1,3-dihydro-1-hydroxy-3-(N-ethyl-N-benzylamino)-2,1-benzoxaborole | 1258844-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-hydroxy-3-(N-ethyl-N-benzylamino)-2,1-benzoxaborole
• 英文别名: N-benzyl-N-ethyl-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-3-amine
• CAS: 1258844-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₈BNO₂
• 分子量: 267.135
• InChiKey: CICIXJRKEXBLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 N-乙基苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1,3-dihydro-1-hydroxy-3-(N-ethyl-N-benzylamino)-2,1-benzoxaborole
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基苯基硼酸与仲胺的多样反应性：3-氨基取代的苯并恶唑硼酸酯的合成

  摘要：

  在2-甲酰基苯基硼酸与仲胺的反应中，根据胺的结构形成不同的产物。对于脂族胺，反应进行时会形成3-氨基取代的苯并氧杂硼烷或形成络合的硼恶英。确定了具有硫代吗啉基取代基的苯并氧杂硼烷的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.091

文献信息

• Diverse reactivity of 2-formylphenylboronic acid with secondary amines: synthesis of 3-amino-substituted benzoxaboroles
  作者：Agnieszka Adamczyk-Woźniak、Izabela Madura、Aldrik H. Velders、Andrzej Sporzyński

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.091

  日期：2010.11

  In the reaction of 2-formylphenylboronic acid with secondary amines different products are formed depending on the structure of the amines. For aliphatic amines the reaction proceeds with the formation of 3-amino-substituted benzoxaboroles or with the formation of complexed boroxins. A crystal structure of the benzoxaborole with a thiomorpholinyl substituent was determined.

  在2-甲酰基苯基硼酸与仲胺的反应中，根据胺的结构形成不同的产物。对于脂族胺，反应进行时会形成3-氨基取代的苯并氧杂硼烷或形成络合的硼恶英。确定了具有硫代吗啉基取代基的苯并氧杂硼烷的晶体结构。