2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzaldehyde | 143722-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 143722-49-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: PREZYMDBTUIKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-methylbenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Guth, Michael; Kirmse, Wolfgang, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 606 - 613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-1-基甲基)苯甲酸 在 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Guth, Michael; Kirmse, Wolfgang, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 606 - 613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycinamide hydrochloride as a transient directing group: Synthesis of 2-benzylbenzaldehydes by C(sp³)−H arylation
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2020.1802759

  日期：2020.11.16

  Abstract Glycinamide hydrochloride as an inexpensive and commercially available transient directing group for the C(sp3)−H arylation of 2-methylbenzaldehydes is described. A series of practical 2-benzylbenzaldehydes bearing various functional groups are efficiently synthesized in satisfactory yield by this strategy. This method can also be extended to gram scale. Graphical Abstract

  摘要描述了甘氨酰胺盐酸盐作为一种廉价且市售的瞬态导向基团，用于 2-甲基苯甲醛的 C(sp3)-H 芳基化。通过该策略以令人满意的收率有效地合成了一系列具有各种官能团的实用2-苄基苯甲醛。这种方法也可以扩展到克级。图形概要
• Synthesis of Benzoazepine Derivatives via Azide Rearrangement and Evaluation of Their Antianxiety Activities
  作者：Onrapak Reamtong、Sarawut Lapmanee、Jumreang Tummatorn、Nitwaree Palavong、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00275

  日期：2021.9.9

  A new synthetic method for the construction of benzoazepine analogues has been developed employing ortho-arylmethylbenzyl azide derivatives as precursors using an azide rearrangement reaction. In this work, 14 benzoazepine compounds were successfully synthesized in moderate to excellent yields. All synthetic benzoazepines were evaluated for their cytotoxicity against normal human kidney cell line (HEK

  已经开发了一种用于构建苯并氮杂类类似物的新合成方法，该方法使用邻-芳基甲基苄基叠氮化物衍生物作为前体，使用叠氮化物重排反应。在这项工作中，以中等至优异的产率成功合成了 14 种苯并氮杂化合物。评估了所有合成苯并氮杂对正常人肾细胞系（HEK 细胞）的细胞毒性。结果表明，化合物18c在受试化合物中具有最低的细胞毒性（IC 50 = 65.68 μM），与抗焦虑药物地西泮（IC 50 = 87.90 μM）相当。根据细胞毒性结果，五种苯并氮杂类类似物（化合物18c、18h、选择 18j、18n和18p ) 来确定使用高架十字迷宫 (EPM) 和旷场测试 (OFT) 方法对应激大鼠的抗焦虑作用。有趣的是，化合物18c表现出比没有镇静作用的地西泮更好的抗焦虑活性，因为它表现出优越的超运动活性。因此，这一发现可能为开发治疗焦虑症患者的药物铺平道路。
• MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Spreitzer Hubert

  公开号：US20120217449A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to compounds of the general formula (I), to the use thereof in electronic devices, preferably as host material for fluorescent dopants or as fluorescent dopant, to a process for the preparation of the compounds of the formula (I), and to electronic devices comprising compounds of the formula (I).

  本发明涉及通式（I）的化合物，其在电子器件中的使用，优选作为荧光掺杂剂的主体材料或荧光掺杂剂，通式（I）化合物的制备方法以及包含通式（I）化合物的电子器件。
• BENZANTHRACENE DERIVATIVES FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20100187505A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to the compounds of the formula (1) and to organic electroluminescent devices, in particular blue-emitting devices, in which these compounds are used as host material or dopant in the emitting layer and/or as hole-transport material and/or as electron-transport material.

  本发明涉及公式（1）的化合物，以及有机电致发光器件，特别是蓝色发光器件，在这些器件中，这些化合物被用作发射层的主体材料或掺杂剂，和/或作为空穴传输材料和/或电子传输材料。
• <i>ortho</i>-C(sp³)–H arylation of aromatic aldehydes using 2-amino-<i>N</i>-methyl-acetamide as a L,L-type transient directing group
  作者：Jinyuan Wang、Yunzhi Liu、Nan Han、Yuan Gao、Jun Luo

  DOI：10.1039/d3ob00024a

  日期：——

  tested, and furnished some polycyclic aromatic hydrocarbons with excellent yields up to 96%. The X-ray crystal structure of a 2-methylbenzaldehyde ortho-C(sp3)–H palladation intermediate was obtained. Then, a plausible reaction mechanism involving the formation of a [5,6]-fused palladacycle was proposed. This approach offers valuable insights for exploiting novel L,L-type TDGs.

  报道了使用 2-氨基-N-甲基-乙酰胺作为简单、高效且可商购的 L,L 型瞬态导向基团 (TDG)，对芳香醛进行 Pd 催化的邻-C(sp 3 )–H芳基化反应。该反应表现出优异的底物相容性，并以高达 78% 的中高收率生成所需的产物。还测试了进一步的酸催化环化和脱水芳构化，并提供了一些多环芳烃，收率高达 96%。2-甲基苯甲醛邻-C(sp 3)的X射线晶体结构)–H 钯化中间体得到。然后，提出了一种涉及形成 [5,6]-稠合钯环的合理反应机制。这种方法为开发新型 L、L 型 TDG 提供了宝贵的见解。