(2-(((anthracen-9-ylmethyl)(methyl)amino)methyl)phenyl)boronic acid | 156742-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (2-(((anthracen-9-ylmethyl)(methyl)amino)methyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: Boronic acid, [2-[[(9-anthracenylmethyl)methylamino]methyl]phenyl]-；[2-[[anthracen-9-ylmethyl(methyl)amino]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 156742-45-9
• 化学式: C₂₃H₂₂BNO₂
• 分子量: 355.244
• InChiKey: WINOYNXPYWZOTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙酰氧基硼氢化钠 、 (2-(((anthracen-9-ylmethyl)(methyl)amino)methyl)phenyl)boronic acid 反应 6.0h， 以354 mg的产率得到N-(anthracen-9-ylmethyl)-1-(2-dimethoxyboranylphenyl)-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Catechol boronate formation and its electrochemical oxidation

  摘要：

  在甲醇中研究了电化学活性取代儿茶酚与荧光硼酸之间的可逆硼酸酯形成。

  DOI：

  10.1039/b900016j
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-anthrylmethylidene)methylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2-(((anthracen-9-ylmethyl)(methyl)amino)methyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  在模块化荧光传感器中调节糖的选择性

  摘要：

  已经准备了五个带有两个带有不同荧光团的苯基硼酸受体的模块化光致电子转移（PET）传感器。传感器与糖类的相互作用是通过荧光光谱法评估的。结果表明，单糖的选择性受荧光部分的选择影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00942-0

文献信息

• Disaggregation is a Mechanism for Emission Turn-On of <i>ortho</i>-Aminomethylphenylboronic Acid-Based Saccharide Sensors
  作者：Brette M. Chapin、Pedro Metola、Sai Lakshmana Vankayala、H. Lee Woodcock、Tiddo J. Mooibroek、Vincent M. Lynch、Joseph D. Larkin、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/jacs.7b01755

  日期：2017.4.19

  saccharide. This further supports the claim that fluorescence modulation is not primarily a result of binding, but of disaggregation. Using an indicator displacement assay and isothermal titration calorimetry, it was confirmed that fructose does indeed bind to the sensor. Thus, our evidence reveals that while binding occurs with fructose in the aqueous solvent system used, it is not related to the

  带有附加荧光团的基于邻氨基甲基苯基硼酸的受体通常用作水介质中糖类的分子传感器。这些传感器中荧光调制的机制归因于某种形式的光诱导电子转移 (PET) 猝灭，这种猝灭在存在糖类的情况下会减弱。使用众所周知的基于硼酸的糖类传感器 (3)，这项工作揭示了在这些类型的传感器中开启荧光的新机制。化合物 3 表现出准分子，并且相关的基态聚集负责在某些条件下进行荧光调制。当将果糖滴定到 3 的 2:1 水/甲醇和 NaCl 溶液中时，荧光强度增加。然而，当在纯甲醇中重复相同的滴定时，在传感器不聚集的溶剂中，未观察到对果糖的荧光响应。这表明荧光增加与果糖结合并不完全相关，而是在果糖存在下传感器的解聚。此外，不包含硼酸 (4) 的传感器类似物在果糖存在下的响应几乎与 3 相同，尽管没有与糖结合的官能团。这进一步支持了以下说法：荧光调制主要不是结合的结果，而是解聚的结果。使用指示剂置换分析和等温滴定量热法，证实
• Novel Saccharide-Photoinduced Electron Transfer Sensors Based on the Interaction of Boronic Acid and Amine
  作者：Tony D. James、K. R. A. Samankumara Sandanayake、Ritsuko Iguchi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1021/ja00140a013

  日期：1995.9

  Two boronic acid systems, monoboronic acid 3 and diboronic acid 8, were synthesized. When saccharides form cyclic boronate esters with these boronic acids, the Lewis acid-base interaction between the boronic acid moiety and tertiary amine is strengthened; when saccharides form cyclic boronate esters with boronic acids the acidity of the boronic acid is enhanced. The strength of this acid-base interaction

