2-nitrophenyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate | 1251055-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-nitrophenyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate
• 英文别名: (2-nitrophenyl) 4-methylthiadiazole-5-carboxylate
• CAS: 1251055-16-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄S
• 分子量: 265.249
• InChiKey: JNXQQIJSZKNRSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-羰酰氯 、 硝苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以62%的产率得到2-nitrophenyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Biological Activity of Two 1,2,3-Thiadiazole Derivatives

  摘要：

  标题化合物喹啉-8-基 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯 2a 和 2-硝基苯基 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯 2b 是由 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰氯与 8-羟基喹啉和 2-硝基苯酚反应合成的，经单晶 X 射线衍射 [CCDC 783328 和 784970]证实。2a 结晶为三菱空间群 P-1，晶胞参数 a = 7.957(7) Å, b = 8.378(7) Å, c = 10.097(10) Å, α = 100.2b晶体为三菱空间群P-1，晶胞参数a = 7。134(4) Å, b = 8.154(4) Å, c = 10.254(5) Å, α = 99.501(9)°, β = 91.化合物 2a 中的堆积以弱 C-H-N 和 C-H-O 氢键为主。在化合物 2b 中，分子是通过分子间的 C-H-O 氢键相互作用连接起来的。初步生物测定表明，标题化合物 2a 具有优异的抗真菌活性，EC50 为 2.99 至 28.35 μg/mL ，EC90 为 21.041 至 175.17 μg/mL。标题化合物 2a 和 2b 对烟草花叶病毒（TMV）具有良好的抑制活性，对烟草抗 TMV 具有良好的诱导活性，并具有潜在的系统获得性抗性。由 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰氯与 8-羟基喹啉和 2-硝基苯酚反应合成的两个 1,2,3-噻二唑衍生物 C13H9N3O2S (2a) 和 C10H7N3O4S (2b)，经单晶 X 射线衍射证实。初步生物测定表明，标题化合物 2a 具有很好的抗真菌活性。标题化合物 2a 和 2b 对烟草花叶病毒（TMV）都有很好的抑制活性，并能诱导烟草对 TMV 产生潜在的系统获得性抗性。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0101-z