monohydroxy-meso-octamethylcalix[4]pyrrole | 1021441-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: monohydroxy-meso-octamethylcalix[4]pyrrole
• 英文别名: (5,10,10,15,15,20,20-Heptamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-5-yl)methanol；(5,10,10,15,15,20,20-heptamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-5-yl)methanol
• CAS: 1021441-76-8
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O
• 分子量: 444.62
• InChiKey: QBISRJJWRCSXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monohydroxy-meso-octamethylcalix[4]pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于水溶液中卤化物传感的带有喹啉部分的杯[4]吡咯

  摘要：

  以高选择性检测水溶液中的氯化物是一项具有挑战性的任务，在食品化学中的细胞成像和分析应用中具有巨大的潜力。超分子结合基序杯[4]吡咯已通过构象柔性和刚性接头与已知的氯化物荧光探针（一种喹啉染料）结合。已通过核磁共振、X 射线晶体学和光谱方法研究了超分子主体对荧光染料性质的影响，反之亦然。与游离杯[4]吡咯和喹啉染料相比，新型荧光探针在 1:1 水-甲醇混合物中对氯化物、溴化物和碘化物具有更好的结合和淬灭特性。

  DOI：

  10.1080/10610278.2015.1073730
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5,10,10,15,15,20,20-heptamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到monohydroxy-meso-octamethylcalix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  环状硝酮-杯[4]吡咯与超氧化物自由基阴离子的快速反应性：理论和实验研究†

  摘要：

  硝酮自旋陷阱已被用作探针，用于使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱识别化学和生物系统中的瞬态自由基物种，并显示出针对氧化应激介导的疾病的药理活性。由于超氧自由基阴离子 (O2(•-)) 是大多数活性氧的主要前体，并且杯 [4] 吡咯已显示出对阴离子的高亲和力，因此杯 [4] 吡咯 (CalixMPO) 的环状硝酮共轭物是设计、合成和表征。PCM/B3LYP/6-31+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) 水平的计算研究表明杯[4]吡咯和硝酮之间的悬垂型连接是最有效的O2(•-) 的自旋俘获设计，给出了 -16.9 和 -2 的放热反应焓 (ΔH(298K,aq)) 和自由能 (ΔG(298K,aq))。分别为 1 kcal/mol。(1) H NMR 研究揭示了 CalixMPO 中溶剂依赖性的构象变化，导致硝酰基与吡咯基团 H 键合后的电子性质发生变化，这也通过计算得到证实。O2(•-)

  DOI：

  10.1021/ja105198c

文献信息

• Siloxane-functionalized calix[4]pyrrole: synthesis, characterization and modification of silica-based solid supports
  作者：Abdullah Aydogan、Ahmet Akar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.135

  日期：2011.5

  A siloxane-functionalized calix[4]pyrrole derivative was synthesized starting from the corresponding alcohol-functionalized calix[4]pyrrole. Structural elucidation was carried out by using NMR spectroscopy, mass spectrometry and X-ray diffraction analysis. The use of this siloxane-functionalized calix[4]pyrrole for modification of various silica solid supports (silica gel 60, fume silica, and SiO2

  从相应的醇官能化的杯[4]吡咯开始，合成了硅氧烷官能的杯[4]吡咯衍生物。通过使用NMR光谱，质谱和X射线衍射分析进行结构阐明。研究了这种硅氧烷官能化的杯[4]吡咯对各种二氧化硅固体载体（硅胶60，气相二氧化硅和SiO 2纳米粉）的改性。通过FTIR，TGA和元素分析实现了改性二氧化硅固体载体的表征。还显示出可以通过硅氧烷官能化的杯[4]吡咯和四乙氧基硅烷（TEOS）的溶胶-凝胶反应来生产二氧化硅纳米颗粒。发现杯[4]吡咯改性的二氧化硅固体载体可感测Azure A染料的氯离子。
• Poly(methyl methacrylate)s with pendant calixpyrroles: polymeric extractants for halide anion salts
  作者：Abdullah Aydogan、Daniel J. Coady、Vincent M. Lynch、Ahmet Akar、Manuel Marquez、Christopher W. Bielawski、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/b718021g

  日期：——

  Poly(methyl methacrylate)s containing pendant octamethylcalix[4]pyrrole subunits were prepared and demonstrated to be capable of extracting tetrabutylammonium chloride and fluoride salts from aqueous media.

  制备了含有八甲基杯杯[4]吡咯亚侧基的聚（甲基丙烯酸甲酯），并证明其能够从水性介质中萃取氯化四丁基铵和氟化物盐。
• 一种柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子、其 制备方法及其应用
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN109232614B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种柱[5]芳烃‑双杯[4]吡咯手性超分子、其制备方法及其应用，其包括，所述柱[5]芳烃‑双杯[4]吡咯手性超分子，分子式为C111H134N8O14，双羧基化柱[5]芳烃、单羟基化杯[4]吡咯为反应底物，以1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐和4‑二甲氨基吡啶为催化剂，进行反应，经过洗涤、萃取、柱层析。本发明PC‑f1对S(+)‑扁桃酸的结合作用力较强；而PC‑f2对R(+)‑扁桃酸的结合作用力较强。本发明实现了利用PC对映体手性识别扁桃酸的目的，识别选择性强。
• A pillar[5]arene-calix[4]pyrrole enantioselective receptor for mandelate anion recognition
  作者：Yongjun Lv、Chao Xiao、Cheng Yang

  DOI：10.1039/c8nj04802a

  日期：——

  A novel pillar[5]arene-calix[4]pyrrole macrocyclic compound (PC) featuring anion recognition and host–guest properties was designed and synthesized. This novel macrocycle receptor can be enantioseparated into planar chiral enantiomers that bind R- and S-mandelate guests with an enantioselectivity factor of 2.47.

  设计并合成了具有阴离子识别和客体特性的新型支柱[5]芳烃-杯[4]吡咯大环化合物（PC）。可以将这种新型大环受体对映异构体分离为平面手性对映体，该对映体以2.47的对映选择性结合R和S-扁桃体。
• Hydrofuran ring-fused calix[4]pyrrole: synthesis and ion-binding studies
  作者：Sung Kuk Kim、Yerim Yeon、Dustin E. Gross、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1080/10610278.2012.688971

  日期：2012.7.1

  A hydrofuran-fused calix[4]pyrrole (2) was synthesised from the condensation of pyrrole with acetone (0.75 equiv.) and hydroxyacetone (0.25 equiv.) in the presence of 1.0 equiv. of methanesulphonic acid. In analogy to what was seen with normal calix[4]pyrrole (1), H-1 NMR spectroscopic and isothermal titration calorimetry analyses served to confirm that compound 2 can act as an effective receptor for anions, such as the halides and benzoate. In addition, compound 2 was found to solubilise CsF in chloroform more effectively than calix[4]pyrrole 1, a finding attributed to participation of the oxygen atom of 2 in the caesium cation complexation process.