2-(3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenylboronic acid | 1373946-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenylboronic acid
• 英文别名: [2-[3,5-Bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl]phenyl]boronic acid；[2-[3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1373946-51-0
• 化学式: C₁₉H₂₄BNO₆
• 分子量: 373.214
• InChiKey: ILPAKHBTNILUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸的几种Hantzsch和Biginelli酯衍生物在正离子快速原子轰击质谱中的硫甘油基质相互作用。

  摘要：

  原理当较难的电离方法（EI或CI）不成功时，快速原子轰击（FAB）电离是分析非挥发性或热不稳定化合物的重要工具。但是，FAB电离中可能会发生基质与分析物之间的意外相互作用，从而导致必须确定其结构的伪影的形成。方法我们使用了研究小组根据绿色化学方案合成的酯。使用硫代甘油作为基质，使用阳离子FAB在溶剂笼中产生与目标分子有关的伪影，并通过精确的质量测量进行分析。结果通过硫代甘油与硼原子之间的相互作用，FAB质谱图中出现了与含硼的Hantzsch和Biginelli酯衍生物相关的各种加合物。这些相互作用必须在涉及路易斯酸碱键的溶剂笼中发生。这些加合物的精确质量测定证实了目标分子的存在。结论除FAS（+）光谱外，还发现硫代甘油基质与11种含硼的Hantzsch和Biginelli酯衍生物之间的相互作用。这些相互作用及其精确的质量确定，使我们能够确定新分子的结构。

  DOI：

  10.1002/rcm.6604

文献信息

• Synthesis of Some New 1,4-Dihydropyridine Derivatives through a Facile One-pot Hantzsch Condensation Catalyzed by Triethylamine
  作者：Wassima Ghalem、Raouf Boulcina、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1002/cjoc.201280006

  日期：2012.3

  A facile and efficient synthesis of new 1,4‐dihydropyridine derivatives was reported via Hantzsch three‐component condensation reaction of aldehydes or formylphenylboronic acids, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in the presence of a catalytic amount of triethylamine under solvent‐free conditions. The method described here offers several advantages including high yields, short reaction times

  据报道，在无溶剂条件下，在催化量的三乙胺存在下，通过Hantzsch醛或甲酰基苯基硼酸，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的三组分缩合反应，可以轻松高效地合成新的1,4-二氢吡啶衍生物。这里描述的方法具有许多优点，包括高收率，较短的反应时间和简单的后处理程序。