6,6-dimethyl-9-(2-nitrophenyl)-5,6,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one | 951923-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,6-dimethyl-9-(2-nitrophenyl)-5,6,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-9-(2-nitrophenyl)-4,5,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• CAS: 951923-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₃
• 分子量: 340.341
• InChiKey: YPKJLPPOSJUKGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻硝基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以63%的产率得到6,6-dimethyl-9-(2-nitrophenyl)-5,6,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化包含四唑[1,5-a]嘧啶核的化合物库的一锅多组分合成。

  摘要：

  在多组分一锅法中研究了5-氨基四唑与结构上不同的芳基醛和碘催化的具有活性亚甲基的结构单元的多功能和新型反应。一系列5,7-二芳基-4,7-二氢四唑[1,5-a]嘧啶C和5-甲基-7-芳基-4,7-二氢四唑[1,5-a]嘧啶-6-羧酸酯D以中等至良好的产量获得。进一步的勘探迅速提供了各种优良至优良产量的E。另外，在相同条件下也获得了化合物F。产物的结构通过LC-MS，（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析来表征。

  DOI：

  10.1021/cc9000983

文献信息

• A fascinating click strategy to novel 1,2,3-triazolium based organic-inorganic hybrids for highly accelerated preparation of tetrazolopyrimidines
  作者：Layla A. Taib、Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115630

  日期：2022.2

  reaction of phosphotungstic acid with the obtained zwitterions led to the novel 1,2,3-triazolium-N-butyl sulfonic acid phosphotungstate as acidic ionic solids. The synthesized BAIS catalysts were fully characterized using FTIR, 1H and 13C NMR, XRD, elemental analysis (CHNS), TG and DSC techniques. The introduced novel hybrids were used as efficient catalysts for the synthesis of targeted methyl-7-aryl-4

  在此，点击反应用于制备新型有机-无机 Brønsted 酸性离子固体 (BAIS)，作为有效合成四唑并嘧啶的新型催化剂。在点击反应条件下合成了一系列单和双取代的1,2,3-三唑。制备的 1,2,3-三唑与 1,4-丁烷磺内酯反应以提供新型固体 1,2,3-三唑鎓 N-丁基磺酸盐两性离子。然后，磷钨酸与所获得的两性离子反应生成新型 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸磷钨酸盐，为酸性离子固体。合成的 BAIS 催化剂使用 FTIR、1 H 和13C NMR、XRD、元素分析 (CHNS)、TG 和 DSC 技术。引入的新型杂化物被用作合成目标甲基-7-芳基-4,7-二氢四唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酸酯和6,6-二甲基-9-芳基-5的有效催化剂， 6,7,9-四氢四唑并[5,1- b ]quinazolin-8(4H)-one衍生物通过芳香醛、活性亚甲基化合物和5-氨基四唑的多组分反应。少量制备的1
• Sustainable design and novel synthesis of highly recyclable magnetic carbon containing aromatic sulfonic acid: Fe ₃ O ₄ @C/Ph—SO ₃ H as green solid acid promoted regioselective synthesis of tetrazoloquinazolines
  作者：Asadollah Hassankhani、Behnam Gholipour、Sadegh Rostamnia、Elham Zarenezhad、Nasrin Nouruzi、Taras Kavetskyy、Rovshan Khalilov、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1002/aoc.6346

  日期：2021.10

  Fe3O4@meso-C immobilized with activated 4-aminobenzenesulfonic acid to achieve Fe3O4@C/Ph—SO3H. Structural, physico-chemical, and magnetic properties of synthesized Fe3O4@C/Ph—SO3H catalyst using various analyses such as FT-IR spectroscopy, TGA, XRD, SEM, TEM. EDX, and VSM were investigated. Fe3O4@C/Ph—SO3H was used as a stable and recoverable acid catalyst for regioselective three-component synthesis of

  制备了封装在多孔碳壳中的绿色且稳定的磁性 Fe 3 O 4核。然后，合成的 Fe 3 O 4 @meso-C 表面固定有活化的 4-氨基苯磺酸以获得 Fe 3 O 4 @C/Ph-SO 3 H。合成 Fe 的结构、物理化学和磁性3 O 4 @C/Ph-SO 3 H 催化剂使用各种分析，如 FT-IR 光谱、TGA、XRD、SEM、TEM。研究了 EDX 和 VSM。Fe 3 O 4 @C/Ph—SO 3H 用作稳定且可回收的酸催化剂，用于在温和条件下区域选择性三组分合成四唑并喹唑啉。由于具有活性 SO 3 H 基团，该催化剂提供了一种一次性的绿色方案，在温和条件下反应，产率高，并且能够回收和再利用而不会显着降低活性。
• An efficient regioselective three-component synthesis of tetrazoloquinazolines using g-C3N4 covalently bonded sulfamic acid
  作者：Asadollah Hassankhani、Behnam Gholipour、Sadegh Rostamnia

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114217

  日期：2020.1

  A green and cost-effective protocol developed using covalently bonded sulfamic acid graphitic carbon nitride (g-C3N4/NHSO3H) for the synthesis of quinazoline derivatives using three-component condensation reaction of benzaldehyde, 2-aminotetrazole and dimedone. The XRD, TEM, SEM, EDX and FT-IR techniques were used to identify the physical and chemical properties of g-C3N4/NHSO3H. The -NHSO3H solid catalyst, was reused eight times without significant decrease in activity. This catalyst acts as a benign acid catalyst, a green protocol of a one-pot due to having significant advantages such as active sites containing SO3H groups, reacting under mild conditions with high efficiency as well as the ability to recover and reuse without decreasing activity. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine Catalyzed One-Pot Multicomponent Synthesis of a Library of Compounds Containing Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Core
  作者：Li-Yan Zeng、Chun Cai

  DOI：10.1021/cc9000983

  日期：2010.1.11

  blocks with active methylene catalyzed by iodine were investigated in a multicomponent one-pot protocol. A series of 5,7-diaryl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidines C and 5-methyl-7-aryl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates D were obtained in moderate to good yields. Further exploration rapidly afforded various E in good to excellent yields; in addition, compound F was also obtained under

  在多组分一锅法中研究了5-氨基四唑与结构上不同的芳基醛和碘催化的具有活性亚甲基的结构单元的多功能和新型反应。一系列5,7-二芳基-4,7-二氢四唑[1,5-a]嘧啶C和5-甲基-7-芳基-4,7-二氢四唑[1,5-a]嘧啶-6-羧酸酯D以中等至良好的产量获得。进一步的勘探迅速提供了各种优良至优良产量的E。另外，在相同条件下也获得了化合物F。产物的结构通过LC-MS，（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析来表征。