N2-isopropyl-4-methyl-benzene-1,2-diamine | 681836-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N2-isopropyl-4-methyl-benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N2-isopropyl-4-methyl-1,2-benzenediamine；4-methyl-2-N-propan-2-ylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 681836-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: YZXHXWPVUJCFRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isopropyl-4-methyl-benzene-1,2-diamine 在 四(三苯基膦)钯 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-3-[3-(4-ethyl-1-isopropyl-7-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxalin-6-yl)-4-trifluoromethoxy-phenyl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  RXR–LXR heterodimer modulators for the potential treatment of dyslipidemia

  摘要：

  A number of RXR agonists were synthesized and screened in functional assays. The synthesis and tile structure-activity relationship (SAR) within the series of compounds will be presented. Some in vivo data in rodent models for dyslipidemia and diabetes will also be presented. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.047
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N2-isopropyl-4-methyl-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Triaminopyrimidines for the treatment of depression and/or anxiety

  摘要：

  这项发明涉及选择性拮抗剂对GalR3受体的嘧啶衍生物。该发明提供了一种包含本发明化合物的治疗有效量和药用载体的药物组合物。该发明还提供了一种通过结合本发明化合物的治疗有效量和药用载体制备的药物组合物。该发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括结合本发明化合物的治疗有效量和药用载体。该发明还提供了一种治疗患有抑郁症和/或焦虑症的受试者的方法，包括向受试者投与一定量的本发明化合物以治疗受试者的抑郁症和/或焦虑症。该发明还提供了一种治疗受试者抑郁症和/或焦虑症的方法，包括向受试者投与一种含有药用载体和GalR3受体拮抗剂的组合物的治疗有效量。

  公开号：

  US20040082587A1

文献信息

• Discovery and Characterization of Benzimidazole Derivative XY123 as a Potent, Selective, and Orally Available RORγ Inverse Agonist
  作者：Xishan Wu、Hui Shen、Yan Zhang、Chao Wang、Qiu Li、Cheng Zhang、Xiaoxi Zhuang、Chenchang Li、Yudan Shi、Yanli Xing、Qiuping Xiang、Jinxin Xu、Donghai Wu、Jinsong Liu、Yong Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00763

  日期：2021.6.24

  (IC50) value of 64 nM and showed excellent selectivity against other nuclear receptors. 27h also potently suppressed cell proliferation, colony formation, and the expression of androgen receptor (AR)-regulated genes in AR-positive prostate cancer cell lines. In addition, 27h demonstrated good metabolic stability and a pharmacokinetic property with reasonable oral bioavailability (32.41%) and moderate half-life

  受体相关孤儿受体γ（RORγ）已成为治疗癌症和炎症性疾病的一个有吸引力的治疗靶点。在此，我们报告了我们在苯并噻唑和苯并咪唑衍生物作为 RORγ 新型反向激动剂的发现、优化和评估方面所做的努力。代表性化合物27h （命名为XY123）有效抑制RORγ转录活性，半数抑制浓度（IC 50 ）值为64 nM，并对其他核受体表现出优异的选择性。 27h还有效抑制 AR 阳性前列腺癌细胞系中的细胞增殖、集落形成和雄激素受体 (AR) 调节基因的表达。此外， 27h表现出良好的代谢稳定性和药代动力学特性，具有合理的口服生物利用度 (32.41%) 和中等的半衰期 ( t 1/2 = 4.98 h)。值得注意的是，口服化合物27h在小鼠22Rv1异种移植肿瘤模型中实现了完全且持久的肿瘤消退。化合物27h可能作为一种新的有价值的先导化合物，用于进一步开发治疗前列腺癌的药物。
• Heterocyclic amide derivatives as RXR agonists for the treatment of dyslipidemia, hypercholesterolemia and diabetes
  申请人：Lagu Bharat

  公开号：US20070078129A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating RXR mediated disorders. More particularly, the compounds of the present invention are RXR agonists useful for treating RXR mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物以及用于治疗RXR介导的疾病。更具体地说，本发明的化合物是RXR激动剂，可用于治疗RXR介导的疾病。
• RXR–LXR heterodimer modulators for the potential treatment of dyslipidemia
  作者：Bharat Lagu、Barbara Pio、Rimma Lebedev、Maria Yang、Patricia D. Pelton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.047

  日期：2007.6

  A number of RXR agonists were synthesized and screened in functional assays. The synthesis and tile structure-activity relationship (SAR) within the series of compounds will be presented. Some in vivo data in rodent models for dyslipidemia and diabetes will also be presented. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• 2,4,6-Triaminopyrimidines for the treatment of depression and/or anxiety
  申请人：——

  公开号：US20040082587A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  This invention is directed to pyrimidine derivatives which are selective antagonists for the GalR3 receptor. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a method of treating a subject suffering from depression and/or anxiety which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to treat the subject's depression and/or anxiety. This invention also provides a method of treating depression and/or anxiety in a subject which comprises administering to the subject a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a GalR3 receptor antagonist.

  这项发明涉及选择性拮抗剂对GalR3受体的嘧啶衍生物。该发明提供了一种包含本发明化合物的治疗有效量和药用载体的药物组合物。该发明还提供了一种通过结合本发明化合物的治疗有效量和药用载体制备的药物组合物。该发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括结合本发明化合物的治疗有效量和药用载体。该发明还提供了一种治疗患有抑郁症和/或焦虑症的受试者的方法，包括向受试者投与一定量的本发明化合物以治疗受试者的抑郁症和/或焦虑症。该发明还提供了一种治疗受试者抑郁症和/或焦虑症的方法，包括向受试者投与一种含有药用载体和GalR3受体拮抗剂的组合物的治疗有效量。