2-nitrophenyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate | 1251055-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-nitrophenyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate
• 英文别名: (2-nitrophenyl) 4-methylthiadiazole-5-carboxylate
• CAS: 1251055-16-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄S
• 分子量: 265.249
• InChiKey: JNXQQIJSZKNRSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-羰酰氯 、 硝苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以62%的产率得到2-nitrophenyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Biological Activity of Two 1,2,3-Thiadiazole Derivatives

  摘要：

  标题化合物喹啉-8-基 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯 2a 和 2-硝基苯基 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯 2b 是由 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰氯与 8-羟基喹啉和 2-硝基苯酚反应合成的，经单晶 X 射线衍射 [CCDC 783328 和 784970]证实。2a 结晶为三菱空间群 P-1，晶胞参数 a = 7.957(7) Å, b = 8.378(7) Å, c = 10.097(10) Å, α = 100.2b晶体为三菱空间群P-1，晶胞参数a = 7。134(4) Å, b = 8.154(4) Å, c = 10.254(5) Å, α = 99.501(9)°, β = 91.化合物 2a 中的堆积以弱 C-H-N 和 C-H-O 氢键为主。在化合物 2b 中，分子是通过分子间的 C-H-O 氢键相互作用连接起来的。初步生物测定表明，标题化合物 2a 具有优异的抗真菌活性，EC50 为 2.99 至 28.35 μg/mL ，EC90 为 21.041 至 175.17 μg/mL。标题化合物 2a 和 2b 对烟草花叶病毒（TMV）具有良好的抑制活性，对烟草抗 TMV 具有良好的诱导活性，并具有潜在的系统获得性抗性。由 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰氯与 8-羟基喹啉和 2-硝基苯酚反应合成的两个 1,2,3-噻二唑衍生物 C13H9N3O2S (2a) 和 C10H7N3O4S (2b)，经单晶 X 射线衍射证实。初步生物测定表明，标题化合物 2a 具有很好的抗真菌活性。标题化合物 2a 和 2b 对烟草花叶病毒（TMV）都有很好的抑制活性，并能诱导烟草对 TMV 产生潜在的系统获得性抗性。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0101-z

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Biological Activity of Two 1,2,3-Thiadiazole Derivatives
  作者：Shou-Xin Wang、Jie Huang、Zhi-Jin Fan、Huan Wang、Yi-Feng Fu、Na Mi、Zheng-Cai Zhang、Hai-Bin Song、Nataliya P. Belskaya、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10870-011-0101-z

  日期：2011.9

  The title compounds, quinolin-8-yl 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate 2a and 2-nitrophenyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate 2b, synthesized by the reaction of 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbonyl chloride with 8-hydroxyquinoline and 2-nitrophenol, were confirmed by single-crystal X-ray diffraction [CCDC 783328 and 784970]. The 2a crystallizes in triclinic space group P-1 with cell parameters a = 7.957(7) Å, b = 8.378(7) Å, c = 10.097(10) Å, α = 100.63(2)°, β = 112.742(17)°, γ = 93.287(4)° and Z = 2. The 2b crystallizes in triclinic space group P-1 with cell parameters a = 7.134(4) Å, b = 8.154(4) Å, c = 10.254(5) Å, α = 99.501(9)°, β = 91.311(7)°, γ = 109.518(8)° and Z = 2. Packing in the compound 2a is dominated by weak C–H···N and C–H···O hydrogen bonds. In the compound 2b, molecules are linked through intermolecular C–H···O hydrogen bonds interactions. The preliminary bioassay showed that the title compound 2a had excellent antifungal activity with the EC50 detected as from 2.99 to 28.35 μg/mL and the EC90 detected as from 21.041 to 175.17 μg/mL. Both of the title compounds 2a and 2b had good inhibition activity of tobacco mosaic virus (TMV) and good induction activity of tobacco against TMV with potential systemic acquired resistance. Two 1,2,3-thiadiazole derivatives C13H9N3O2S (2a) and C10H7N3O4S (2b), synthesized by the reaction of 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbonyl chloride with 8-hydroxyquinoline and 2-nitrophenol, were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The preliminary bioassay shows that the title compound 2a has excellent antifungal activity. Both of the title compounds 2a and 2b had good inhibition activity of tobacco mosaic virus (TMV) and good induction activity of tobacco against TMV with potential systemic acquired resistance.

  标题化合物喹啉-8-基 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯 2a 和 2-硝基苯基 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯 2b 是由 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰氯与 8-羟基喹啉和 2-硝基苯酚反应合成的，经单晶 X 射线衍射 [CCDC 783328 和 784970]证实。2a 结晶为三菱空间群 P-1，晶胞参数 a = 7.957(7) Å, b = 8.378(7) Å, c = 10.097(10) Å, α = 100.2b晶体为三菱空间群P-1，晶胞参数a = 7。134(4) Å, b = 8.154(4) Å, c = 10.254(5) Å, α = 99.501(9)°, β = 91.化合物 2a 中的堆积以弱 C-H-N 和 C-H-O 氢键为主。在化合物 2b 中，分子是通过分子间的 C-H-O 氢键相互作用连接起来的。初步生物测定表明，标题化合物 2a 具有优异的抗真菌活性，EC50 为 2.99 至 28.35 μg/mL ，EC90 为 21.041 至 175.17 μg/mL。标题化合物 2a 和 2b 对烟草花叶病毒（TMV）具有良好的抑制活性，对烟草抗 TMV 具有良好的诱导活性，并具有潜在的系统获得性抗性。由 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰氯与 8-羟基喹啉和 2-硝基苯酚反应合成的两个 1,2,3-噻二唑衍生物 C13H9N3O2S (2a) 和 C10H7N3O4S (2b)，经单晶 X 射线衍射证实。初步生物测定表明，标题化合物 2a 具有很好的抗真菌活性。标题化合物 2a 和 2b 对烟草花叶病毒（TMV）都有很好的抑制活性，并能诱导烟草对 TMV 产生潜在的系统获得性抗性。