bacampicillin hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: bacampicillin hydrochloride
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyloxyethyl (2S,5R,6R)-6-[(2-amino-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₇S*ClH
• 分子量: 501.988
• InChiKey: IWVTXAGTHUECPN-PHFIZPCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bacampicillin hydrochloride 在 水 作用下， 生成 ampicillin
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of ampicillin analogs in aqueous solution. VI. Kinetic analysis of the stabilization mechanism of bacampicillin with benzaldehyde in aqueous solution.

  摘要：

  研究表明，氨苄西林盐酸盐（BAPC）在水溶液中按照平行连续反应方案降解，包括直接失活的β-内酰胺断裂反应和通过氨苄西林（ABPC）的反应过程。特别是BAPC的3-羧酸盐的降解比β-内酰胺更快，BAPC在碱性区域（pH 7.00-9.00）中很容易转化为ABPC。然而，由于在这pH范围内添加苯甲醛形成的加合物，β-内酰胺和BAPC酯部分的降解受到抑制。另一方面，在酸性区域（pH<6.00）中没有观察到这种稳定化作用，因为没有形成加合物。加合物的形成常数随着pH的增加而增加。基于上述结果以及从含有BAPC和苯甲醛的碱性溶液制备的冷冻干燥产物的红外和质谱数据，得出加合物是由BAPC的α-氨基和苯甲醛形成的席夫碱；ABPC也会形成类似的加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1202
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyloxyethyl 6β-aminopenicillanate p-toluenesulfonate 、 2-(R)-2-苯基-2-氨基乙酰氯盐酸盐 在 ammonium bicarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以68%的产率得到bacampicillin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. III. A convenient and practical preparation of ampicillin prodrugs.

  摘要：

  为了便于制备实用的氨苄西林前药，开发了一种新的合成方法，用于作为各种氨苄西林前药关键中间体的6β-氨苄青霉烷酸（6-APA）酯。通过在二氯甲烷中使用苯基甘氨酰氯盐酸盐，并在碳酸氢钠和酰胺或单独使用碳酸氢铵的存在下进行酰化反应，成功地将6-APA酯转化为氨苄西林酯，产率良好。通过此方法，KBT-1585、巴氨西林、他拉西林和匹氨西林均以良好产率获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4316

文献信息

• Pharmaceutical mixture
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0069097A2

  公开（公告）日：1983-01-05

  The present invention is concerned with masking bad taste in pharmaceutical preparations containing encapsulated drugs with bad taste. The object of the invention is achieved by including a basic substance in the preparation.

  本发明涉及掩盖含有有异味的封装药物的药物制剂中的异味。本发明的目的是通过在制剂中加入一种基本物质来实现的。
• PROCESS FOR PURIFYING A SOLUTION OF AN AMPICILLIN PRO-DRUG ESTER
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1049702B1

  公开（公告）日：2003-03-19
• US3939270A
  申请人：——

  公开号：US3939270A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US4656027A
  申请人：——

  公开号：US4656027A

  公开（公告）日：1987-04-07
• US4994260A
  申请人：——

  公开号：US4994260A

  公开（公告）日：1991-02-19