2-(4-Nitrophenyl)-3-phenyl-1-(4-methylphenylsulphonyl)aziridine | 1303530-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Nitrophenyl)-3-phenyl-1-(4-methylphenylsulphonyl)aziridine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(4-nitrophenyl)-3-phenylaziridine
• CAS: 1303530-83-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 394.451
• InChiKey: BELYLUOSPBORLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)toluene-p-sulphonamide 、 二甲基硫 、 二氮杂甲苯 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(4-Nitrophenyl)-3-phenyl-1-(4-methylphenylsulphonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an oxirane, azirdine or cyclopropane

  摘要：

  一种制备式(I)的环氧烷、氮杂环丙烷或环丙烷的方法，其中，X为氧、NR^4或CHR^5；R^1为氢、烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基；R^2为氢、烷基、芳基、杂环芳基、CO_2R^8、CHR^14NHR^13、杂环烷基或环烷基；或R^1和R^2结合形成环烷基环；R^3为氢、烷基、芳基、杂环芳基、CO_2R^8、R^83Sn、CONR^8R^9或三甲基硅基；R^4和R^5分别为烷基、环烷基、芳基、杂环芳基、SO_2R^8、SO_3R^8、COR^8、CO_2R^8、CONR^8R^9或CN，或R^4也可以是P(O)(芳基)_2；R^8和R^9独立地为烷基、芳基或芳基烷基；R^13和R^14独立地为氢、烷基或芳基；该方法包括将式(II)化合物的混合物与式SR^6R^7的硫化物反应，其中R^1、R^2和X如上所定义，R^6和R^7独立地为烷基、芳基或杂环芳基，或R^6和R^7结合形成环烷基环，该环可能包括额外的杂原子，与(i)通过将烷基金属与式CHR^3X'X"的甲烷衍生物反应获得的金属碳或(ii)通过将式(III)化合物（其中R^3可能不是氢）与适当的有机金属或无机试剂反应获得的金属碳反应。

  公开号：

  US05703246A1

文献信息

• Synthesis of<i>C</i>₂-Symmetric Sulfide and Its First Application in Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Aziridines
  作者：Yuan Gui、Sheng Shen、Hai-Yang Wang、Zhi-Yi Li、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1246/cl.2007.1436

  日期：2007.12.5

  A C 2 -symmetric sulfide 6 has been synthesized from cheap L-tartaric acid. It was found that sulfide 6 could perform a tandem reaction with benzyl bromide and tosyl imines to give (2S,3S)-aziridines 9a-9g with good to excellent enantioseletivities (up to 96% ee).

  AC 2 -对称硫化物6已由廉价的L-酒石酸合成。发现硫化物 6 可以与苄基溴和甲苯磺酰亚胺进行串联反应，得到 (2S,3S)-氮丙啶 9a-9g，具有良好至极好的对映选择性（高达 96% ee）。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OXIRANE, AZIRIDINE OR CYCLOPROPANE
  申请人：Avecia Limited

  公开号：EP0724569B1

  公开（公告）日：2003-03-12
• US5703246A
  申请人：——

  公开号：US5703246A

  公开（公告）日：1997-12-30