-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-Methyl-1-[(2,3,4,5-tetramethylphenyl)methyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-methyl-1-[(2,3,4,5-tetramethylphenyl)methyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 1431138-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: YEKWLBPWJNVFES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Methyl-1-[(2,3,4,5-tetramethylphenyl)methyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 、 4-Methyl-1-[(2,3,4,6-tetramethylphenyl)methyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 、 4-Methyl-1-[(2,3,5,6-tetramethylphenyl)methyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子自旋密度图在N-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与取代苯甲酰间光化学反应性预测中的应用

  摘要：

  N的可见光照射在取代苯存在下的-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮能够诱导取代反应，而没有反应会热发生。除了由于环取代而形成的1-芳基脲唑产物外，在某些情况下，在苄基氢易于形成苄基脲唑产物的情况下，还会发生侧链取代。两种类型产品的形成与最常见的中间体（自由基对）的参与最一致，该中间体是由最初形成的电荷转移络合物的光激发产生的。已经在光谱学上观察到了电荷转移复合物。此外，修改后的Rehm-Weller模型的应用表明，电子转移过程对于所有检查的基材都是可行的。大多数情况下，

  DOI：

  10.1021/jo4001417

文献信息

• Application of Radical Cation Spin Density Maps toward the Prediction of Photochemical Reactivity between <i>N</i>-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione and Substituted Benzenes
  作者：Gary W. Breton、Kevin R. Hoke

  DOI：10.1021/jo4001417

  日期：2013.5.17

  Visible light irradiation of N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in the presence of substituted benzenes is capable of inducing substitution reactions where no reaction takes place thermally. In addition to the formation of 1-arylurazole products resulting from ring substitution, side-chain substitution occurs in some cases where benzylic hydrogens are accessible to form benzylic urazole products.

  N的可见光照射在取代苯存在下的-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮能够诱导取代反应，而没有反应会热发生。除了由于环取代而形成的1-芳基脲唑产物外，在某些情况下，在苄基氢易于形成苄基脲唑产物的情况下，还会发生侧链取代。两种类型产品的形成与最常见的中间体（自由基对）的参与最一致，该中间体是由最初形成的电荷转移络合物的光激发产生的。已经在光谱学上观察到了电荷转移复合物。此外，修改后的Rehm-Weller模型的应用表明，电子转移过程对于所有检查的基材都是可行的。大多数情况下，