4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 1263145-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-(diphenylamino)-biphenyl-2-carbaldehyde；2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 1263145-35-2
• 化学式: C₂₅H₁₉NO
• 分子量: 349.432
• InChiKey: DNMNQHDQPPUHLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  534.2±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 邻四氯苯醌 、 四甲基乙二胺 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N,N-diphenyldibenzo[b,f]phenanthro[9,10-d]oxepin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  采用扩环策略合成嵌入氧杂环己烷和硫杂环己烷的弯曲多环芳烃

  摘要：

  开发了六至七元环的串联氧化环扩展，以构建一类嵌入氧杂环己烷和硫杂环己烷的新型负弯曲多环芳烃，即二苯并[b，f]菲并[9,10- d ]氧杂环己烷（ DBPO) 和二苯并[ b , f ]菲并[9,10- d ]硫杂苯 (DBPT) 分别。机理研究揭示了邻联苯连接的亚甲基呫吨的烯烃部分和邻四氢苯醌之间形成的意想不到的[4+2]环加合物充当自由基阳离子或阳离子等价物，促进FeCl 3介导的串联环膨胀过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01730
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  D-π-A三苯胺衍生物的结构依赖性可逆机械致变色

  摘要：

  三种基于TPA的简单非平面D-π-A异构体（TPA- o，TPA- m和TPA- p通过Suzuki反应设计并合成了高收率的）。发现这三种化合物均具有分子内电荷转移（ICT）特性，这是由于电子从三苯胺提供给甲酰基部分所致。有趣的是，基于TPA的衍生物固体不仅表现出可逆的机械变色行为，而且还表现出与结构有关的发射特性。固体发射研究表明，它们的荧光颜色可以在明亮的蓝色（455 nm），蓝色（445 nm），青色（479 nm）和明亮的蓝绿色（497 nm），明亮的蓝色（460 nm），淡黄色之间可逆地变化。 -通过研磨和二氯甲烷（DCM）发烟处理获得绿色（511 nm），分别产生42、15和32 nm的大光谱红移。三种化合物的MFC活性随序列的增加而增加TPA- o（42 nm）>  TPA- p（32 nm）>  TPA- m（15 nm）。单晶结构，粉末X射线衍射（PXRD）和DSC研究表

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.024

文献信息

• Very Fast, Ligand-Free and Aerobic Protocol for the Synthesis of 4-Aryl-Substituted Triphenylamine Derivatives
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201100072

  日期：2011.6

  A fast, convenient and ligand-free protocol for the synthesis of a series of 4-aryl-substituted triphenylamine derivatives by a palladium-catalysed aerobic Suzuki reaction of aryl halides with [4-(diphenylamino)phenyl]boronic acid in aqueous iPrOH is described. Importantly, both aryl bromides and heteroaryl halides afforded good to excellent yields under mild conditions.

  描述了通过钯催化的芳基卤化物与 [4-（二苯基氨基）苯基] 硼酸在 iPrOH 水溶液中的有氧 Suzuki 反应合成一系列 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、方便和无配体的方案. 重要的是，芳基溴化物和杂芳基卤化物在温和条件下都提供了良好到极好的产率。