N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide | 292042-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 292042-79-6
• 化学式: C₃₀H₄₉N₃O₆SSi₂
• 分子量: 635.973
• InChiKey: OQKJTNHPDRKRGU-LYPBTDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-{1-[(2R,3R,4R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-chloromethoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  S，X-缩醛在核苷化学中的作用。三，核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮基甲基衍生物的合成。

  摘要：

  核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮甲基衍生物是通过用溴或SO2Cl2拆分核糖核苷的相应甲硫基甲基衍生物，然后进行叠氮化锂处理而获得的。

  DOI：

  10.1080/15257770008045472
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 N-benzoyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  TheS,X-acetals in nucleoside chemistry: II. The synthesis of 3′-O-methylthiomethylribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02758669

文献信息

• S,<i>X</i>-Acetals in Nucleoside Chemistry. III¹. Synthesis of 2′-and 3′-O-Azidomethyl Derivatives of Ribonucleosides
  作者：S. G. Zavgorodny、A. E. Pechenov、V. I. Shvets、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1080/15257770008045472

  日期：2000.10

  2'- and 3'-O-azidomethyl derivatives of ribonucleosides were obtained by splitting the corresponding methylthiomethyl derivatives of ribonucleosides with bromine or SO2Cl2 followed by lithium azide treatment.

  核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮甲基衍生物是通过用溴或SO2Cl2拆分核糖核苷的相应甲硫基甲基衍生物，然后进行叠氮化锂处理而获得的。
• TheS,X-acetals in nucleoside chemistry: II. The synthesis of 3′-O-methylthiomethylribonucleosides
  作者：A. E. Pechenov、S. G. Zavgorodny、V. I. Shvets、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1007/bf02758669

  日期：2000.6