2-(3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenylboronic acid | 1373946-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenylboronic acid
• 英文别名: [2-[3,5-Bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl]phenyl]boronic acid；[2-[3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1373946-51-0
• 化学式: C₁₉H₂₄BNO₆
• 分子量: 373.214
• InChiKey: ILPAKHBTNILUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸的几种Hantzsch和Biginelli酯衍生物在正离子快速原子轰击质谱中的硫甘油基质相互作用。

  摘要：

  原理当较难的电离方法（EI或CI）不成功时，快速原子轰击（FAB）电离是分析非挥发性或热不稳定化合物的重要工具。但是，FAB电离中可能会发生基质与分析物之间的意外相互作用，从而导致必须确定其结构的伪影的形成。方法我们使用了研究小组根据绿色化学方案合成的酯。使用硫代甘油作为基质，使用阳离子FAB在溶剂笼中产生与目标分子有关的伪影，并通过精确的质量测量进行分析。结果通过硫代甘油与硼原子之间的相互作用，FAB质谱图中出现了与含硼的Hantzsch和Biginelli酯衍生物相关的各种加合物。这些相互作用必须在涉及路易斯酸碱键的溶剂笼中发生。这些加合物的精确质量测定证实了目标分子的存在。结论除FAS（+）光谱外，还发现硫代甘油基质与11种含硼的Hantzsch和Biginelli酯衍生物之间的相互作用。这些相互作用及其精确的质量确定，使我们能够确定新分子的结构。

  DOI：

  10.1002/rcm.6604

文献信息

• Synthesis of Some New 1,4-Dihydropyridine Derivatives through a Facile One-pot Hantzsch Condensation Catalyzed by Triethylamine
  作者：Wassima Ghalem、Raouf Boulcina、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1002/cjoc.201280006

  日期：2012.3

  A facile and efficient synthesis of new 1,4‐dihydropyridine derivatives was reported via Hantzsch three‐component condensation reaction of aldehydes or formylphenylboronic acids, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in the presence of a catalytic amount of triethylamine under solvent‐free conditions. The method described here offers several advantages including high yields, short reaction times

  据报道，在无溶剂条件下，在催化量的三乙胺存在下，通过Hantzsch醛或甲酰基苯基硼酸，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的三组分缩合反应，可以轻松高效地合成新的1,4-二氢吡啶衍生物。这里描述的方法具有许多优点，包括高收率，较短的反应时间和简单的后处理程序。
• Thioglycerol matrix interactions in the positive ion fast atom bombardment mass spectrometry of several Hantzsch and Biginelli ester derivatives of boronic acids
  作者：Joel Martínez、Vida Abarca、F. Javier Pérez、Vladimir Carranza、René Miranda

  DOI：10.1002/rcm.6604

  日期：2013.7.15

  RATIONALE Fast atom bombardment (FAB) ionization is a valuable tool for analyzing non-volatile or thermally labile compounds when harder ionization methods (EI or CI) have been unsuccessful. Unexpected interactions between matrix and analyte may, however, occur in FAB ionization leading to the formation of artifacts whose structures have to be determined. METHODS We used esters synthesized by our research

  原理当较难的电离方法（EI或CI）不成功时，快速原子轰击（FAB）电离是分析非挥发性或热不稳定化合物的重要工具。但是，FAB电离中可能会发生基质与分析物之间的意外相互作用，从而导致必须确定其结构的伪影的形成。方法我们使用了研究小组根据绿色化学方案合成的酯。使用硫代甘油作为基质，使用阳离子FAB在溶剂笼中产生与目标分子有关的伪影，并通过精确的质量测量进行分析。结果通过硫代甘油与硼原子之间的相互作用，FAB质谱图中出现了与含硼的Hantzsch和Biginelli酯衍生物相关的各种加合物。这些相互作用必须在涉及路易斯酸碱键的溶剂笼中发生。这些加合物的精确质量测定证实了目标分子的存在。结论除FAS（+）光谱外，还发现硫代甘油基质与11种含硼的Hantzsch和Biginelli酯衍生物之间的相互作用。这些相互作用及其精确的质量确定，使我们能够确定新分子的结构。