2-(4-methylphenethyl)pyridine | 36995-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenethyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(4-methylphenyl)ethyl]pyridine；4'-Methyldihydro-2-stilbazole
• CAS: 36995-65-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: JPEPMPFAXXMXEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  285.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-(4-methylphenethyl)pyridine 在 乙醚 作用下， 生成 dimethyl-(3-[2]pyridyl-4-p-tolyl-butyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Histamine Antagonists. γ,γ-Disubstituted N,N-Dialkylpropylamines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a078
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 2-(4-methylphenethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dierig, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2776

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct Arylation of C–H Bonds with Diaryliodonium Salts
  作者：Pan Gao、Wei Guo、Jingjing Xue、Yue Zhao、Yu Yuan、Yuanzhi Xia、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b06758

  日期：2015.9.30

  arylation of complex compounds. Mechanistic studies by density functional theory calculations suggested that the sp(3) C-H activation was realized by a triflate-involved concerted metalation-deprotonation process, and the following oxidation of Ir(III) to Ir(V) is the most favorable when a bistriflimide is contained in the diaryliodonium salt. Calculations indicated that both steps are enabled by initial anion

  通过开发一种新的 Ir(III) 催化的 CC 交叉偶联，已经建立了一种将酮肟、含氮杂环、各种芳烃和烯烃中的 sp(2) 和 sp(3) CH 键直接芳基化的通用方法。该芳基化的关键取决于适当的催化剂选择和使用二芳基碘鎓Triflate Salts作为偶联伴侣。这种转化具有良好的官能团兼容性，可以作为复杂化合物后期 CH 芳基化的有力合成工具。通过密度泛函理论计算的机理研究表明 sp(3) CH 活化是通过三氟甲磺酸酯参与的协同金属化-去质子化过程实现的，当双氟甲磺酰亚胺包含在二芳基碘鎓盐中。
• “Bulky-Yet-Flexible” α-Diimine Palladium-Catalyzed Reductive Heck Cross-Coupling: Highly Anti-Markovnikov-Selective Hydroarylation of Alkene in Air
  作者：Xu-Wen Yang、Dong-Hui Li、A-Xiang Song、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01509

  日期：2020.9.18

  regioselective and efficient reductive Heck reaction, a series of moisture- and air-stable α-diimine palladium precatalysts were rationally designed, readily synthesized, and fully characterized. The relationship between the structures of the palladium complexes and the catalytic properties was investigated. It was revealed that the“bulky-yet-flexible”palladium complexes allowed highly anti-Markovnikov-selective

  为了进行高度区域选择性和高效的还原性Heck反应，合理设计，易于合成和充分表征了一系列湿气和空气稳定的α-二亚胺钯预催化剂。研究了钯配合物的结构与催化性能之间的关系。揭示了“大而尚柔的”钯配合物在好氧条件下可以使烯烃与（杂）芳基溴化物高度抗马尔科夫尼科夫选择性加氢芳基化。本方案的进一步合成应用可以提供对功能和生物活性分子的快速直接访问。
• C2-selective alkylation of pyridines by rhodium–aluminum complexes
  作者：Naofumi Hara、Koki Aso、Qiao-Zhi Li、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132339

  日期：2021.8

  mono-selective alkylation of various pyridines and azines with unactivated alkenes and vinylarenes using a heterobimetallic Rh–Al catalyst is reported. The use of aliphatic alkenes exclusively affords the linear alkylation products, while vinylarenes mainly afford branched alkylation products. The details of the reaction mechanism are revealed by DFT calculations: the reductive elimination of the products

  报道了使用杂双金属 Rh-Al 催化剂对各种吡啶和吖嗪与未活化的烯烃和乙烯基芳烃进行 C2 和单选择性烷基化反应。脂肪族烯烃的使用专门提供线性烷基化产物，而乙烯基芳烃主要提供支化烷基化产物。通过DFT计算揭示了反应机理的细节：产物的还原消除是定速的，这与实验结果一致。基于变形/相互作用分析阐明了线性/分支选择性的起源。
• Cp*Rh^III-Catalyzed Arylation of C(sp³)H Bonds
  作者：Xiaoming Wang、Da-Gang Yu、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201503888

  日期：2015.8.24

  The first Cp*RhIII‐catalyzed arylation of unactivated C(sp3)H bonds is presented. The unactivated primary C(sp3)H bond of 2‐alkylpyridines can be activated by RhIII and further reacts with triarylboroxines to efficiently build new C(sp3)aryl bonds. The methodology also provides a facile and efficient synthesis of unsymmetrical triarylmethanes by RhIII‐catalyzed C(sp3)H arylation of diarylmethanes

  介绍了第一个Cp * Rh III催化的未活化C（SP 3）H键的芳基化反应。未活化的初级C（SP 3） H的2-烷基吡啶键可以通过铑被激活III和进一步与triarylboroxines有效地建立新的C（SP 3）芳基键。该方法还提供了通过铑的简便和非对称的三芳基甲烷的有效合成III催化的C（SP 3） ħ芳基化二芳基甲烷的。
• Enantioselective C2–H Alkylation of Pyridines with 1,3-Dienes via Ni–Al Bimetallic Catalysis
  作者：Jiang-Fei Li、Deng Pan、Hao-Rui Wang、Tao Zhang、Yi Li、Genping Huang、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/jacs.2c09306

  日期：2022.10.19

  A chiral phosphine oxide-ligated Ni–Al bimetallic catalyst was used to realize an enantioselective C2–H alkylation of pyridines without the need of a C2-block. A wide range of pyridines, including unsubstituted pyridine, C3, C4, and C2-substituted pyridines, and even complex pyridine-containing bioactive molecules are well compatible with the reaction, providing up to 81% yield and up to 97% ee.

  手性氧化膦配位的 Ni-Al 双金属催化剂用于实现吡啶的对映选择性 C2-H 烷基化，而无需 C2 嵌段。范围广泛的吡啶，包括未取代的吡啶、C3、C4 和 C2 取代的吡啶，甚至复杂的含吡啶生物活性分子都与反应很好地兼容，提供高达 81% 的收率和高达 97% 的 ee。