1-(3-nitrodibenzo[b,d]furan-2-yl)ethan-1-ol | 912358-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(3-nitrodibenzo[b,d]furan-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(3-nitrodibenzofuran-2-yl)-ethanol；1-(3-Nitrodibenzofuran-2-yl)ethanol
• CAS: 912358-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: BGKCDPMUYHOVKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrodibenzo[b,d]furan-2-yl)ethan-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-nitro-2-(1-bromoethyl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  双光子笼形基团3-硝基-2-乙基二苯并呋喃的改进合成及其在笼形胸苷亚磷酰胺中的应用

  摘要：

  开发了一种新的有效途径，用于最近报道的 3-硝基-2-乙基二苯并呋喃封闭基团。此外，还描述了它在胸苷亚磷酰胺上的安装。通过 365 nm 的光照射可以有效地去除这种笼养基团。

  DOI：

  10.1021/ol902807q
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-2-(1-bromoethyl)dibenzo[b,d]furan 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-nitrodibenzo[b,d]furan-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/110804

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Three-Dimensional Protein Networks Assembled by Two-Photon Activation
  作者：Volker Gatterdam、Radhan Ramadass、Tatjana Stoess、Manuela A. H. Fichte、Josef Wachtveitl、Alexander Heckel、Robert Tampé

  DOI：10.1002/anie.201309930

  日期：2014.5.26

  affinity over several orders of magnitude into the nanomolar range. Multiplexed three‐dimensional (3D) protein networks are simultaneously generated in situ through two‐photon fs‐pulsed laser‐scanning excitation. The two‐photon activation facilitates the three‐dimensional assembly of protein structures in real time at hitherto unseen resolution in time and space, thus opening up new applications far

  对化学和生物过程的时空控制在生命和材料科学中起着关键作用。在这里，我们合成了两个光子可激活的谷胱甘肽（GSH），以高时空分辨率通过光触发与谷胱甘肽S-转移酶（GST）的相互作用。该化合物显示出快速且完全限定的光转化为具有生物活性的GSH，可以与GST标记的蛋白质自由相互作用。GSH / GST相互作用可以被光触发，将其亲和力在几个数量级上改变到纳摩尔范围内。通过双光子fs脉冲激光扫描激发原位同时生成多重三维（3D）蛋白质网络。双光子激活以前所未有的时空分辨率促进了蛋白质结构的三维实时组装，
• Selective Modification for Red‐Shifted Excitability: A Small Change in Structure, a Huge Change in Photochemistry
  作者：Yvonne Becker、Sina Roth、Maximilian Scheurer、Andreas Jakob、Daniel A. Gacek、Peter J. Walla、Andreas Dreuw、Josef Wachtveitl、Alexander Heckel

  DOI：10.1002/chem.202003672

  日期：2021.1.26

  nitrodibenzofuran (NDBF) core with D‐π‐A push–pull structures. Variation of donor substituents (D) at the favored ring position enabled us to observe their impact on the photolysis quantum yields. Comparing our new azetidinyl‐NDBF (Az‐NDBF) photolabile protecting group with our earlier published DMA‐NDBF, we obtained insight into its excitation‐specific photochemistry. While the “two‐photon‐only” cage DMA‐NDBF was

  我们基于具有D-π-A推挽结构的硝基二苯并呋喃（NDBF）核，开发了三个可向红变色，可绿光激活的光不稳定保护基。供体取代基（D）在有利环位置的变化使我们能够观察到它们对光解量子产率的影响。将我们的新氮杂环丁烷基-NDBF（Az-NDBF）光不稳定保护基团与我们较早发布的DMA-NDBF进行比较，我们获得了其激发特异性光化学的见解。虽然“仅双光子”笼式DMA-NDBF在可见光谱范围内对单光子激发（1PE）呈惰性，但我们能够在420和530 nm的辐射下从氮杂环丁烷基-NDBF有效释放谷氨酸。因此，最小的变化（仅添加一个碳原子的环化反应）会导致光化学行为发生剧烈变化，
• Design and synthesis of a new chromophore, 2-(4-nitrophenyl)benzofuran, for two-photon uncaging using near-IR light
  作者：Naomitsu Komori、Satish Jakkampudi、Ryusei Motoishi、Manabu Abe、Kenji Kamada、Ko Furukawa、Claudine Katan、Wakako Sawada、Noriko Takahashi、Haruo Kasai、Bing Xue、Takayoshi Kobayashi

  DOI：10.1039/c5cc07664a

  日期：——

  A new chromophore, 2-(4-nitrophenyl)benzofuran (NPBF), was designed for two-photon (TP) uncaging using near-IR light.

  一个新的色团，2-(4-硝基苯基)苯并呋喃（NPBF），被设计用于利用近红外光进行双光子（TP）解离。
• Design, Synthesis and Evaluation of Novel Carbazole‐Derived Photocages
  作者：Zhipeng Wang、Stephen F. Martin

  DOI：10.1002/chem.202200311

  日期：2022.3.28

  the photochemical decaging efficiencies, ϵΦ, of the benzoates photocaged with NCARB and isoNCARB are about 150- and 20-fold better, respectively, at 400 nm than the corresponding caged benzoate derived from NDBF. The water solubility of molecules caged with nitrocarbazole analogs was improved by N-alkylation of NCARB, the better of the two new photocages, with an aminodicarboxylate group. This modified

  我们报告了两种新型光笼 NCARB 和 isoNCARB 的设计、合成和评估，它们属于邻硝基苄基化学型，基于咔唑环系统。这些异构封闭分子中的每一个的合成分五步完成，总产率为 29%，并使用苯甲酸作为封闭模型评估了它们的光化学性质。结果，在 400 nm 照射 60 分钟后，分别有 82% 和 42% 的苯甲酸从 NCARB 和 isoNCARB 光笼中释放出来，而只有 22% 的苯甲酸从硝基二苯并呋喃 (NDBF) 笼中释放出来。此外，在 400 nm 处，用 NCARB 和 isoNCARB 光笼的苯甲酸盐的光化学去笼效率 εΦ 分别比衍生自 NDBF 的相应笼状苯甲酸盐好约 150 倍和 20 倍。用硝基咔唑类似物笼罩的分子的水溶性通过 NCARB 的 N-烷基化得到改善，这两种新型光笼中较好的一个，具有氨基二羧酸酯基团。这种改良的笼子 NCARB-DA 被用于设计笼式氟喹诺酮类抗生素
• Synthesis of Nitrodibenzylfuran Chromophore For Photodeprotection of Organic Molecules
  申请人：Ellis-Davies Graham

  公开号：US20080188645A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Inventors have developed a chromophore (nitrodibenzylfuranyl, or NBDF) for ultra efficient uncaging of a caged substrate (e.g., an organic molecule such as, for example, an amino acid, a biological molecules, such as, for example, second messengers inside cells). Photolysis of a NBDF derivative of EGTA (i.e. caged calcium) is about 50 times more efficient than others calcium cages (the quantum yield of photolysis is 0.6 and the extinction coefficient is 18,400. NDBF-EGTA has a 2-photon cross section of about 0.3-0.6 GM).