  合成了两种硼酸体系，单硼酸 3 和二硼酸 8。当糖类与这些硼酸形成环状硼酸酯时，硼酸部分与叔胺之间的路易斯酸碱相互作用加强；当糖类与硼酸形成环状硼酸酯时，硼酸的酸度会增强。这种酸碱相互作用的强度调节了从胺到蒽的光诱导电子转移 (PET)。这两种化合物在 pH 7.77 时都显示出增加的荧光，这是通过抑制糖结合时从氮到蒽的光诱导电子转移，这是更强的硼 - 氮键的直接结果。化合物 3 显示了单硼酸对糖类的典型选择性。由于在两种硼酸与葡萄糖的 1,2- 和 4,6- 羟基之间形成分子内 1:1 复合物，因此具有裂隙状结构的化合物 8 对葡萄糖具有特别的选择性和敏感性。这是在 PET 传感器系统中实现单糖双位识别的第一个例子。
• Anion recognition by anthracene appended <i>ortho</i>-aminomethylphenylboronic acid: a new PET-based sensing mechanism
  作者：Luis Ramón Ortega-Valdovinos、Josue Valdes-García、Iván J. Bazany-Rodríguez、José Carlos Lugo-González、Alejandro Dorazco-González、Anatoly K. Yatsimirsky

  DOI：10.1039/d1nj02684d

  日期：——

  bonded complexes with the B(OH)2 group producing a strong turn-off fluorescence response attributed to the enhanced photoinduced electron transfer (PET) resulting from the removal of the intramolecular hydrogen bond between boronic acid and the amino groups of 1. The preferable hydrogen bonding interaction of 1 with a dihydrogen phosphate anion, which typically coordinates directly to the B(III) atom

  通过荧光、1 H 和11 B NMR 滴定在 DMSO 中研究了蒽附加的邻氨基甲基苯基硼酸1与 20 种有机和无机阴离子的相互作用。羧酸根、磷酸根和硫酸根阴离子与 B(OH) 2基团形成氢键复合物，产生强烈的关闭荧光响应，这归因于硼酸和B(OH) 2之间的分子内氢键的去除导致光诱导电子转移 (PET) 增强。氨基1 . 1与磷酸二氢阴离子的优选氢键相互作用，通常直接与 B（III) 原子，由 DFT 结构优化确认。大多数阴离子的结合常数的对数与其共轭酸的 p K a线性相关，但硫酸盐和草酸氢显示出强烈的正偏差。草酸氢的异常强结合归因于共价环酯的形成。在二元酸 HOOC-R-COO −的一系列单阴离子中，丙二酸的单阴离子诱导强烈的相反开启效应，证明了1通过同时将客体的碱性和酸性基团分别与受体的硼酸和氨基结合，充当双位受体。这项研究的结果表明，除了众所周知的质子化和金属配位效应外，还可以通过客
• Novel photoinduced electron-transfer sensor for saccharides based on the interaction of boronic acid and amine
  作者：Tony D. James、K. R. A. Samankumara Sandanayake、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/c39940000477

  日期：——

  Boronic acid derivative 1 displays a remarkable fluorescence enhancement over a large pH range in aqueous media upon the saccharide binding.

  硼酸衍生物 1 在水介质中与糖结合后，在很大的 pH 值范围内显示出显著的荧光增强。
• Selective fluorescence-based detection of dihydrouridine with boronic acids
  作者：Delphine Luvino、Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.150

  日期：2006.12

  The first fluorescent sensing system for dihydrouricline detection is presented. Dihydrouridine is the single most frequently occurring post-transcriptional modification in tRNA from bacteria and eukaryotes. A series of 10 boronic acid derivatives was prepared and their fluorogenic behaviours towards dihydrouridine and uridine were investigated. Whereas uridine always quenches fluorescence via pi-pi stacking interactions, several boronic acid sensors have been found to show substantial fluorescence enhancement upon binding with dihydrouridine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.