1-trityloxymethylallyl 2-bromoacetic acid ester | 1206535-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-trityloxymethylallyl 2-bromoacetic acid ester
• 英文别名: 2-bromoacetic acid 1-trityloxymethylallyl ester；1-Trityloxybut-3-en-2-yl 2-bromoacetate；1-trityloxybut-3-en-2-yl 2-bromoacetate
• CAS: 1206535-36-5
• 化学式: C₂₅H₂₃BrO₃
• 分子量: 451.36
• InChiKey: XQJJEGYCZAFRNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trityloxymethylallyl 2-bromoacetic acid ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 rac-(3R,4R)-3-methyl-5-trityloxy-1,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛在烯烃和炔烃上的自由基环化（Radic [Al]过程）：轻松获得γ-丙二醇和4-亚甲基-γ-丙二醇

  摘要：

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100049
• 作为产物：
  描述：

  1-(trityloxy)but-3-en-2-ol 、 溴乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到1-trityloxymethylallyl 2-bromoacetic acid ester
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛的自由基环化：制备γ-乳糖醇的简便方法

  摘要：

  铝周围的滑动环：报道了一种有效的α-溴代酸酯自由基环化的方法。在低温下通过DIBAL-H还原酯得到铝缩醛，缩醛在n Bu 3 SnH和Et 3 B存在下环化（参见方案）。这些一锅条件可高产率地产生多取代的γ-内酯，反应条件温和，可制备酸敏感的衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.200905167

文献信息

• A Convenient Access to γ‐Lactones from <i>O</i> ‐Allyl‐α‐Bromoesters using a One‐Pot Ionic–Radical–Ionic Sequence
  作者：Romain Bénéteau、Jacques Lebreton、Fabrice Dénès

  DOI：10.1002/asia.201200212

  日期：2012.7

  α‐bromo ester precursors with DIBAL‐H and radical cyclization of the resulting O‐aluminum acetals, a preparative in‐situ Oppenauer‐type oxidation of the cyclic O‐aluminum acetal using simple aldehydes or ketones gives access to γ‐lactones in high yields.

  白兰地放在罐子里！描述了制备γ-内酯的有效一锅法。用DIBAL-H还原α-溴代酯前体并将所得的O-铝缩醛自由基环化后，使用简单的醛或酮对环状O-铝缩醛进行原位Oppenauer型氧化制备，即可获得γ-内酯高产。